(2S,3S)-diethyl 3-formyl-2-phenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate | 1402078-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-diethyl 3-formyl-2-phenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (2S,3S)-3-formyl-2-phenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1402078-39-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: PWPKDXRLDAQYNJ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-diethyl 3-formyl-2-phenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过串联共轭加成/烯醛的α-烷基化形成官能化环戊烷衍生物的高度对映选择性有机催化

  摘要：

  描述了由仲胺催化剂催化的 2-卤乙基丙二酸二烷基酯和芳族烯醛之间的对映选择性串联反应。该反应通过迈克尔/α-烷基化反应序列进行，以良好的产率（高达 75 %）、高非对映选择性和对映选择性（高达 20:1 dr 和 93 %）提供最终的 1,1,2,3-四取代环戊烷ee)。此外，迈克尔/α-烷基化反应也在低催化剂负载量（5 mol%）下进行，对选择性的影响很小，没有观察到 O-和 N-烷基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200334
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 卡博替尼杂质HF 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以74%的产率得到(2S,3S)-diethyl 3-formyl-2-phenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联共轭加成/烯醛的α-烷基化形成官能化环戊烷衍生物的高度对映选择性有机催化

  摘要：

  描述了由仲胺催化剂催化的 2-卤乙基丙二酸二烷基酯和芳族烯醛之间的对映选择性串联反应。该反应通过迈克尔/α-烷基化反应序列进行，以良好的产率（高达 75 %）、高非对映选择性和对映选择性（高达 20:1 dr 和 93 %）提供最终的 1,1,2,3-四取代环戊烷ee)。此外，迈克尔/α-烷基化反应也在低催化剂负载量（5 mol%）下进行，对选择性的影响很小，没有观察到 O-和 N-烷基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200334

文献信息

• Organocatalytic Preparation of Substituted Cyclopentanes: A Mechanistic Study
  作者：Alexandra Tsybizova、Marek Remeš、Jan Veselý、Simona Hybelbauerová、Jana Roithová

  DOI：10.1021/jo4022106

  日期：2014.2.21

  The reaction mechanism of a tandem conjugate addition/α-alkylation of enals leading to functionalized cyclopentanes catalyzed by O-trimethylsilyldiphenylprolinol was investigated by mass spectrometry, NMR spectroscopy, and DFT calculations. We have shown that the high stereoselectivity of the reaction depends on the energy discrimination between the two stereoisomers formed by the condensation of the

  通过质谱，NMR光谱和DFT计算研究了烯基的串联共轭加成/α-烷基化导致O-三甲基甲硅烷基二苯基脯氨醇催化的官能化环戊烷的反应机理。我们已经表明，反应的高立体选择性取决于由α，β-不饱和醛（肉桂醛）与催化剂的缩合形成的两种立体异构体之间的能量辨别力。该步骤的立体选择性取决于所用溶剂。实验活化的障碍被确定为Ë一个= 25±7千焦摩尔-1（Arrhenius方程），Δ ħ ⧧ = 23±7千焦摩尔-1，Δ ģ ⧧= 101±9 kJ mol –1（Eyring方程）。