1-(1-isoquinolinyl)-2-naphthalenemethanol | 154778-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-isoquinolinyl)-2-naphthalenemethanol
• 英文别名: (R)-(-)-1-(1-sioquinolinyl)-2-naphthalenemethanol；rac-1-(1'-isoquinolinyl)-2-naphthalenemethanol；(S)-(+)-1-(1-sioquinolinyl)-2-naphthalenemethanol；(±)-(1-(isoquinolin-1-yl)naphthalen-2-yl)methanol；(1-isoquinolin-1-ylnaphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 154778-90-2；851889-61-7；163439-11-0
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: KLIWFIJAUUSEBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  492.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-isoquinolinyl)-2-naphthalenemethanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-Chloromethyl-naphthalen-1-yl)-isoquinoline; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过亚砜配体偶联反应对映选择性地合成轴向手性的1-（1-萘基）异喹啉和2-（1-萘基）吡啶

  摘要：

  外消旋1-（1'-异喹啉基）-2-萘甲醇rac - 12是通过外消旋1-（叔丁基亚磺酰基）异喹啉rac - 7与1-萘格氏试剂10的配体偶联反应制备的。的分辨率外消旋- 12通过野老-内半缩醛衍生物的色谱分离来实现14和15，提供（- [R ）- （ - ） - 12 > 99％ee的和（的小号（+） - - ） 12 90％ee的。光学富集亚砜（S）-（-）- 7的配体偶联反应。（62％ee）与Grignard试剂10一起提供了rac - 12，没有由于亚砜7竞争性快速消旋而导致的立体诱导。旋光富集的（S）-（-）- 7与2-甲氧基-1-萘基溴化镁的反应还伴随着亚砜7的外消旋化，并提供了旋光性（+）-1-（2'-甲氧基-1' -萘基）异喹啉（+）- 3b，对映体纯度低（ee为14％）。（+）- 3b的绝对构型分配为R使用圆二色光谱法，基于Bijvoet方法校正了较早的分配，但是没有重原子

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.008
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(溴甲基)萘 在 正丁基锂 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-diisopropoxy-1,1’-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) 2nd generation 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 cesium fluoride 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(1-isoquinolinyl)-2-naphthalenemethanol
  参考文献：
  名称：

  阻转异构的Biaryl N-Oxide Lewis碱催化剂的生物催化动力学动力学拆分。

  摘要：

  阻转异构的联芳基吡啶和异喹啉N-氧化物是通过动态消旋快速展现游离键旋转的前体的动力学动力学拆分（DKR）对映选择性合成的。DKR是通过酮还原酶（KRED）催化的醛的还原反应而形成的，从而形成构型稳定的阻转异构醇，并且由于N-氧化物和醛之间的键合作用的丧失而导致旋转势垒的显着增加。通过使用不同的KRED，可以以优异的对映体纯度合成M或P对映体。富含对映体的联芳N-氧化物可催化苯甲醛衍生物与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201605486

文献信息

• Enantioselective catalysis by 1-(1-isoquinolinyl)-2-naphthalenemethanol: An atropisomerically chiral NO chelating ligand
  作者：Robert W. Baker、Simon O. Rea、Melvyn V. Sargent、Elisabeth M.C. Schenkelaars、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80482-6

  日期：1994.1

  1-(tert-butylsulfinyl)isoquinoline 2 with the 1-naphthyl Grignard reagent 4. Resolution of the ligand 6 was achieved through chromatographic separation of the Noe-lactol® derivatives. The absolute configuration of (R)-(-)-6 was determined by a single crystal X-ray study of the p-bromobenzoate derivative 9. (R)-(-)-6 enantioselecdvely catalysed the addition of diethylzinc to benzaldehyde, affording (S)-(-)

  外消旋的1-（1-异喹啉基）-2-萘甲醇6是通过外消旋的1-（叔丁基亚磺酰基）异喹啉2与1-萘基格氏试剂4的配体偶联反应制备的。所述配体的拆分6是通过野老-乳醇的色谱分离来实现®衍生物。（R）-（-）- 6的绝对构型是通过对-溴苯甲酸酯衍生物9的单晶X射线研究确定的。（R）-（-）-6对映体催化将二乙基锌加到苯甲醛中，得到（S68％ee中的）-（-）-1-苯基-1-丙醇
• Biocatalytic Dynamic Kinetic Resolution for the Synthesis of Atropisomeric Biaryl N-Oxide Lewis Base Catalysts
  作者：Samantha Staniland、Ralph W. Adams、Joseph J. W. McDouall、Irene Maffucci、Alessandro Contini、Damian M. Grainger、Nicholas J. Turner、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201605486

  日期：2016.8.26

  loss of a bonding interaction between the N‐oxide and the aldehyde. Use of different KREDs allowed either the M or P enantiomer to be synthesized in excellent enantiopurity. The enantioenriched biaryl N‐oxide compounds catalyze the asymmetric allylation of benzaldehyde derivatives with allyltrichlorosilane.

  阻转异构的联芳基吡啶和异喹啉N-氧化物是通过动态消旋快速展现游离键旋转的前体的动力学动力学拆分（DKR）对映选择性合成的。DKR是通过酮还原酶（KRED）催化的醛的还原反应而形成的，从而形成构型稳定的阻转异构醇，并且由于N-氧化物和醛之间的键合作用的丧失而导致旋转势垒的显着增加。通过使用不同的KRED，可以以优异的对映体纯度合成M或P对映体。富含对映体的联芳N-氧化物可催化苯甲醛衍生物与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应。
• Enantioselective synthesis of axially chiral 1-(1-naphthyl)isoquinolines and 2-(1-naphthyl)pyridines through sulfoxide ligand coupling reactions
  作者：Robert W. Baker、Simon O. Rea、Melvyn V. Sargent、Elisabeth M.C. Schenkelaars、Tjitjik Srie Tjahjandarie、Angela Totaro

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.008

  日期：2005.4

  coupling reactions of (R)-(+)- and (S)-(−)-2-[(4′-methylphenyl)sulfinyl]-3-methylpyridines, (R)-(+)-17 and (S)-(−)-17, with 2-methoxy-1-naphthylmagnesium bromide providing (−)- and (+)-2-(2′-methoxy-1′-naphthyl)-3-methylpyridines, (−)-18 and (+)-18, in 53 and 60% ee, respectively. The free energy barriers to internal rotation in 3b and 18 have been determined, and the isoquinoline (R)-(−)-12 examined as a

  外消旋1-（1'-异喹啉基）-2-萘甲醇rac - 12是通过外消旋1-（叔丁基亚磺酰基）异喹啉rac - 7与1-萘格氏试剂10的配体偶联反应制备的。的分辨率外消旋- 12通过野老-内半缩醛衍生物的色谱分离来实现14和15，提供（- [R ）- （ - ） - 12 > 99％ee的和（的小号（+） - - ） 12 90％ee的。光学富集亚砜（S）-（-）- 7的配体偶联反应。（62％ee）与Grignard试剂10一起提供了rac - 12，没有由于亚砜7竞争性快速消旋而导致的立体诱导。旋光富集的（S）-（-）- 7与2-甲氧基-1-萘基溴化镁的反应还伴随着亚砜7的外消旋化，并提供了旋光性（+）-1-（2'-甲氧基-1' -萘基）异喹啉（+）- 3b，对映体纯度低（ee为14％）。（+）- 3b的绝对构型分配为R使用圆二色光谱法，基于Bijvoet方法校正了较早的分配，但是没有重原子