2-(fur-2-yl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-3-oxide-1-oxyl | 66737-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(fur-2-yl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-3-oxide-1-oxyl
• 英文别名: 2-(fur-2-yl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidin-3-oxide-1-oxyl；2-(2-furyl)-4,4,5,5-tetramethyl-2-imidazoline-1-oxyl-3-oxide
• CAS: 66737-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₂O₃
• 分子量: 223.252
• InChiKey: VQGXSQJTSMIVER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(fur-2-yl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-3-oxide-1-oxyl 、 gadolinium pentafluoropropionate trihydrate 以 正庚烷 为溶剂， 以61.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镧系元素与亚硝酰基硝基氧化物的配合物的合成与性能

  摘要：

  六个式[Ln（pfpr）3 ] 3（NITF）2 · n H 2 O的新型配合物，其中Ln = Nd，Gd，Dy，Ho，Er，Y；pfpr =五氟丙酸酯; NITF = 2-糠基-4,4,5,5，-四甲基咪唑啉-1-氧基1-3氧化物，n = 6（对于Nd）; 1（对于Dy）；2（对于Y）；已经合成了0（对于Gd，Ho和Er）。这些配合物的特征在于元素分析，红外光谱，电子光谱，摩尔电导。测定了复合物[Gd（pfpr）3 ] 3（NITF）的可变温度（4-300 K）磁化率。

  DOI：

  10.1016/0277-5387(95)00411-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷 在 氯化铵 、 lead dioxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(fur-2-yl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-3-oxide-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  作为自由基清除剂的新型2-取代硝酰基硝基氧化合物：合成，生物学评估和结构-活性关系。

  摘要：

  为了开发具有增强的自由基清除剂性能的更有效的小分子，我们设计并合成了一系列硝酰基硝基氧衍生物4a-h。基于Ach诱导的血管舒张测定法发现了前导化合物4f。基于该支架的进一步化学修饰提供了一系列新的2-取代的苯基亚硝酰基硝基氧化物衍生物6a-s。基于PC12细胞存活测定法，新合成的化合物6a-s具有改善的自由基清除剂的活性。就NO，H（2）O（2）和OH的清除能力而言，化合物6g，n，o和s是一些最有效的化合物。2-取代的苯基亚硝基硝基氮氧化物具有较高的自由基清除活性，带有给电子基团（EDG）。相比之下，吸电子基团（EWG）引入芳环导致其自由基清除活性急剧下降。这些结果表明，芳香环的给电子基团（EDG）可能是影响这些化合物清除自由基行为的重要因素，清除自由基的能力很大程度上取决于苯环的位置和电子性质。取代基。新型的2-取代的硝酰基氮氧化物的增强的自由基清除能力可能是对抗ROS（活性氧）/ R

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.016

文献信息

• A class of novel nitronyl nitroxide labeling basic and acidic amino acids: Synthesis, application for preparing ESR optionally labeling peptides, and bioactivity investigations
  作者：Jianwei Zhang、Ming Zhao、Guohui Cui、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.022

  日期：2008.4.1

  beta-carboxyl of L-Asp-OH and the gamma-carboxyl of L-Glu-OH with ethylamino as a linker. It was explored that the synthetic 30 novel ESR labeling amino acid derivatives were stable enough to the reaction conditions of peptide synthesis. Their incorporation led to 12 novel ESR optionally labeling PAK, RGDS, RGDV, and ECG. A series of NO related chemical tests, the in vitro and in vivo assays of these

  瞄准任选的ESR标记，将2-（4'-羟基）苯基-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-3-氧化物-1-氧基引入到L-Arg-OH的胍基中，以甲基羧基为连接基的L-Lys-OH，和以乙氨基为连接基的L-Asp-OH的β-羧基和L-Glu-OH的γ-羧基。研究表明，合成的30种新型ESR标记氨基酸衍生物对肽合成的反应条件足够稳定。他们的加入导致了12种新颖的ESR，可选地标记了PAK，RGDS，RGDV和ECG。一系列与NO相关的化学测试，这些肽的体外和体内测定证实了该策略是可行的。
• Transition metal complexes with nitronyl nitroxides part 2. Crystal structure and magnetism of manganese(II) compounds including radicals and their reduced derivatives
  作者：Zong-Hui Jiang、Bai-Wang Sun、Dai-Zheng Liao、Geng-Lin Wang、Bruno Donnadieu、Jean-Pierre Tuchagues

  DOI：10.1016/s0020-1693(98)00042-5

  日期：1998.9

  the reduced amidino-oxide form of NITF. The structure of 3 was solved by X-ray diffraction and refined to conventional agreement indices R = 0.051 and R w = 0.052. It crystallizes in the triclinic. P 1 space group with a = 10.463(1), b = 10.316(2), c = 13.224(2) A , α = 108.45(2), β = 106.48(2), γ = 103.80(2)°, Z = 1 . Two IMHF ligands bridge the two manganese(II) ions of 3 through their amidino-oxide

  3的结构通过X射线衍射解析，并细化为常规的一致指数R = 0.051和R w = 0.052。它在三斜晶系中结晶。P 1个空间组，其a = 10.463（1），b = 10.316（2），c = 13.224（2）A，α= 108.45（2），β= 106.48（2），γ= 103.80（2）°，Z = 1。两个IMHF配体通过其a基氧化物氧原子桥接3的两个锰（II）离子，从而提供较小的分子内反铁磁相互作用。
• Novel 2-substituted nitronyl nitroxides as free radical scavengers: Synthesis, biological evaluation and structure–activity relationship
  作者：Yihui Wu、Lanrong Bi、Wei Bi、Zeng Li、Ming Zhao、Chao Wang、Jingfang Ju、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.016

  日期：2006.8

  nitroxide derivatives 4a-h. A lead compound 4f was discovered based on Ach-induced vascorelaxation assay. Further chemical modification based on this scaffold provided a new series of 2-substituted phenylnitronyl nitroxide derivatives 6a-s. The newly synthesized compounds 6a-s possess improved radical scavenger's activity based on PC12 cell survival assay. Compounds 6g,n,o, and s are some of the most

  为了开发具有增强的自由基清除剂性能的更有效的小分子，我们设计并合成了一系列硝酰基硝基氧衍生物4a-h。基于Ach诱导的血管舒张测定法发现了前导化合物4f。基于该支架的进一步化学修饰提供了一系列新的2-取代的苯基亚硝酰基硝基氧化物衍生物6a-s。基于PC12细胞存活测定法，新合成的化合物6a-s具有改善的自由基清除剂的活性。就NO，H（2）O（2）和OH的清除能力而言，化合物6g，n，o和s是一些最有效的化合物。2-取代的苯基亚硝基硝基氮氧化物具有较高的自由基清除活性，带有给电子基团（EDG）。相比之下，吸电子基团（EWG）引入芳环导致其自由基清除活性急剧下降。这些结果表明，芳香环的给电子基团（EDG）可能是影响这些化合物清除自由基行为的重要因素，清除自由基的能力很大程度上取决于苯环的位置和电子性质。取代基。新型的2-取代的硝酰基氮氧化物的增强的自由基清除能力可能是对抗ROS（活性氧）/ R
• Synthesis and properties of the complexes of lanthanides with nitronyl nitroxides
  作者：Zong-Hui Jiang、Wei Zhang、Dai-Zheng Liao、Zhen-Wei Huan、Yu-Qing Qi、Geng-Lin Wang

  DOI：10.1016/0277-5387(95)00411-4

  日期：1996.5

  Six novel complexes of formula [Ln(pfpr)3]3(NITF)2 · nH2O, where Ln = Nd, Gd, Dy, Ho, Er, Y; pfpr = pentafluoropropionate; NITF = 2-furfuryl-4,4,5,5,-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide, and n = 6 (for Nd); 1 (for Dy); 2 (for Y); 0 (for Gd, Ho and Er), have been synthesized. These complexes were characterized by elemental analysis, IR, electronic spectra, molar conductances. The variable temperature

  六个式[Ln（pfpr）3 ] 3（NITF）2 · n H 2 O的新型配合物，其中Ln = Nd，Gd，Dy，Ho，Er，Y；pfpr =五氟丙酸酯; NITF = 2-糠基-4,4,5,5，-四甲基咪唑啉-1-氧基1-3氧化物，n = 6（对于Nd）; 1（对于Dy）；2（对于Y）；已经合成了0（对于Gd，Ho和Er）。这些配合物的特征在于元素分析，红外光谱，电子光谱，摩尔电导。测定了复合物[Gd（pfpr）3 ] 3（NITF）的可变温度（4-300 K）磁化率。