1-(呋喃-2-基)-N-(4-硝基苯基)甲亚胺 | 13533-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(呋喃-2-基)-N-(4-硝基苯基)甲亚胺
• 英文名称: 2-furfurylidene-p-nitroaniline
• 英文别名: Benzenamine, N-(2-furanylmethylene)-4-nitro-；1-(furan-2-yl)-N-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 13533-24-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• 分子量: 216.196
• InChiKey: VYOUUMOMRHFVOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-N-(4-硝基苯基)甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 furan-2-ylmethyl-(4-nitro-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Preparative Synthesis of 7-Carboxy-2-R-isoindol-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000023763.75894.63
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 N-甲基咪唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(呋喃-2-基)-N-(4-硝基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/L/TEMPO 系统对醇有氧氧化的催化行为——动力学和预测模型

  摘要：

  在这里，我们公开了一种新的铜( I )-席夫碱络合物系列，用于在良性条件下将伯醇选择性氧化为醛。催化方案涉及 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基 (TEMPO)、N-甲基咪唑 (NMI)、环境空气、乙腈和室温。该系统为一系列希夫碱提供了直接而快速的途径，特别是带有取代的(呋喃-2-基)亚胺碱N- (4-氟苯基)-1-(呋喃-2-)的铜( I )配合物基）甲亚胺（L2）和N-（2-氟-4-硝基苯基）-1-（呋喃-2-基）甲亚胺（L4）显示出优异的产率。苯甲醇和脂肪醇都选择性地转化为醛，产率分别为 99%（1-2 小时）和 96%（16 小时）。通过所有组分的动力学分析进行的机理研究表明，配体类型在反应速率中起着关键作用。配体的碱性增加了金属中心的电子密度，从而导致更高的氧化反应性。哈米特图显示关键步骤不涉及 H 抽象。此外，广义加性模型（GAM，包括随机效应）表明可以将反应组成与催化活性、

  DOI：

  10.1039/d1ra09359b

文献信息

• Antileishmanial, Antimicrobial and Antifungal Activities of Some New Aryl Azomethines
  作者：Yasser M.S.A. Al-Kahraman、Hassan. M.F. Madkour、Dildar Ali、Masoom Yasinzai

  DOI：10.3390/molecules15020660

  日期：——

  A series of eighteen azomethines has been synthesized by the reaction of appropriate primary aromatic amines with aryl and/or heteroaryl carboxaldehydes. The synthesized azomethines have been evaluated for their in vitro antileishmanial, antibacterial and antifungal activities. The results revealed some antifungal activity of most of the synthesized compounds, whereas the antileishmaniasis activity results highlighted that all synthesized azomethines inhibited parasite growth and most of them showed highly potent action towards Leishmania major promastigotes. No remarkable bactericidal activities were observed.

  合成了一系列十八种腙，由适当的主要芳香胺与芳香和/或杂芳香羧醛反应得到。合成的腙已被评估其体外抗利什曼病、抗菌和抗真菌活性。结果显示大多数合成化合物具有一定的抗真菌活性，而抗利什曼病活性结果则突显所有合成腙均抑制寄生虫生长，其中大多数对利什曼ia major 前鞭毛体表现出高度的有效性。未观察到显著的杀菌活性。
• 5-Amido- and 5-Amino-Substituted Epoxyisoindolo[2,1-<i>a</i>]tetrahydroquinolines and 10-Carboxylic Acids: Their Synthesis and Reactivity
  作者：Vladimir P. Zaytsev、Fedor I. Zubkov、Flavien A. A. Toze、Daria N. Orlova、Maria N. Eliseeva、Dmitry G. Grudinin、Eugeniya V. Nikitina、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1002/jhet.1024

  日期：2013.2

  was shown that the initial N-acylation of the tetrahydroquinolines was followed by a spontaneous [4+2]-cycloaddition of an N-acryloyl substituent to the furan ring. It was established that the intramolecular Diels–Alder reaction of furans is reversible, occurs stereoselectively as exo-addition, and led to target epoxyisoindolo[2,1-a]tetrahydroquinolines with moderate yields. Oxidation and aromatization

  研究了4-R-取代的2-呋喃基-1,2,3,4-四氢喹啉（通过Povarov反应合成）与许多烯烃之间的相互作用。马来酸，二溴马来酸，二氯马来酸和柠康酸酐，以及丙烯酰，甲基丙烯酰，巴豆酰和肉桂酰氯被用作烯烃组分。结果表明，在最初的四氢喹啉的N-酰化反应之后，N-丙烯酰基取代基自发地[4 + 2] -环加成到呋喃环上。它建立在分子内 Diels-Alder反应呋喃的是可逆的，可立体选择性地发生是由于外切-addition，并导致目标epoxyisoindolo [2,1-一个]四氢喹啉，产率中等。进行合成产物的氧化和芳构化。
• New synthetic approach to epoxyisoindolo[2,1-a]quinolines based on cycloaddition reactions of 2-furyl-substituted tetrahydroquinolines with maleic anhydride and acryloyl chloride
  作者：F. I. Zubkov、V. P. Zaitsev、A. S. Peregudov、N. M. Mikhailova、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s11172-007-0159-0

  日期：2007.5

  A procedure was developed for the synthesis of hydrogenated furyl-substituted furo[3,2-c]quinolines, pyrano[3,2-c]quinolines, and 4-ethoxy-and 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)quinolines. The reactions of these compounds with acryloyl chloride and maleic anhydride produce epoxyisoindolo[2,1-a]quinoline derivatives through successive acylation at the quinoline nitrogen atom and intramolecular exo-[4+2]-cycloaddition at the furan moiety.

  本研究开发了一种氢化呋喃基取代的呋喃并[3,2-c]喹啉、吡喃并[3,2-c]喹啉以及 4-乙氧基和 4-(2-氧代吡咯烷-1-基)喹啉的合成方法。这些化合物与丙烯酰氯和马来酸酐反应，通过喹啉氮原子上的连续酰化和呋喃分子上的分子内外-[4+2]-环加成反应，生成环氧异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物。
• Gopalakrishnan, Mannathusamy; Sureshkumar, Purushothaman; Kanagarajan, Vijayakumar, Journal of Chemical Research, 2005, # 5, p. 299 - 303
  作者：Gopalakrishnan, Mannathusamy、Sureshkumar, Purushothaman、Kanagarajan, Vijayakumar、Thanusu, Jeyaraman、Govindaraju, Ramalingam

  DOI：——

  日期：——
• Mishra; Srivastava; Srivastava, Vibhuti, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 6, p. 261 - 263
  作者：Mishra、Srivastava、Srivastava, Vibhuti

  DOI：——

  日期：——