3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanamide
• 英文别名: 3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxopyran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: RKAWZCPBUFVSLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到4a,7a-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3,4,4a,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]pyridine-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  基于异麦芽酚衍生物的 3,4,4a,7a-四氢-1H-环戊二[b]吡啶-2,7-二酮核的光诱导组装

  摘要：

  一种新的光化学方法，用于构建以前未知的取代 4a,7a-dihydroxy-5-methyl-3,4,4a,7a-tetrahydro-1 H -cyclopenta[ b ]pyridine-2,7-diones 基于现成的异麦芽酚建立了含有酰胺基团的衍生物。所提出的方法包括异麦芽酚环的光致收缩和随后不稳定的α-羟基-1,2-二酮中间体的分子内环化。我们首次展示了使用侧链酰胺功能作为光生 α-羟基-1,2-二酮最终环化的捕获元素。通过 X 射线衍射确定了两种合成光产物的结构。

  DOI：

  10.1039/d1ob01871j
• 作为产物：
  描述：

  别麦芽酚 、 丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  在离子液体[bmim] BF 4中新颖而绿色的合成曲酸衍生物

  摘要：

  通过一锅法缩合芳族醛，麦德鲁姆酸，异麦芽酚和苯丙氨酸，有效合成了一系列3-（3-羟基-6-甲基-4-氧代-4 H-吡喃-2-基）-3-苯基丙酰胺衍生物。离子液体[bmim] BF 4中的乙酸铵。该新颖的合成方法具有操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高和环境友好的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.099

文献信息

• Investigation of the multicomponent reaction of 5-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one with carbonyl compounds and Meldrum's acid
  作者：Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Alexander D. Tretyakov、Arkady A. Dudinov、Michail M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s10593-019-02542-1

  日期：2019.9

  Herein, we report the studies of the multicomponent reaction of 5-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one with carbonyl compounds and Meldrum's acid. General methods for the synthesis of 6-methyl-3,4-dihydropyrano[3,2-b]pyran-2,8-diones, 3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)propanoic acid amides and esters, as well as 7-oxo-7H-furo[3,2-b]pyran-3-ylacetic acids were elaborated. An efficient synthesis of spiro-condensed

  在此，我们报道了5-羟基-2-甲基-4 H-吡喃-4-酮与羰基化合物和梅德鲁姆酸的多组分反应的研究。合成6-甲基-3,4-二氢吡喃并[3,2- b ]吡喃-2,8-二酮，3-（3-羟基-6-甲基-4-氧代-4 H-吡喃-的一般方法制备了2-基）丙酰胺和酯，以及7-氧代-7 H-呋喃[3,2 - b ]吡喃-3-基乙酸。开发了有效合成含5-羟基-2-甲基-4 H-吡喃-4-酮片段的螺缩二氢吡喃酮的方法。
• A novel and green synthesis of kojic acid derivatives in ionic liquid [bmim]BF4
  作者：Yuling Li、Qiushi Jiang、Kai Wang、Baixiang Du、Xiangshan Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.099

  日期：2013.12

  A series of 3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-phenylpropanamide derivatives were synthesized efficiently by one-pot condensation of aromatic aldehydes, meldrum’s acid, allomaltol, and ammonium acetate in ionic liquid [bmim]BF4. The novel synthesis method offers the advantage of operational simplicity, mild reaction conditions, short reaction time, higher yields, and environmental friendliness

  通过一锅法缩合芳族醛，麦德鲁姆酸，异麦芽酚和苯丙氨酸，有效合成了一系列3-（3-羟基-6-甲基-4-氧代-4 H-吡喃-2-基）-3-苯基丙酰胺衍生物。离子液体[bmim] BF 4中的乙酸铵。该新颖的合成方法具有操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高和环境友好的优点。
• Photoinduced assembly of the 3,4,4a,7a-tetrahydro-1<i>H</i>-cyclopenta[<i>b</i>]pyridine-2,7-dione core on the basis of allomaltol derivatives
  作者：Constantine V. Milyutin、Renata D. Galimova、Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitskii、Valeriya G. Melekhina、Vasily A. Migulin、Artem N. Fakhrutdinov、Mikhail E. Minyaev

  DOI：10.1039/d1ob01871j

  日期：——

  A novel photochemical method for the construction of previously unknown substituted 4a,7a-dihydroxy-5-methyl-3,4,4a,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]pyridine-2,7-diones based on readily available allomaltol derivatives containing an amide group was established. The proposed approach includes the photoinduced contraction of an allomaltol ring and the subsequent intramolecular cyclization of an unstable

  一种新的光化学方法，用于构建以前未知的取代 4a,7a-dihydroxy-5-methyl-3,4,4a,7a-tetrahydro-1 H -cyclopenta[ b ]pyridine-2,7-diones 基于现成的异麦芽酚建立了含有酰胺基团的衍生物。所提出的方法包括异麦芽酚环的光致收缩和随后不稳定的α-羟基-1,2-二酮中间体的分子内环化。我们首次展示了使用侧链酰胺功能作为光生 α-羟基-1,2-二酮最终环化的捕获元素。通过 X 射线衍射确定了两种合成光产物的结构。