α-5-diphenyl-2-furanmethan azide | 1181843-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-5-diphenyl-2-furanmethan azide
• 英文别名: 2-(azido(phenyl)methyl)-5-phenylfuran；2-[Azido(phenyl)methyl]-5-phenylfuran
• CAS: 1181843-52-6
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: HPVPHOPZPKQCFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  27.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(3-phenyloxiran-2-yl)prop-2-ynyl acetate 在 sodium azide 、 四氯金酸水合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以46%的产率得到α-5-diphenyl-2-furanmethan azide
  参考文献：
  名称：

  金催化的对呋喃衍生物的串联环化/ Friedel-Crafts型反应†

  摘要：

  通过金催化的串联环化/ Friedel-Crafts型反应，已经开发出一种简单，便捷的合成呋喃衍生物4的方法。

  DOI：

  10.1039/b905332h

文献信息

• Rapid in situ generation of 2-(halomethyl)-5-phenylfuran and nucleophilic addition in a microflow reactor
  作者：Yuma Matsuura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1039/d4ob00358f

  日期：——

  by the highly reactive halomethylfurans. This paper reports the successful rapid synthesis of various 2,5-disubstituted furans using microflow technology, which suppresses undesired reactions including dimerization and ring opening of the furans. We observed that Brønsted acids had a significant effect on the nucleophilic substitution reaction and the use of HBr and HI gave the best results. A plausible

  2,5-二取代呋喃常见于药物和生物活性天然产物中。与呋喃环相邻的碳原子上的亲核取代反应可用于生产各种呋喃衍生物。然而，5-取代的2-卤代甲基呋喃的形成和随后的亲核取代反应通常受到高反应性卤代甲基呋喃引起的严重不良反应的限制。本文报道了利用微流技术成功快速合成各种2,5-二取代呋喃，抑制了呋喃二聚和开环等不良反应。我们观察到布朗斯台德酸对亲核取代反应有显着影响，并且使用 HBr 和 HI 给出了最好的结果。提出了所开发方法中布朗斯台德酸介导的亲核取代的合理机制。