{2-[(2-methylbut-2-enyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-phenyl}-propynoic acid methyl ester | 527685-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[(2-methylbut-2-enyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-phenyl}-propynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[2-[[(E)-2-methylbut-2-enyl]-(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]prop-2-ynoate
• CAS: 527685-97-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄S
• 分子量: 397.495
• InChiKey: VVVJPUUALDJPQV-YAXRCOADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(2-methylbut-2-enyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-phenyl}-propynoic acid methyl ester 在 甲酸 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-[3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-3-vinyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子 BINAP-钯 (II) 配合物催化的 1,7-烯炔的烯型环化合成高对映选择性喹啉

  摘要：

  由阳离子 BINAP-钯 (II) 络合物催化的六元环喹啉的首次高度对映选择性合成表明，以定量收率和 > 99% ee 提供具有季碳中心或螺环的喹啉产物。

  DOI：

  10.1021/ja0292748
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 {2-[(2-methylbut-2-enyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-phenyl}-propynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子 BINAP-钯 (II) 配合物催化的 1,7-烯炔的烯型环化合成高对映选择性喹啉

  摘要：

  由阳离子 BINAP-钯 (II) 络合物催化的六元环喹啉的首次高度对映选择性合成表明，以定量收率和 > 99% ee 提供具有季碳中心或螺环的喹啉产物。

  DOI：

  10.1021/ja0292748

文献信息

• Highly Enantioselective Quinoline Synthesis via Ene-type Cyclization of 1,7-Enynes Catalyzed by a Cationic BINAP−Palladium(II) Complex
  作者：Manabu Hatano、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ja0292748

  日期：2003.4.1

  The first highly enantioselective synthesis of a six-membered ring quinoline catalyzed by a cationic BINAP-palladium(II) complex is shown to afford the quinoline products having a quaternary carbon center or a spiro-ring in quantitative yield and >99% ee.

  由阳离子 BINAP-钯 (II) 络合物催化的六元环喹啉的首次高度对映选择性合成表明，以定量收率和 > 99% ee 提供具有季碳中心或螺环的喹啉产物。