(1E)-1-(chloromethylidene)-2-methylcyclohexane | 68089-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1E)-1-(chloromethylidene)-2-methylcyclohexane
• CAS: 68089-82-7
• 化学式: C₈H₁₃Cl
• 分子量: 144.644
• InChiKey: NXXIBGBPGQOYHF-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentanolate potassium 、 (1E)-1-(chloromethylidene)-2-methylcyclohexane 、 正丁基锂 生成 3-乙基-3-庚醇
  参考文献：
  名称：

  OKU, AKIRA;HARADA, TOSHIRO;HATTORI, KAZUHIRO;NOZAKI, YOHKO;YAMAURA, YASUN+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, C. 3089-3098

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)三苯基碘化膦 、 2-甲基环己酮 生成 (1E)-1-(chloromethylidene)-2-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用氯碘甲烷作为 C1 单元形成碳-碳键。一、氯甲基三苯基碘化鏻的形成及其在醛酮Wittig氯甲基化反应中的应用

  摘要：

  氯甲基三苯基碘化鏻已通过氯碘甲烷与三苯基膦反应制备。用叔丁醇中的叔丁醇钾处理后，碘化鏻转化为氯亚甲基三苯基正膦；这反过来又用于醛和酮的 Wittig 反应，生成相应的 RCH=CHCl 和 RR'C=CHCl 类型的氯烯烃，收率良好至中等。这些氯烯烃的构型是根据 NMR 光谱研究确定的。使用鏻盐和过量的叔丁醇钾也可以将苯甲醛直接转化为苯乙炔。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1197

文献信息

• Conversion of aldehydes and ketones into chloro-olefins and acetylenes using chloroiodomethane as a chloromethylene source
  作者：Sotaro Miyano、Yu Izumi、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1039/c39780000446

  日期：——

  Chloroiodomethane smoothly reacts with triphenylphosphine to yield chloromethyltriphenylphosphonium iodide (1), which in turn can be utilized for the conversion of aldehydes and ketones into chloro-olefins and acetylenes upon treatment with potassium t-butoxide.

  氯碘甲烷与三苯基膦平稳反应，生成氯甲基三苯基碘化碘（1），经叔丁醇钾处理后，氯碘甲烷可用于将醛和酮转化为氯烯烃和乙炔。
• MIYAMO SOTARO; IZUMI YU; FUJII KATSUO; OHNO YUTAKA; HASIFFMOTO HARUKICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP. 1979, 52, NO 4, 1197-1202
  作者：MIYAMO SOTARO、 IZUMI YU、 FUJII KATSUO、 OHNO YUTAKA、 HASIFFMOTO HARUKICHI

  DOI：——

  日期：——