4,4'-Dimethyl-2,2'-dinitro-diphenyl-sulfon | 5194-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-Dimethyl-2,2'-dinitro-diphenyl-sulfon
• 英文别名: 4-Methyl-1-(4-methyl-2-nitro-phenyl)sulfonyl-2-nitro-benzene；4-methyl-1-(4-methyl-2-nitrophenyl)sulfonyl-2-nitrobenzene
• CAS: 5194-09-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 336.325
• InChiKey: GUQSICBSGMOVMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  557.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Dimethyl-2,2'-dinitro-diphenyl-sulfon 在 铂 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2'-Bis-hydroxyamino-4,4'-dimethyl-diphenylsulfon
  参考文献：
  名称：

  二芳基衍生物中的邻近效应。第四部分 2,2'-二（羟基氨基）二芳基砜和2-（羟基氨基）芳基苯基砜的碱催化反应

  摘要：

  2,2'-二（羟基氨基）二芳基砜与氢氧化钠在二恶烷水溶液中于20°反应生成二苯并[ b，f ] [1,4,5]噻二氮杂5,11,11-三氧化物（X），吩嗪5 -氧化物（XIV）和吩嗪5,10-二氧化物（XV）。吩嗪衍生物的形成可能涉及芳基羟胺的歧化，然后是Smiles重排，然后是磺基的损失。在锌的存在下，芳基羟胺被转化为吩嗪（IV）和噻二氮杂11,11-二氧化物（VII）。鉴于这些结果，讨论了2,2'-二硝基二芳基砜1碱还原的机理。已经报道了一些这项工作。2个

  DOI：

  10.1039/j29660000260
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-氯甲苯 在 双氧水 、 potassium ethyl xanthogenate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4'-Dimethyl-2,2'-dinitro-diphenyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  二芳基衍生物中的邻近效应。第三部分 通过还原2,2'-二硝基二芳基硫醚，亚砜和砜形成吩嗪和二苯并噻二氮杂类

  摘要：

  在二恶烷水溶液中用锌和氢氧化钠还原2,2'-二硝基二芳基硫醚，亚砜和砜，得到吩嗪（V），二苯并[ b，f ] [1,4,5]噻二氮杂（IV; X = S或SO 2），二苯并[ b，f ] [1,4,5]-噻二氮杂N-氧化物和其他产物。吩嗪通过部分还原物种的分子内亲核重排而产生，然后丢失含硫基团。关于2-氨基-2'-硝基二苯砜和二苯并噻二氮杂卓衍生物的还原的研究表明，这些化合物不是吩嗪形成的中间体。

  DOI：

  10.1039/j29660000255

文献信息

• Proximity effects in diaryl derivatives. Part IV. Base-catalysed reactions of 2,2′-di(hydroxyamino)diaryl sulphones and of 2-(hydroxyamino)aryl phenyl sulphones
  作者：M. F. Grundon、B. T. Johnston、W. L. Matier

  DOI：10.1039/j29660000260

  日期：——

  Reaction of 2,2′-di(hydroxyamino)diaryl sulphones with sodium hydroxide in aqueous dioxan at 20° yields dibenzo [b,f][1,4,5]thiadiazepine 5,11,11-trioxides (X), phenazine 5-oxides (XIV), and phenazine 5,10-dioxides (XV). The formation of the phenazine derivatives probably involves disproportionation of the aryl hydroxylamines, followed by Smiles rearrangement, and then loss of the sulphino-group. In

  2,2'-二（羟基氨基）二芳基砜与氢氧化钠在二恶烷水溶液中于20°反应生成二苯并[ b，f ] [1,4,5]噻二氮杂5,11,11-三氧化物（X），吩嗪5 -氧化物（XIV）和吩嗪5,10-二氧化物（XV）。吩嗪衍生物的形成可能涉及芳基羟胺的歧化，然后是Smiles重排，然后是磺基的损失。在锌的存在下，芳基羟胺被转化为吩嗪（IV）和噻二氮杂11,11-二氧化物（VII）。鉴于这些结果，讨论了2,2'-二硝基二芳基砜1碱还原的机理。已经报道了一些这项工作。2个
• Proximity effects in diaryl derivatives. Part III. The formation of phenazines and dibenzothiadiazepines by reduction of 2,2′-dinitrodiaryl sulphides, sulphoxides, and sulphones
  作者：M. F. Grundon、B. T. Johnston

  DOI：10.1039/j29660000255

  日期：——

  Reduction of 2,2′-dinitrodiaryl sulphides, sulphoxides, and sulphones with zinc and sodium hydroxide in aqueous dioxan afforded phenazines (V), dibenzo[b,f][1,4,5]thiadiazepines (IV; X = S or SO2), dibenzo[b,f][1,4,5]-thiadiazepine N-oxides, and other products. Phenazines arise by intramolecular nucleophilic rearrangement of a partially reduced species, followed by loss of the sulphur-containing group

  在二恶烷水溶液中用锌和氢氧化钠还原2,2'-二硝基二芳基硫醚，亚砜和砜，得到吩嗪（V），二苯并[ b，f ] [1,4,5]噻二氮杂（IV; X = S或SO 2），二苯并[ b，f ] [1,4,5]-噻二氮杂N-氧化物和其他产物。吩嗪通过部分还原物种的分子内亲核重排而产生，然后丢失含硫基团。关于2-氨基-2'-硝基二苯砜和二苯并噻二氮杂卓衍生物的还原的研究表明，这些化合物不是吩嗪形成的中间体。