(Z)-(R)_S-hept-1-enyl p-tolyl sulfoxide | 106734-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(R)_S-hept-1-enyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: (Z)-1-heptenyl p-tolyl (-)-(R)-sulfoxide；1-[(R)-[(Z)-hept-1-enyl]sulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 106734-67-2
• 化学式: C₁₄H₂₀OS
• 分子量: 236.378
• InChiKey: RKFLVESDFPRTBA-JQPKSGMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)_S-hept-1-enyl p-tolyl sulfoxide 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium fluoride 、 sodium amalgam 、 copper(l) iodide 、 boron trifluoride diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.58h， 生成 (S)-(+)-庚醇
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry in the Michael addition of silylcuprate to .alpha.,.beta.-unsaturated sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a019
• 作为产物：
  描述：

  1-[(R)-hept-1-ynylsulfinyl]-4-methylbenzene 生成 (Z)-(R)_S-hept-1-enyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  KOSUGI, HIROSHI;TAGAMI, KATSUYA;TAKAHASHI, AKIRA;KANNA, HIROSHI;UDA, HISA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 935-943

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric nitrone-vinyl sulfoxide cycloadditions: a highly enantioselective synthesis of (+)-sedridine
  作者：Chantal Louis、Claude Hootelé

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00287-y

  日期：1995.9

  Cycloaddition of 2,3,4,5-tetrahydropyridine-1-oxide 1 to (Z)-(R)-vinyl sulfoxides 2a-d proceeds in high yield to give isoxazolidines 3a-d and 4a-d with complete exo selectivity and with 82–98% asymmetric induction. This method provides an efficient synthesis of the enantiomerically pure piperidine alkaloid (+)-sedridine 6a.

  2,3,4,5-四氢吡啶-1-氧化物1与（Z）-（R）-乙烯基亚砜2 a-d的环加成反应高收率，得到异恶唑烷3 a-d和4 a-d，具有完全的外切选择性，且82-98 ％不对称感应。该方法提供了对映体纯的哌啶生物碱（+）-sedridine 6 a的有效合成。
• Asymmetric induction in the palladium catalyzed [3+2] cycloaddition reaction of trimethylenemethane with homochiral vinylsulfoxides
  作者：Frantz Chaigne、Jean-Pierre Gotteland、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99584-4

  日期：——

  The palladium catalyzed [3+2] cycloaddition of trimethylenemethane with a variety of vinylsulfoxides led to cycloadducts in good to excellent chemical yields and with a good level of asymmetric induction.

  钯与各种乙烯基亚砜催化的三亚甲基甲烷的[3 + 2]环加成反应，可以以良好的化学收率和优异的不对称诱导率产生环加合物。
• Simple and stereocontrolled preparation of optically pure (E)- and (Z)-1-alkenyl p-tolyl sulfoxides via 1-alkynyl p-tolyl sulfoxides
  作者：Hiroshi Kosugi、Masaki Kitaoka、Katsuya Tagami、Akira Takahashi、Hisashi Uda

  DOI：10.1021/jo00382a019

  日期：1987.3
• Kosugi, Hiroshi; Tagami, Katsuya; Takahashi, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 935 - 943
  作者：Kosugi, Hiroshi、Tagami, Katsuya、Takahashi, Akira、Kanna, Hiroshi、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric nitrone-vinyl sulfoxide cycloadditions
  作者：Chantal Louis、Claude Hootelé

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00480-6

  日期：1997.1

  The cycloaddition of (Z) and (E)-vinyl sulfoxides with cyclic nitrones 1 and 2 is reported. Best diastereoselection is achieved with (Z)-vinyl sulfoxides 7a-d as dipolarophiles. This methodology allows the highly stereoselective synthesis of (+)-sedridine 9a, (-)-hygroline 10 and (-)-(2S)-N-carbomethoxypelletierine 11a. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.