4-(pentafluorosulfanyl)phenyl thiocyanate | 1605274-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(pentafluorosulfanyl)phenyl thiocyanate
• 英文别名: [4-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl] thiocyanate
• CAS: 1605274-80-3
• 化学式: C₇H₄F₅NS₂
• 分子量: 261.239
• InChiKey: CTDOQWFLCQEYFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟化苯基硫 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(pentafluorosulfanyl)phenyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  4-(五氟硫烷基)苯重氮四氟硼酸盐：通过交叉偶联、偶氮偶联、均偶联、去重氮和点击化学合成芳香族SF5化合物的多功能发射台

  摘要：

  首次合成并分离出4-(五氟硫烷基)苯重氮四氟硼酸盐试剂(1)，为稳定盐；随后研究了它在各种变换中的应用。通过采用 Heck-Matsuda、Sonogashira 和 Suzuki 偶联方案合成了一系列新型含 SF5 的烯烃、炔烃和联芳基衍生物。在 [BMIM][BF4] 中用 TMSX（X = Hal；N3；和 CN）和 NH4SCN 作为溶剂进行脱重氮作用，得到相应的 p-SF5–C6H4X 衍生物。叠氮化物衍生物 p-SF5–C6H4N3 与苯乙炔进行点击化学反应以提供相应的三唑。4,4'-双(五氟硫烷基)联苯通过使用Pd(OAc)2的均偶联合成。通过偶氮偶联反应性芳香亲核试剂获得相应的偶氮化合物 (1, 3-二甲氧基苯、1,3,5-三甲氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、苯胺和苯酚）。[BMIM][PF6] 和 [BMIM][BF4] 中的氟重氮作用选择性地提供了氟衍生物 p-SF5–C6H4F。[BMIM][NTf2]

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301538
• 作为试剂：
  描述：

  硫氰酸铵 、 4-(五氟硫烷基)苯基重氮鎓四氟硼酸盐 在 SiO2 、 二氯甲烷 、 dichloromethane hexane 、 4-(pentafluorosulfanyl)phenyl thiocyanate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(pentafluorosulfanyl)phenyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(pentafluorosulfanyl)benzenediazonium tetrafluoroborate and analogs and their application for the preparation of SF5-aromatics

  摘要：

  合成并分离出4-(五氟硫基)苯重氮四氟硼酸盐。使用Heck-Matsuda、Sonogashira和Suzuki偶联反应协议，研究了五氟硫基盐在各种反应中形成新型SF5基烯烃、炔烃和双芳基衍生物的能力。重氮化合物的去重氮化反应得到相应的p-SF5-C6H4X、C6H4OS（O）（CF3）═NSO2CF3和p-SF5-C6H4-NTf2衍生物。偶氮衍生物p-SF5-C6H4N3与苯乙炔进行“click”反应得到相应的三唑衍生物。使用金属催化剂的偶联反应合成了各种SF5基烯烃。氟去重氮化选择性地得到氟衍生物p-SF5-C6H4F。自由基去重氮化反应得到非对称双芳基，从而证明了五氟硫基重氮盐作为SF5芳香族化合物的构建块在许多化学领域中的广泛应用，包括生物医学和材料化学。

  公开号：

  US09238660B1