1-[4-N-(benzyloxycarbonyl)-2',5'-dideoxy-2',2'-difluorocytidin-5'-yl]-4-[methyloxycarbonyl-(2'-deoxy-2',2'-difluorocytidin-4N-yl)]-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-N-(benzyloxycarbonyl)-2',5'-dideoxy-2',2'-difluorocytidin-5'-yl]-4-[methyloxycarbonyl-(2'-deoxy-2',2'-difluorocytidin-4N-yl)]-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: [1-[[(2R,3R,5R)-4,4-difluoro-3-hydroxy-5-[2-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]methyl N-[1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
• 化学式: C₃₀H₂₉F₄N₉O₁₁
• 分子量: 767.608
• InChiKey: AMCNVJZJFHUOGU-DJAIRROUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吉西他滨 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 1-[4-N-(benzyloxycarbonyl)-2',5'-dideoxy-2',2'-difluorocytidin-5'-yl]-4-[methyloxycarbonyl-(2'-deoxy-2',2'-difluorocytidin-4N-yl)]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  含有甲基三唑或酯-甲基三唑接头的新型吉西他滨-核苷类似物二聚体的合成及体外抗癌活性。

  摘要：

  使用“点击”化学方法合成了两个系列的新型吉西他滨-核苷类似物二聚体。在第一系列二聚体（的21 - 30），该核苷单位用一个稳定的连接methyltriazole 4 Ñ -3'（或5'）ç接头，而第二系列（31 - 40）配有一个可裂解的酯，methyltriazole 4 N -3'（或5'）C接头。Dimers 21 – 40使用磺基罗丹明，对五种人类癌细胞系（例如宫颈癌（HeLa），鼻咽癌（KB），肺脏（A549），脑（U87），肝脏（HepG2）和正常皮肤成纤维细胞系（HDF）的细胞毒性活性进行了评估。 B（SRB）分析。化合物29包括两个吉西他滨（DFDC）单元表现出最高的活性二聚体中21 - 30。在所有研究的癌细胞系中，化合物29的活性均高于dFdC。观察到的化合物活性的类似的命令25，28，和30。化合物39显示出合成的所有二聚体中最好的活性，包括两个具有可裂解接头的吉西他

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.08.003