4-(4-ethynylphenyl)aniline | 874362-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-ethynylphenyl)aniline
• 英文别名: 4'-Ethynyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine
• CAS: 874362-76-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: JYNBLIVLAVFGEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-ethynylphenyl)aniline 在 三氟乙酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  两阶段基于点击的蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂文库。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是信号转导途径的重要调节剂。高效和选择性的PTP抑制剂可用于探测这些途径，也可以用作治疗多种疾病的药物，包括2型糖尿病和鼠疫耶尔森氏菌感染。在该报告中，使用了叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的“ click”环加成反应来生成PTP抑制剂的两个连续库。在第一轮文库中，使4-叠氮基苯甲酰基甲酸甲酯与56个单炔和二炔反应。甲酯水解后，针对耶尔森菌PTP和PTP1B以粗制形式测定所得的α-酮基羧酸。选择了四种化合物进行进一步评估，并选择了一种化合物作为生成第二轮文库的先导。通过将醇转化为叠氮化物基团来修饰该先导化合物，并使生成的叠氮化物与第一代文库中使用的相同的56个单炔和二炔反应。在筛选出针对耶尔森氏菌PTP和PTP1B的粗抑制剂后，选择了四种化合物并以纯净形式针对耶尔森氏菌PTP，PTP1B，TCPTP，LAR和CD45进行了评估。最好的双（α-酮羧酸）抑制剂34

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.036
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-4-(4-硝基苯基)苯 在 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 130.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以73.1 mg的产率得到4-(4-ethynylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  碳催化剂的选择性加氢：自由基的作用。

  摘要：

  在存在其他可还原的官能团（例如烯烃或炔烃）的情况下，硝基部分的选择性氢化是一项艰巨的任务。我们表明，碳基（无金属）催化剂可用于使用H2作为还原剂选择性还原取代的硝基基团，为取代贵金属催化剂提供了巨大的潜力，并为有机合成的简单和绿色策略做出了贡献。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02432

文献信息

• Polymer having dihydropyridine rings or dihydrotriazine rings, process for producing the same, and applications thereof
  申请人：HITACHI, LTD.

  公开号：EP0295381A1

  公开（公告）日：1988-12-21

  A polymer having dihydropyridine rings or dihydrotriazine rings as main constitutional units, as ethynyl- or cyanato-terminated Schiff's compound which is a starting material for producing the polymer, and applications of the polymer.

  一种以二氢吡啶环或二氢三嗪环为主要结构单元的聚合物，作为生产该聚合物的起始材料的乙炔或氰基端希夫化合物，以及该聚合物的应用。
• US5166283A
  申请人：——

  公开号：US5166283A

  公开（公告）日：1992-11-24
• Selective Hydrogenation by Carbocatalyst: The Role of Radicals
  作者：Muhammad Sohail Ahmad、Huixin He、Yuta Nishina

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02432

  日期：2019.10.18

  The selective hydrogenation of the nitro moiety is a difficult task in the presence of other reducible functional groups such as alkenes or alkynes. We show that the carbon-based (metal-free) catalyst can be used to selectively reduce substituted nitro groups using H2 as a reducing agent, providing a great potential to replace noble-metal catalysts and contributing to simple and greener strategies

  在存在其他可还原的官能团（例如烯烃或炔烃）的情况下，硝基部分的选择性氢化是一项艰巨的任务。我们表明，碳基（无金属）催化剂可用于使用H2作为还原剂选择性还原取代的硝基基团，为取代贵金属催化剂提供了巨大的潜力，并为有机合成的简单和绿色策略做出了贡献。
• A two stage click-based library of protein tyrosine phosphatase inhibitors
  作者：Jian Xie、Christopher T. Seto

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.036

  日期：2007.1.1

  4-azidobenzoylformate was reacted with 56 mono- and diynes. After hydrolysis of the methyl esters, the resulting alpha-ketocarboxylic acids were assayed in crude form against the Yersinia PTP and PTP1B. Four compounds were selected for further evaluation, and one compound was chosen as the lead for generation of the second round library. This lead compound was modified by conversion of an alcohol into an azide group

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是信号转导途径的重要调节剂。高效和选择性的PTP抑制剂可用于探测这些途径，也可以用作治疗多种疾病的药物，包括2型糖尿病和鼠疫耶尔森氏菌感染。在该报告中，使用了叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的“ click”环加成反应来生成PTP抑制剂的两个连续库。在第一轮文库中，使4-叠氮基苯甲酰基甲酸甲酯与56个单炔和二炔反应。甲酯水解后，针对耶尔森菌PTP和PTP1B以粗制形式测定所得的α-酮基羧酸。选择了四种化合物进行进一步评估，并选择了一种化合物作为生成第二轮文库的先导。通过将醇转化为叠氮化物基团来修饰该先导化合物，并使生成的叠氮化物与第一代文库中使用的相同的56个单炔和二炔反应。在筛选出针对耶尔森氏菌PTP和PTP1B的粗抑制剂后，选择了四种化合物并以纯净形式针对耶尔森氏菌PTP，PTP1B，TCPTP，LAR和CD45进行了评估。最好的双（α-酮羧酸）抑制剂34