4a-carboxymethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-9-oxophenanthrene | 117661-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4a-carboxymethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-9-oxophenanthrene
• CAS: 117661-02-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: DJYPKSUXQLAQLJ-MEDUHNTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-carboxymethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-9-oxophenanthrene 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((4aR,10aS)-9-Oxo-1,3,4,9,10,10a-hexahydro-2H-phenanthren-4a-yl)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  合成吗啡喃和4a-芳基十氢异喹啉的新方法

  摘要：

  苯与7a-乙氧基甲基八氢苯并呋喃-2-酮的弗里德-克来福特烷基化反应得到1,2-二（羧甲基）-1-苯基环己烷。通过分子内酰化作用对该二酸进行两阶段环化，得到9,10-苯并双环[5.3。2.0 1,6 ] dodecan-8,12-dione作为吗啡喃环系统的诱人前体。或者，可以将上述二酸环化成苯基双环[4,3,0]壬南-8-，其被转化为2-甲基-4a-苯基-反式-十氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85936-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di(carboxymethyl)-1-phenylcyclohexane 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4a-carboxymethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-9-oxophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  合成吗啡喃和4a-芳基十氢异喹啉的新方法

  摘要：

  苯与7a-乙氧基甲基八氢苯并呋喃-2-酮的弗里德-克来福特烷基化反应得到1,2-二（羧甲基）-1-苯基环己烷。通过分子内酰化作用对该二酸进行两阶段环化，得到9,10-苯并双环[5.3。2.0 1,6 ] dodecan-8,12-dione作为吗啡喃环系统的诱人前体。或者，可以将上述二酸环化成苯基双环[4,3,0]壬南-8-，其被转化为2-甲基-4a-苯基-反式-十氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85936-6