(E)-1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-pyridyl)prop-2-en-1-one | 1326237-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-pyridyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(3-methoxyphenyl)-3-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1326237-12-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: OJAFYMRJTHAVAI-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 (E)-1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-pyridyl)prop-2-en-1-one 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of methoxy azachalcones and N-alkyl substituted methoxy azachalconium bromides

  摘要：

  在本研究中，合成了18种新的N-octyl、N-decyl和N-dodecyl取代的o-、m-和p-甲氧基(E)-3-和4-氮杂查尔酮，{4或3-[(1E)-3-(4-、3-或2-甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯-1-基]-1-烷基(C_{8,10,12})吡啶鎓溴盐}(1a-6a，1b-1b，和1c-6c)，以及4种新的o-和m-甲氧基(E)-3-和4-氮杂查尔酮(2、3、5和6)，并对其在抗菌活性方面进行了测试，针对的微生物包括大肠杆菌、假性结核分枝杆菌、肠道气单胞菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、肠球菌、蜡样芽孢杆菌和白色念珠菌。N-烷基取代的氮杂查尔酮溴化物显示出良好的抗菌活性，针对所有测试的微生物，其最小抑菌浓度(MIC)值在0.42-58.7 μg/mL范围内。在大多数情况下，未烷基化的化合物1-9的效果不如烷基化化合物。它们仅显示出对革兰阳性细菌和酵母的抗菌活性，浓度范围为1.77-123.7 μg/mL。为了获得更好的活性，烷基链的最佳长度为12个碳原子，在化合物系列1a-c、2a-c、3a-c、4a-c、5a-c和6a-c中。与o-和p-甲氧基(E)-4-氮杂查尔酮(1a-c、2a-c和3a-c)相比，m-甲氧基(E)-3-氮杂查尔酮的N-烷基衍生物(4a-c、5a-c和6a-c)显示出更好的活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1007-790
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 3-甲氧基苯乙酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到(E)-1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-pyridyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of methoxy azachalcones and N-alkyl substituted methoxy azachalconium bromides

  摘要：

  在本研究中，合成了18种新的N-octyl、N-decyl和N-dodecyl取代的o-、m-和p-甲氧基(E)-3-和4-氮杂查尔酮，{4或3-[(1E)-3-(4-、3-或2-甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯-1-基]-1-烷基(C_{8,10,12})吡啶鎓溴盐}(1a-6a，1b-1b，和1c-6c)，以及4种新的o-和m-甲氧基(E)-3-和4-氮杂查尔酮(2、3、5和6)，并对其在抗菌活性方面进行了测试，针对的微生物包括大肠杆菌、假性结核分枝杆菌、肠道气单胞菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、肠球菌、蜡样芽孢杆菌和白色念珠菌。N-烷基取代的氮杂查尔酮溴化物显示出良好的抗菌活性，针对所有测试的微生物，其最小抑菌浓度(MIC)值在0.42-58.7 μg/mL范围内。在大多数情况下，未烷基化的化合物1-9的效果不如烷基化化合物。它们仅显示出对革兰阳性细菌和酵母的抗菌活性，浓度范围为1.77-123.7 μg/mL。为了获得更好的活性，烷基链的最佳长度为12个碳原子，在化合物系列1a-c、2a-c、3a-c、4a-c、5a-c和6a-c中。与o-和p-甲氧基(E)-4-氮杂查尔酮(1a-c、2a-c和3a-c)相比，m-甲氧基(E)-3-氮杂查尔酮的N-烷基衍生物(4a-c、5a-c和6a-c)显示出更好的活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1007-790

文献信息

• [EN] 2,3,5 TRISUBSTITUTED PYRROLE DERIVATIVES AS TOPOISOMERASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS TRISUBSTITUÉS 2, 3, 5 DE PYRROLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOPOISOMÉRASE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV OF MYSORE

  公开号：WO2017029684A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The compounds of Formula (1) having topoisomerase inhibitory effect includes [Formula should be inserted here] wherein, R1 is selected from a group consisting of H, OR5, optionally substituted C1-C12 alkyl, haloalkyl, C2-C12alkenyl, C2-C12alkynyl, C1-C12alkyloxy, C1-C12haloalkyloxy, C2-C10 heteroalkyl, C3- C12 cycloalkyl, C3-C12cycloalkenyl, C2- C12heterocycloalkyl, C2-C2 heterocycloalkenyl, C6-C18aryl, and C1-C18heteroaryl; R2, R3 and R4 are independently selected from a group consisting of H, halogen, CN, - NO2, SH, CF3, OH, CO2H, CONH2, OCF3, optionally substituted C1-C12alkyl, optionally substituted C1-C12haloalkyl optionally substituted C2-C12alkenyl, optionally substituted C2- C12alkynyl, optionally substituted C1-C12alkyloxy, optionally substituted C1- C12haloalkyloxy, optionally substituted C2-C12heteroalkyl, optionally substituted C3- C12cycloalkyl, optionally substituted C3-C12 cycloalkenyl, optionally substituted C2-C12 heterocycloalkyl, optionally substituted C2-C12 heterocycloalkenyl, optionally substituted C6- C18aryl, and optionally substituted C1-C18heteroaryl; R5 is selected H, optionally substituted C1-C12alkyl, optionally substituted C2- C12alkenyl, optionally substituted optionally substituted C1-C12 haloalkyl, optionally substituted C3-C12cycloalkyl, optionally substituted C6- C18aryl, and optionally substituted C1- Ci18heteroaryl; or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide, or prodrug thereof.

  具有拓扑异构酶抑制作用的Formula（1）化合物包括[在此插入公式]其中，R1从以下组中选择：H，OR5，可选择取代的C1-C12烷基，卤代烷基，C2-C12烯基，C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12卤代烷氧基，C2-C10杂基烷基，C3-C12环烷基，C3-C12环烯基，C2-C12杂环烷基，C2-C2杂环烯基，C6-C18芳基和C1-C18杂芳基；R2、R3和R4分别从以下组中选择：H，卤素，CN，-NO2，SH，CF3，OH，CO2H，CONH2，OCF3，可选择取代的C1-C12烷基，可选择取代的C1-C12卤代烷基，可选择取代的C2-C12烯基，可选择取代的C2-C12炔基，可选择取代的C1-C12烷氧基，可选择取代的C1-C12卤代烷氧基，可选择取代的C2-C12杂基烷基，可选择取代的C3-C12环烷基，可选择取代的C3-C12环烯基，可选择取代的C2-C12杂环烷基，可选择取代的C2-C12杂环烯基，可选择取代的C6-C18芳基，可选择取代的C1-C18杂芳基；R5选择为H，可选择取代的C1-C12烷基，可选择取代的C2-C12烯基，可选择取代的可选择取代的C1-C12卤代烷基，可选择取代的C3-C12环烷基，可选择取代的C6-C18芳基，可选择取代的C1-Ci18杂芳基；或其药学上可接受的盐、N-氧化物或前药。
• Synthesis and antimicrobial activity of methoxy azachalcones and N-alkyl substituted methoxy azachalconium bromides
  作者：CANAN ALBAY、NURAN KAHRİMAN、NAGİHAN YILMAZ İSKENDER、ŞENGÜL ALPAY KARAOĞLU、NURETTİN YAYLI

  DOI：10.3906/kim-1007-790

  日期：——

  In this study, 18 new N-octyl, N-decyl, and N-dodecyl substituted o-, m-, and p-methoxy (E)-3- and 4-azachalcones, 4- or 3-[(1E)-3-(4-, 3-, or 2-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl]-1-alkyl (C_8,10,12}) pyridinium bromides} (1a-6a, 1b-1b, and 1c-6c), and 4 new o-, and m-methoxy (E)-3- and 4-azachalcones (2, 3, 5, and 6) were synthesized and tested for antimicrobial activities against Escherichia coli, Yersinia pseudotuberculosis, Enterobacter aerogenes, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Bacillus cereus, and Candida albicans. N-Alkyl substituted azachalconium bromides showed good antimicrobial activity against all tested microorganisms with minimal inhibitory concentration (MIC) values in the range of 0.42-58.7 \mu g/mL in most cases. Nonalkylated compounds 1-9 were not as effective as the alkylated compounds. They showed only antimicrobial activity against gram-positive bacteria and yeast in the range of 1.77-123.7 \mu g/mL. The optimum length of the alkyl chain for better activity is situated with 12 carbon atoms in the series of compounds 1a-c, 2a-c, 3a-c, 4a-c, 5a-c, and 6a-c. N-Alkyl derivatives of m-methoxy (E)-3-azachalcone (4a-c, 5a-c, and 6a-c) showed better activity in comparison to those of o- and p-methoxy (E)-4-azachalcones (1a-c, 2a-c, and 3a-c).

  在本研究中，合成了18种新的N-octyl、N-decyl和N-dodecyl取代的o-、m-和p-甲氧基(E)-3-和4-氮杂查尔酮，4或3-[(1E)-3-(4-、3-或2-甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯-1-基]-1-烷基(C_8,10,12})吡啶鎓溴盐}(1a-6a，1b-1b，和1c-6c)，以及4种新的o-和m-甲氧基(E)-3-和4-氮杂查尔酮(2、3、5和6)，并对其在抗菌活性方面进行了测试，针对的微生物包括大肠杆菌、假性结核分枝杆菌、肠道气单胞菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、肠球菌、蜡样芽孢杆菌和白色念珠菌。N-烷基取代的氮杂查尔酮溴化物显示出良好的抗菌活性，针对所有测试的微生物，其最小抑菌浓度(MIC)值在0.42-58.7 μg/mL范围内。在大多数情况下，未烷基化的化合物1-9的效果不如烷基化化合物。它们仅显示出对革兰阳性细菌和酵母的抗菌活性，浓度范围为1.77-123.7 μg/mL。为了获得更好的活性，烷基链的最佳长度为12个碳原子，在化合物系列1a-c、2a-c、3a-c、4a-c、5a-c和6a-c中。与o-和p-甲氧基(E)-4-氮杂查尔酮(1a-c、2a-c和3a-c)相比，m-甲氧基(E)-3-氮杂查尔酮的N-烷基衍生物(4a-c、5a-c和6a-c)显示出更好的活性。