2'-O-[2-(N-methylcarbamoyl)ethyl]uridine | 949158-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-[2-(N-methylcarbamoyl)ethyl]uridine
• 英文别名: 3-[(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-N-methylpropanamide
• CAS: 949158-31-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₇
• 分子量: 329.31
• InChiKey: CLACWXMRTJZHKX-FAQVLOEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-[2-(N-methylcarbamoyl)ethyl]uridine 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[2-(N-methylcarbamoyl)ethyl]uridine 3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  使用Oxa-Michael反应合成寡聚核苷酸，并掺入这些修饰的核糖核苷的寡核苷酸衍生物的化学和生物学性质，合成2'- O- [2-（N-甲基氨基甲酰基）乙基]核糖核苷

  摘要：

  为了开发含有新的2'- O-修饰的核糖核苷作为核酸药物的寡核苷酸，我们合成了3种类型的在2'-羟基被2-（甲氧基羰基）乙基（MOCE），2-（N-甲基氨基甲酰基）修饰的核糖核苷衍生物。通过适当保护的核糖核苷（U，C，A和G）衍生物的oxa-Michael反应，将乙基（MCE）和2-（N，N-二甲基氨基甲酰基）乙基（DMCE）基团作为关键中间体。其中，发现2'- O- MCE核糖核苷在碱性条件下最稳定。研究2'- O-修饰对掺入2'- O的寡核苷酸的核酸酶抗性的影响修饰的核糖核苷及其对互补RNA和DNA链的杂交亲和力，成功合成了2' - O -MCE-核糖核苷亚磷酰胺衍生物，并进行了2' - O -MCE-寡核苷酸和2'- O-甲基-核苷酸的合成包含2' - O -MCE-核糖核苷的寡核苷酸。2'- Ô -MCE寡核苷酸和嵌合低聚物2'- ö -MCE和2'- ö甲基基团如此得到证实互补RNA链和高得多的核酸酶抗性比相应的2'-

  DOI：

  10.1021/jo101963z
• 作为产物：
  描述：

  N3-benzoyl-2'-O-(2-methoxycarbonylethyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2'-O-[2-(N-methylcarbamoyl)ethyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  使用Oxa-Michael反应合成寡聚核苷酸，并掺入这些修饰的核糖核苷的寡核苷酸衍生物的化学和生物学性质，合成2'- O- [2-（N-甲基氨基甲酰基）乙基]核糖核苷

  摘要：

  为了开发含有新的2'- O-修饰的核糖核苷作为核酸药物的寡核苷酸，我们合成了3种类型的在2'-羟基被2-（甲氧基羰基）乙基（MOCE），2-（N-甲基氨基甲酰基）修饰的核糖核苷衍生物。通过适当保护的核糖核苷（U，C，A和G）衍生物的oxa-Michael反应，将乙基（MCE）和2-（N，N-二甲基氨基甲酰基）乙基（DMCE）基团作为关键中间体。其中，发现2'- O- MCE核糖核苷在碱性条件下最稳定。研究2'- O-修饰对掺入2'- O的寡核苷酸的核酸酶抗性的影响修饰的核糖核苷及其对互补RNA和DNA链的杂交亲和力，成功合成了2' - O -MCE-核糖核苷亚磷酰胺衍生物，并进行了2' - O -MCE-寡核苷酸和2'- O-甲基-核苷酸的合成包含2' - O -MCE-核糖核苷的寡核苷酸。2'- Ô -MCE寡核苷酸和嵌合低聚物2'- ö -MCE和2'- ö甲基基团如此得到证实互补RNA链和高得多的核酸酶抗性比相应的2'-

  DOI：

  10.1021/jo101963z

文献信息

• Synthesis and properties of oligonucleotides modified with 2′-O-(2-carboxyethyl)nucleotides and their carbamoyl derivatives
  作者：Takeshi Yamada、Yoshiaki Masaki、Natsuki Okaniwa、Takashi Kanamori、Akihiro Ohkubo、Hirosuke Tsunoda、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1039/c4ob01260g

  日期：——

  2′-O-Methyl oligoribonucleotides with four kinds of 2′-O-modified uridine derivatives were synthesised. Their duplex stability, hydration behavior and exonuclease resistance were studied by spectroscopic analyses and molecular dynamics simulations. Consequently, 2′-O-modification of the uridine residue with 2-carbamoylethyl or 2-(N-methylcarbamoyl)ethyl groups resulted in a significant improvement of the exonuclease resistance without the loss of duplex stability.

  合成了含有四种 2â²-O-修饰尿苷衍生物的 2â²-O-甲基寡核苷酸。通过光谱分析和分子动力学模拟研究了它们的双链稳定性、水合行为和抗外切酶能力。结果表明，用 2-氨基甲酰乙基或 2-（N-甲基氨基甲酰）乙基对尿苷残基进行 2â²-O修饰可显著提高抗外切酶能力，而不会降低双链的稳定性。
• 2'-Hydroxyl Group-Modified Ribonucleoside Derivatives
  申请人：Sekine Mitsuo

  公开号：US20100016574A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Provided is a ribonucleoside derivative represented by General Formula (I): (wherein R 1 represents a hydrogen atom or the like, R 2 represents a hydrogen atom or the like, R 3 represents a methyl group or the like, and B represents a nucleic acid base residue optionally having a protecting group or a modifying group). An RNA containing this ribonucleoside derivative shows excellent hybridization ability and resistance to nuclease.

  提供的是一种核糖核苷衍生物，其通式表示为(I)：（其中R1表示氢原子或类似物，R2表示氢原子或类似物，R3表示甲基基团或类似物，B表示一个核酸碱基残基，可选地具有保护基或修饰基）。含有这种核糖核苷衍生物的RNA表现出优异的杂交能力和核酸酶抗性。
• 2′-hydroxyl group-modified ribonucleoside derivatives
  申请人：Tokyo Institute of Technology

  公开号：US08039611B2

  公开（公告）日：2011-10-18

  Provided is a ribonucleoside derivative represented by General Formula (I): (wherein R1 represents a hydrogen atom or the like, R2 represents a hydrogen atom or the like, R3 represents a methyl group or the like, and B represents a nucleic acid base residue optionally having a protecting group or a modifying group). An RNA containing this ribonucleoside derivative shows excellent hybridization ability and resistance to nuclease.

  提供的是一种核糖核苷衍生物，其通式为(I)：（其中，R1代表氢原子或类似物，R2代表氢原子或类似物，R3代表甲基基团或类似物，B代表一种核酸碱基残基，可选地具有保护基或修饰基）。含有这种核糖核苷衍生物的RNA表现出优异的杂交能力和核酸酶抗性。
• Compositions and uses for treatment thereof
  申请人：BOARD OF SUPERVISORS OF LOUISIANA STATE UNIVERSITY AND AGRICULTURAL AND MECHANICAL COLLEGE

  公开号：US10669542B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  The invention is directed generally to oligonucleotide compositions for the treatment of DNA repeat expansion diseases. The invention also relates to oligonucleotides directed to subunits of the DNA mismatch repair system.

  本发明一般涉及用于治疗 DNA 重复扩增疾病的寡核苷酸组合物。本发明还涉及针对 DNA 错配修复系统亚基的寡核苷酸。
• 2'-HYDROXYL-MODIFIED RIBONUCLEOSIDE DERIVATIVE
  申请人：TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP2006293B1

  公开（公告）日：2016-08-24