1-(呋喃-2-基)-N-[(5-甲基噻吩-2-基)甲基]甲胺 | 878452-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(呋喃-2-基)-N-[(5-甲基噻吩-2-基)甲基]甲胺
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-N-[(5-methylthiophen-2-yl)methyl]methanamine
• 英文别名: Furan-2-ylmethyl-(5-methyl-thiophen-2-ylmethyl)-amine
• CAS: 878452-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• mdl: MFCD07365000
• 分子量: 207.296
• InChiKey: OWAJYOFWSDNJDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-N-[(5-甲基噻吩-2-基)甲基]甲胺 在 六氟异丙醇 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.92h， 生成 2-{[4-({(furan-2-ylmethyl)[(5-methylthiophen-2-yl)methyl]amino}methyl)phenyl]carbonyl}-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  类固醇硫酸酯酶抑制剂EO-33在小鼠中的抗硫酸酯酶，成骨作用和抗癌活性。

  摘要：

  类固醇硫酸酯酶（STS）是一种关键酶，参与了从无活性的硫酸化类固醇生物合成雌激素的过程。在我们报道EO-33是一种有效的体外STS抑制剂而没有不良的雌激素活性并具有成骨特性之后，我们现在对验证EO-33在体内抑制STS，防止骨骼退化和减少雌激素依赖性肿瘤的潜力感兴趣。生长。首先详细说明了按比例放大的合成方法，以制备进行体内研究所需的EO-33克级数。EO-33阻断了经去卵巢切除小鼠的硫酸雌酮刺激的子宫重量，达到69％，阻止了肝脏中STS活性的81％。如通过测量胫骨重量和钙含量所评估的，它还产生选择性雌激素受体调节剂作用。在裸鼠中使用人类乳腺癌（MCF-7异种移植）模型，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00382
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 、 2-呋喃甲胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到1-(呋喃-2-基)-N-[(5-甲基噻吩-2-基)甲基]甲胺
  参考文献：
  名称：

  类固醇硫酸酯酶抑制剂EO-33在小鼠中的抗硫酸酯酶，成骨作用和抗癌活性。

  摘要：

  类固醇硫酸酯酶（STS）是一种关键酶，参与了从无活性的硫酸化类固醇生物合成雌激素的过程。在我们报道EO-33是一种有效的体外STS抑制剂而没有不良的雌激素活性并具有成骨特性之后，我们现在对验证EO-33在体内抑制STS，防止骨骼退化和减少雌激素依赖性肿瘤的潜力感兴趣。生长。首先详细说明了按比例放大的合成方法，以制备进行体内研究所需的EO-33克级数。EO-33阻断了经去卵巢切除小鼠的硫酸雌酮刺激的子宫重量，达到69％，阻止了肝脏中STS活性的81％。如通过测量胫骨重量和钙含量所评估的，它还产生选择性雌激素受体调节剂作用。在裸鼠中使用人类乳腺癌（MCF-7异种移植）模型，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00382

文献信息

• SUBSTITUTED 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HORMONE-DEPENDENT DISEASES
  申请人：UNIVERSITÉ LAVAL

  公开号：US20160200685A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided are compounds of general formula A and A′, wherein X 1 and X 2 are each C, CH or N; R 3 and R 4 are each H, optionally substituted C 1 -C 30 saturated or unsaturated chemical group, or together form an optionally substituted C 5 -C 8 cycle; Z 1 ; Z 2 and Z 3 are each N or CH; V is C═O, C═S or CH 2 ; n is from 1 to 12; W 1 and W 2 are each H, CH 2 , O or S; and R 1 and R 2 are each H, Cr 1 C 6 alkyl, C 1 C 6 aryl, C 1 C 12 alkylaryl, optionally substituted phenyl, C 1 C 6 alkoxy, C 1 C 6 thioalkoxy, F, Cl, Br or I. These compounds inhibit steroid sulfatase (STS), act as selective estrogen receptor modulators (SERMs), increase alkaline phosphatase (ALP) activity, and are useful in the treatment of medical conditions involving hormones such as breast cancer, prostate cancer, endometriosis, osteoporosis, benign prostatic hyperplasia and endometrial cancer.

  提供了一般式为A和A'的化合物，其中X1和X2分别为C、CH或N；R3和R4分别为H、可选取代的C1-C30饱和或不饱和化学基团，或共同形成可选取代的C5-C8环；Z1、Z2和Z3分别为N或CH；V为C═O、C═S或CH2；n为1至12；W1和W2分别为H、CH2、O或S；R1和R2分别为H、Cr1C6烷基、C1C6芳基、C1C12烷基芳基、可选取代的苯基、C1C6烷氧基、C1C6硫代烷氧基、F、Cl、Br或I。这些化合物抑制类固醇磺酸酯酶（STS），作为选择性雌激素受体调节剂（SERMs），增加碱性磷酸酶（ALP）活性，并可用于治疗涉及激素的医疗条件，如乳腺癌、前列腺癌、子宫内膜异位症、骨质疏松症、良性前列腺增生和子宫内膜癌。
• US9708305B2
  申请人：——

  公开号：US9708305B2

  公开（公告）日：2017-07-18
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRAITEMENT DE MALADIES HORMONODÉPENDANTES
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2015024111A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Provided are compounds of general formula A and A', wherein X1 and X2 are each C, CH or N; R3 and R4 are each H, optionally substituted C1-C30 saturated or unsaturated chemical group, or together form an optionally substituted C5-C8 cycle; Z1; Z2 and Z3 are each N or CH; V is C=0, C=S or CH2; n is from 1 to 12; W1 and W2 are each H, CH2, O or S; and R1 and R2 are each H, Cr1C6 alkyl, C1C6 aryl, C1C12 alkylaryl, optionally substituted phenyl, C1C6 alkoxy, C1C6 thioalkoxy, F, CI, Br or I. These compounds inhibit steroid sulfatase (STS), act as selective estrogen receptor modulators (SERMs), increase alkaline phosphatase (ALP) activity, and are useful in the treatment of medical conditions involving hormones such as breast cancer, prostate cancer, endometriosis, osteoporosis, benign prostatic hyperplasia and endometrial cancer.
• Antisulfatase, Osteogenic, and Anticancer Activities of Steroid Sulfatase Inhibitor EO-33 in Mice
  作者：Donald Poirier、Jenny Roy、René Maltais、Diana Ayan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00382

  日期：2019.6.13

  Steroid sulfatase (STS) is a key enzyme involved in the biosynthesis of estrogens from inactive sulfated steroids. After we reported EO-33 as a potent in vitro STS inhibitor without undesirable estrogenic activity and with osteogenic properties, we are now interested in validating EO-33's in vivo potential to inhibit STS, to prevent bone deterioration, and to reduce estrogen-dependent tumor growth

  类固醇硫酸酯酶（STS）是一种关键酶，参与了从无活性的硫酸化类固醇生物合成雌激素的过程。在我们报道EO-33是一种有效的体外STS抑制剂而没有不良的雌激素活性并具有成骨特性之后，我们现在对验证EO-33在体内抑制STS，防止骨骼退化和减少雌激素依赖性肿瘤的潜力感兴趣。生长。首先详细说明了按比例放大的合成方法，以制备进行体内研究所需的EO-33克级数。EO-33阻断了经去卵巢切除小鼠的硫酸雌酮刺激的子宫重量，达到69％，阻止了肝脏中STS活性的81％。如通过测量胫骨重量和钙含量所评估的，它还产生选择性雌激素受体调节剂作用。在裸鼠中使用人类乳腺癌（MCF-7异种移植）模型，