4-nitro-N-hydroxybenzimidoyl bromide | 132066-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-hydroxybenzimidoyl bromide
• 英文别名: N-hydroxy-4-nitrobenzenecarboximidoyl bromide
• CAS: 132066-60-5
• 化学式: C₇H₅BrN₂O₃
• 分子量: 245.032
• InChiKey: OAIWFDLVYRCCKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-nitro-N-hydroxybenzimidoyl bromide 在 KF supported on Al₂O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(p-nitrophenyl)-5-phenyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  KF/Al2O3：用于腈氧化物 1,3-偶极环加成反应的固体负载试剂

  摘要：

  摘要 报道了在室温下，在 N-溴代琥珀酰胺和固载试剂 KF/Al2O3 存在下，由醛肟原位生成腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应立体选择性合成 2-异恶唑烷。KF/Al2O3 具有足够的碱性，因此它可以替代典型程序中使用的有机碱，例如 Et3N，并且它催化反应以提高反应速率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.558665
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-nitro-N-hydroxybenzimidoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  作为强效酪氨酸酶和 α 葡萄糖苷酶抑制剂的新型苯乙炔和异恶唑类似物的设计、合成

  摘要：

  摘要 设计、合成了一系列新的苯基乙炔和异恶唑类似物，并评估了(3 – 8 ) 对酪氨酸酶和 α 葡萄糖苷酶的抑制潜力。所有测试的类似物都表现出比标准药物或母体化合物更强的抑制活性。其中，化合物 ( 7 ) 显示出最有效的酪氨酸酶抑制作用，其 IC 50 (14.3 ± 7.6) 比标准药物曲酸 (41.5 ± 1.0) 高约三倍。此外，化合物 ( 8 ) (14.5 ± 0.15) 具有有效的 α 葡萄糖苷酶抑制作用，其 IC 50值与标准阿卡波糖 (10.4 ± 0.06) 相当。从此以后，化合物（7) 和 ( 8 ) 是有希望进一步研究的候选人。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1986817

文献信息

• Synthesis of isoxazoline-linked chlorins and their <i>in vitro</i> cell viabilities
  作者：Jin-Jun Wang、Jia-Zhu Li、Yun-Wei Li、Judit Jakus、Young Key Shim

  DOI：10.1142/s1088424610002690

  日期：2010.10

  A concise synthesis of isoxazoline-linked chlorins is described. This approach is carried out from methyl pyropheophorbide-a as the starting material via 1,3-dipolar cycloaddition of a vinyl group on the periphery with nitrile oxide to give regioselective products with excellent yields. This method represents an extensive and efficient entry into the functionalization of chlorins with a chlorophyll-α skeleton. Moreover, we have examined a preliminary in vitro effect of these new derivatives on mouse sarcoma S-180 cell line in photodynamic therapy.

  本文介绍了一种异噁唑啉连接氯素的简易合成方法。这种方法是以甲基吡咯-a 为起始原料，通过外围的乙烯基与氧化腈的 1,3-二极环加成反应，得到具有区域选择性的产物，且收率极高。这种方法是对具有叶绿素-α骨架的叶绿素进行功能化的一个广泛而有效的途径。此外，我们还初步研究了这些新衍生物在光动力疗法中对小鼠肉瘤 S-180 细胞系的体外效应。
• A Simple, Efficient One-Pot Synthesis of 2-Isoxazoline Derivatives and their Antimicrobial Activity
  作者：A. B. V. Kiran Kumar、A. Uma Ravi Sankar、Sang Ho Kim

  DOI：10.1002/jhet.1912

  日期：2014.8

  the 2-isoxazoline derivatives were assayed for their antibacterial activities against Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, Escherichia coli, and Pseudomonas aeruginosa and antifungal activities against Aspergillus niger and Candida albicans. Most of the compounds showed good antibacterial and antifungal activities.

  通过1,3-偶极环加成反应合成了具有砜官能团的取代的2-异恶唑啉衍生物。生成的1,3-偶极腈氧化物原位由α-formaldoximes与反应在室温下，在三乙胺存在下， N-溴琥珀酰亚胺与活化的烯烃在甲苯中反应，可高产率地得到相应的2-异恶唑啉。分析了所有2-isoxazoline衍生物对金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性，以及对黑曲霉和白色念珠菌的抑菌活性。大多数化合物显示出良好的抗菌和抗真菌活性。