4,5-二溴-3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯 | 96232-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4,5-二溴-3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 4,5-dibromo-3-hydroxythiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4,5-dibromo-3-hydroxy-thiophene-2-carboxylate；methyl 4,5-dibromo-3-hydroxy-2-thiophenecarboxylate；methyl 4,5-dibromo-3-hydroxythiophene-2-carboxylate；4,5-Dibromo-3-hydroxy-2-methoxycarbonylthiophene；4,5-dibromo-3-hydroxy-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 96232-71-2
• 化学式: C₆H₄Br₂O₃S
• 分子量: 315.97
• InChiKey: BRIPHJFDXWRHAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-128°C
• 沸点：
  291.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.140±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  密封储存，应存放于阴凉、干燥的库房中，并远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二溴-3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 4-bromo-5-(2-chlorophenyl)-3-methoxythiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 3-ALKOXY-4,5-DIARYLTHIOPHENE-2-CARBOXAMIDE, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的化合物，其中：R1是：a-NR5R6基团；未取代或取代的苯基；R2是：（C1-C4）烷基；-X-R7基团；R3和R4各自独立地是取代的苯基；R5是氢原子或（C1-C4）烷基；R6是未取代或取代的（C1-C4）烷基；或R5和R6与它们连接的氮原子一起构成未取代或取代的杂环化合物；X是（C1-C5）烷基；R7是-OR8基团，-NR9R10基团，-SO2-（C1-C4）烷基基团；R8是氢原子或（C1-C4）烷基；R9是氢原子或（C1-C4）烷基；R10是氢原子，-COR11基团，-SO2R11基团或-CO（CH2）mOH基团；R11是未取代或取代的（C1-C4）烷基；m为1、2或3。该发明还涉及制备这些化合物的方法以及它们的治疗用途。

  公开号：

  US20120115906A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以81%的产率得到4,5-二溴-3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-1H-tetrazol-5-yl-2-thiophene carboxamides,

  摘要：

  本发明涉及具有N-1H-四唑-5-基-2-噻吩羧酰胺、N-1H-四唑-5-基-2-吡咯羧酰胺、N-1H-四唑-5-基-2-呋喃羧酰胺或每种羧酰胺的类似物的化合物。这些化合物可用于治疗过敏或炎症性疾病。因此，药物组合物和使用方法也属于本发明。制备这些化合物的方法也是本发明的一部分。

  公开号：

  US04748183A1

文献信息

• Structure-Based Optimization of Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors:  From the Active Site to the Second Phosphotyrosine Binding Site
  作者：Douglas P. Wilson、Zhao-Kui Wan、Wei-Xin Xu、Steven J. Kirincich、Bruce C. Follows、Diane Joseph-McCarthy、Kenneth Foreman、Alessandro Moretto、Junjun Wu、Min Zhu、Eva Binnun、Yan-Ling Zhang、May Tam、David V. Erbe、James Tobin、Xin Xu、Louis Leung、Adam Shilling、Steve Y. Tam、Tarek S. Mansour、Jinbo Lee

  DOI：10.1021/jm0702478

  日期：2007.9.1

  Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) is a negative regulator of the insulin and leptin receptor pathways and thus an attractive therapeutic target for diabetes and obesity. Starting with a high micromolar lead compound, structure-based optimization of novel PTP1B inhibitors by extension of the molecule from the enzyme active site into the second phosphotyrosine binding site is described. Medicinal

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是胰岛素和瘦素受体途径的负调节剂，因此是糖尿病和肥胖症的有吸引力的治疗靶标。从高微摩尔的先导化合物开始，描述了通过将分子从酶活性位点延伸到第二个磷酸酪氨酸结合位点来对新型PTP1B抑制剂进行基于结构的优化。在X射线复合物结构和分子建模的指导下，药物化学已经以有效的方式产生了低纳摩尔PTP1B抑制剂。发现来自该化学系列的化合物被主动转运到肝细胞中。这种对靶组织的主动摄取可能是克服PTP1B抑制剂膜通透性差的可能途径之一。
• Novel thiophene-, pyrrole-, furan-, and benzene carboxamidotetrazoles as potential antiallergy agents
  作者：Michael D. Mullican、Roderick J. Sorenson、David T. Connor、David O. Thueson、John A. Kennedy、Mary Carol Conroy

  DOI：10.1021/jm00111a039

  日期：1991.7

  The synthesis and antiallergic activity of a series of novel thiophene-, pyrrole-, furan-, and benzenecarboxamidotetrazoles are described. A number of compounds inhibit the release of histamine from anti-IgE-stimulated human basophils. Optimal inhibition is exhibited in compounds with a 3-alkoxy, a 4-halo, and a 5-methyl, 5-methoxy, or 5-bromo on a thiophene-2-carboxamidotetrazole.

  描述了一系列新型噻吩，吡咯，呋喃和苯甲酰胺四唑的合成和抗过敏活性。许多化合物抑制组胺从抗IgE刺激的人类嗜碱细胞释放。在噻吩-2-羧酰胺基四唑上具有3-烷氧基，4-卤代和5-甲基，5-甲氧基或5-溴的化合物中表现出最佳抑制作用。
• Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20050203087A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Protein tyrosine phosphatases (PTPases) such as PTP1B can play a role in regulating a wide variety of cellular responses such as insulin signaling. Substituted thiophene compounds such as, for example, 2-carboxyl, 3-carboxymethoxy, 5-aryl substituted thiophenes, can inhibit PTP1B and thereby induce greater insulin sensitivity. Accordingly, PTP1B inhibition can provide an alternate treatment for PTPase-mediated disorders such as diabetes.

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）如PTP1B可以在调节多种细胞反应中发挥作用，例如胰岛素信号传导。取代噻吩化合物，例如2-羧基、3-羧甲氧基、5-芳基取代的噻吩，可以抑制PTP1B，从而增加胰岛素敏感性。因此，PTP1B抑制可以作为PTPase介导的疾病（如糖尿病）的替代治疗方法。
• HETERO-FUSED CYCLIC COMPOUND
  申请人：EISAI R&D MANAGEMENT CO., LTD.

  公开号：US20160168176A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  A compound represented by the formula (I) or a salt thereof: wherein a ring Z is a 5 to 6-membered heteroaromatic ring having one or two heteroatoms in the ring; X 1 is a hydrogen atom, a hydroxy group, a hydroxy C 1-6 alkyl group, —B(OH) 2 , a boronate ester group, a cyclic boronate ester group, a boranyl group, a cyclic boranyl group, —BF 3 M n1 , —Sn(R 12 )(R 13 )(R 14 ), a leaving group, a carboxy group, a formyl group, or —NR 16 R 17 ; and X 2 is a hydrogen atom or —CO 2 R 18 .

  一个由化学式(I)表示的化合物或其盐：其中环Z是一个具有一个或两个杂原子的5到6元杂芳香环；X1是氢原子、羟基、羟基C1-6烷基基团、—B(OH)2、硼酸酯基团、环硼酸酯基团、硼烷基团、环硼烷基团、—BF3Mn1、—Sn(R12)(R13)(R14)、一个离去基团、一个羧基、一个甲酰基，或—NR16R17；而X2是氢原子或—CO2R18。
• Organic compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04904686A1

  公开（公告）日：1990-02-27

  Compounds of the following formula have pharmacutical properties: ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 independently are hydrogen, halo, nitro, amino, C.sub.2-5 acylamino, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkylthio, C.sub.1-4 alkylsulphonyl, N-substituted heterocyclyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylthio, optionally substituted phenylsulphonyl or optionally substituted phenylsulphonamido, or R.sup.1 and R.sup.2 together form a C.sub.3-5 alkylene bridge, R.sup.3 is C.sub.1-4 alkyl or C.sub.2-4 alkenyl, and X is (i) --(CH.sub.2).sub.n N(R.sup.4).sub.2 where each R.sup.4 independently is C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl or optionally substituted C.sub.6 H.sub.5 CH.sub.2 --, and n is 1, 2 or 3, or (ii) a 5- to 8-membered alicyclic group containing one or two nitrogen atoms and directly attached to the amido nitrogen or attached by a C.sub.1-3 alkylene chain; and salts thereof.

  以下公式化合物具有药理学性质：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2独立地是氢、卤素、硝基、氨基、C.sub.2-5酰胺基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷基硫基、C.sub.1-4烷基磺酰基、N-取代杂环烷基、可选择取代苯基、可选择取代苯硫基、可选择取代苯磺酰基或可选择取代苯磺酰胺基，或者R.sup.1和R.sup.2一起形成C.sub.3-5烷基桥，R.sup.3是C.sub.1-4烷基或C.sub.2-4烯基，X是(i) --(CH.sub.2).sub.nN(R.sup.4).sub.2，其中每个R.sup.4独立地是C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基或可选择取代的C.sub.6 H.sub.5 CH.sub.2--，n为1、2或3，或(ii) 一个含有一个或两个氮原子的5至8元环脂肪族基团，直接连接到酰胺氮原子或通过C.sub.1-3烷基链连接；及其盐。