4-hydroxy-3-phenylindan-1-one | 125592-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-phenylindan-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-4-hydroxyindanone；4-Hydroxy-3-phenyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 125592-05-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: DJAZWSSKIUXKNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-hydroxy-3-phenylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reactive annulenones: a comparative study

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a018

文献信息

• Intramolecullar alkylation of phenols. Part 4. Base-catalysed cyclisation of phenolic enones. Scope and limitations
  作者：William S. Murphy、Sompong Wattanasin

  DOI：10.1039/p19800001555

  日期：——

  The phenolic enones (4), (5), (8), (9), and (13) cyclise readily under acidic conditions. However, neither these nor the thin-substituted phenols (11a), (13a), (14a), and (15a) closed under basic conditions. Involvement of unfavourable equilibria is disproved. Comparison is made with related successful cyclisations of the saturated ketone (38) and aldehyde (39). Preliminary results suggest that strict

  酚烯酮（4），（5），（8），（9）和（13）在酸性条件下容易环化。然而，这些以及稀取代的酚（11a），（13a），（14a）和（15a）在碱性条件下均未关闭。不利的均衡被卷入其中。与饱和酮（38）和醛（39）的相关成功环化进行了比较。初步结果表明，严格的立体电子学要求对于烯酮环闭合是必需的，并且在一般类型的酚的碱催化的5-内-和6-内-三角环闭合中不满足这些条件（2；n = 0并且n = 1）。