phenyl(5-phenylfuran-2-yl)methanol | 1130369-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(5-phenylfuran-2-yl)methanol
• 英文别名: Phenyl-(5-phenylfuran-2-yl)methanol；phenyl-(5-phenylfuran-2-yl)methanol
• CAS: 1130369-00-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: NCHFLDZVLGERLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(5-phenylfuran-2-yl)methanol 在 sodium azide 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.0h， 生成 α-5-diphenyl-2-furanmethan azide
  参考文献：
  名称：

  在微流反应器中快速原位生成 2-(卤甲基)-5-苯基呋喃并进行亲核加成

  摘要：

  2,5-二取代呋喃常见于药物和生物活性天然产物中。与呋喃环相邻的碳原子上的亲核取代反应可用于生产各种呋喃衍生物。然而，5-取代的2-卤代甲基呋喃的形成和随后的亲核取代反应通常受到高反应性卤代甲基呋喃引起的严重不良反应的限制。本文报道了利用微流技术成功快速合成各种2,5-二取代呋喃，抑制了呋喃二聚和开环等不良反应。我们观察到布朗斯台德酸对亲核取代反应有显着影响，并且使用 HBr 和 HI 给出了最好的结果。提出了所开发方法中布朗斯台德酸介导的亲核取代的合理机制。

  DOI：

  10.1039/d4ob00358f
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(3-phenyloxiran-2-yl)prop-2-ynyl acetate 在 四氯金酸水合物 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 phenyl(5-phenylfuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  金催化的对呋喃衍生物的串联环化/ Friedel-Crafts型反应†

  摘要：

  通过金催化的串联环化/ Friedel-Crafts型反应，已经开发出一种简单，便捷的合成呋喃衍生物4的方法。

  DOI：

  10.1039/b905332h

文献信息

• An entry to polysubstituted furans via the oxidative ring opening of furan ring employing NBS as an oxidant
  作者：Huiyue Yu、Weiqiang Zhong、Tingyu He、Wenxiang Gu、Biaolin Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.085

  日期：2013.3

  A class of polysubstituted functionalized furans was synthesized efficiently starting from readily available furans involving the oxidative ring opening of the furan rings using NBS as an oxidant. The reaction proceeded through a sequence of oxidative dearomatization of the furan ring/spirocyclization/aromatization.

  从容易获得的呋喃开始，使用NBS作为氧化剂，从涉及呋喃环氧化环开环的呋喃开始，有效地合成了一类多取代的官能化呋喃。反应通过呋喃环的氧化脱芳香化/螺环化/芳香化的顺序进行。
• Synthesis of Difurylmethane Derivatives<i>via</i>the Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization/Dimerization of Epoxide Alkynes
  作者：Ke-Gong Ji、Yong-Wen Shen、Xing-Zhong Shu、Hui-Quan Xiao、Yong-Jiang Bian、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.200800130

  日期：2008.6.9

  A simple and convenient synthetic approach to difurylmethane derivatives has been developed via gold-catalyzed cycloisomerization of 1-oxiranyl-2-alkynyl esters and dimerization of the 2-(α-hydroxyalkyl)furans. The reaction takes place in the presence of 2 mol% of tetrachloroauric acid tetrahydrate (HAuCl4⋅4 H2O) under very mild conditions.

  通过金催化的1-环氧乙烷基-2-炔基酯的环异构化和2-（α-羟烷基）呋喃的二聚化，已经开发了一种简单且方便的合成二呋喃甲烷衍生物的方法。该反应发生于四氯金酸四水合物（的HAuCl的2％（摩尔）的存在下4 ⋅4ħ 2 O）下非常温和的条件。
• Gold-catalyzed tandem cyclization/Friedel–Crafts type reactions toward furan derivatives
  作者：Ke-Gong Ji、Xing-Zhong Shu、Jin Chen、Shu-Chun Zhao、Zhao-Jing Zheng、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/b905332h

  日期：——

  A simple and convenient synthetic approach to furan derivatives 4 has been developed viagold-catalyzed tandem cyclization/Friedel–Crafts type reactions.

  通过金催化的串联环化/ Friedel-Crafts型反应，已经开发出一种简单，便捷的合成呋喃衍生物4的方法。
• Rapid <i>in situ</i> generation of 2-(halomethyl)-5-phenylfuran and nucleophilic addition in a microflow reactor
  作者：Yuma Matsuura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1039/d4ob00358f

  日期：——

  by the highly reactive halomethylfurans. This paper reports the successful rapid synthesis of various 2,5-disubstituted furans using microflow technology, which suppresses undesired reactions including dimerization and ring opening of the furans. We observed that Brønsted acids had a significant effect on the nucleophilic substitution reaction and the use of HBr and HI gave the best results. A plausible

  2,5-二取代呋喃常见于药物和生物活性天然产物中。与呋喃环相邻的碳原子上的亲核取代反应可用于生产各种呋喃衍生物。然而，5-取代的2-卤代甲基呋喃的形成和随后的亲核取代反应通常受到高反应性卤代甲基呋喃引起的严重不良反应的限制。本文报道了利用微流技术成功快速合成各种2,5-二取代呋喃，抑制了呋喃二聚和开环等不良反应。我们观察到布朗斯台德酸对亲核取代反应有显着影响，并且使用 HBr 和 HI 给出了最好的结果。提出了所开发方法中布朗斯台德酸介导的亲核取代的合理机制。