1-(2-Cyclohexylethynyl)-2-isocyanobenzene | 254431-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Cyclohexylethynyl)-2-isocyanobenzene
• CAS: 254431-92-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: SNZULIAIHSDGAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Cyclohexylethynyl)-2-isocyanobenzene 、 N-(2-iodophenyl)-N-methylmethacrylamide 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以15 mg的产率得到3-((3-(cyclohexanecarbonyl)-1H-indol-2-yl)methyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化多米诺合成 2,3-双官能化吲哚，通过异氰化物的间歇和连续流动迁移插入

  摘要：

  我们在此报告了钯催化的级联反应，包括碳钯化、异氰化物的迁移插入和三键活化，然后是亲核攻击（OR -）以构建双官能化酰基吲哚。该过程涉及通过关键的钯化学步骤形成多个键，以在单个操作步骤中构建这些包含两个特权支架（吲哚和羟吲哚）的双杂环，并尝试在四元碳中心产生对映选择性。该方法还展示了在几分钟内合成芳基异氰化物并以伸缩方式使用它们的连续流动过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100339
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-cyclohexylethynyl)phenyl]formamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-Cyclohexylethynyl)-2-isocyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化多米诺合成 2,3-双官能化吲哚，通过异氰化物的间歇和连续流动迁移插入

  摘要：

  我们在此报告了钯催化的级联反应，包括碳钯化、异氰化物的迁移插入和三键活化，然后是亲核攻击（OR -）以构建双官能化酰基吲哚。该过程涉及通过关键的钯化学步骤形成多个键，以在单个操作步骤中构建这些包含两个特权支架（吲哚和羟吲哚）的双杂环，并尝试在四元碳中心产生对映选择性。该方法还展示了在几分钟内合成芳基异氰化物并以伸缩方式使用它们的连续流动过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100339

文献信息

• New Access to 2,3-Disubstituted Quinolines through Cyclization of <i>o</i>-Alkynylisocyanobenzenes
  作者：Michinori Suginome、Takeshi Fukuda、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ol991133w

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]o-Alkynylisocyanobenzenes underwent nucleophile-induced intramolecular cyclization to give 2,3-disubstituted quinoline derivatives in high yields. In addition to the oxygen and nitrogen nucleophiles such as methanol and diethylamine, the nucleophilic carbon of the enolate of malonate induced the cyclization effectively. Reaction of 1,4-di(trimethylsilylethynyl)-2,3-diisocyanobenzene with methanol afforded 2,9-dimethoxy-1,10-phenanthroline in good yield.