dimethyl 3-bromo-4-([(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy)-2,5-thiophenedicarboxylate | 1346684-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: dimethyl 3-bromo-4-([(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy)-2,5-thiophenedicarboxylate
• CAS: 1346684-95-4
• 化学式: C₉H₆BrF₃O₇S₂
• 分子量: 427.174
• InChiKey: SEZPXJYPKHESPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-bromo-4-([(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy)-2,5-thiophenedicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [3-bromo-4-(4-pyridinyl)-2,5-thienediyl]dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Unusual ligand-dependent chemoselective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 3-bromo-4-trifloyl-thiophenes

  摘要：

  An unusual ligand-dependent chemoselective Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction for 3-bromo-4-trifloyl-thiophenes was discovered. Pd(PPh3)(4) showed selectivity for triflate over bromide, whereas the selectivity was reversed for Pd((Bu3P)-Bu-t)(2). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.026
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dimethyl 3-bromo-4-([(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy)-2,5-thiophenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unusual ligand-dependent chemoselective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 3-bromo-4-trifloyl-thiophenes

  摘要：

  An unusual ligand-dependent chemoselective Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction for 3-bromo-4-trifloyl-thiophenes was discovered. Pd(PPh3)(4) showed selectivity for triflate over bromide, whereas the selectivity was reversed for Pd((Bu3P)-Bu-t)(2). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.026