(Z)-(2R,3R,4R)-6-cyclohexyloxy-1,3,4-tribenzyloxy-5-hexen-2-ol | 82252-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(2R,3R,4R)-6-cyclohexyloxy-1,3,4-tribenzyloxy-5-hexen-2-ol
• CAS: 82252-29-7；82309-83-9
• 化学式: C₃₃H₄₀O₅
• 分子量: 516.678
• InChiKey: FOSZIYXRRGKUDO-VAVYPAJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,3R,4R)-6-cyclohexyloxy-1,3,4-tribenzyloxy-5-hexen-2-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到cyclohexyl-3,4,6-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-D-GLUCOPYRANOSIDES BY THEN-IODOSUCCINIMIDE-PROMOTED INTERNAL CYCLIZATION

  摘要：

  N-碘代丁二酰亚胺可高效地使羟基烯醇醚发生立体选择性环化反应，从而形成独特的2′-脱氧-2′-碘-α-d-吡喃葡萄糖苷。根据现有方法，还成功合成了类似糖脂。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1525
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 、 (cyclohexyloxymethyl)diphenylphosphine oxide 在 potassium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (Z)-(2R,3R,4R)-6-cyclohexyloxy-1,3,4-tribenzyloxy-5-hexen-2-ol 、
  参考文献：
  名称：

  A NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 2-DEOXYDISACCHARIDE BY STEREOSELECTIVE CYCLIZATION OF THE ACYCLIC PRECURSOR

  摘要：

  在 Hg(OCOCF3)2 的促进下，(Z)-(2R,3R,4R)-6-环己氧基-1,3,4-三苄氧基-5-己烯-2-醇（1）发生立体选择性环化，然后进行还原反应，几乎只得到 2-脱氧-α-己吡喃糖苷衍生物。另一方面，用 PhSeCl 处理 1 并连续进行脱硒反应，可主要生成 β-异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.683