2-Acetoxy-N-(t-butyl)-2-(3-phenoxyphenyl)acetamide | 172876-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Acetoxy-N-(t-butyl)-2-(3-phenoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: [2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-(3-phenoxyphenyl)ethyl] acetate
• CAS: 172876-91-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: GZYZMTDHQMNAPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxy-N-(t-butyl)-2-(3-phenoxyphenyl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-(t-Butylamino)-1-(3-phenoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Attempted Enantioselective Synthesis of Terbutaline. Unexpected Partial Racemization During Lithium Aluminum Hydride Reduction of a Secondary Amide

  摘要：

  通过具有光学活性的氰基卤素合成支气管扩张剂 (-)- 特布他林的相关化合物时，在氢化铝锂还原关键酰胺中间体的过程中发生了意想不到的部分消旋化。

  DOI：

  10.1071/ch9951741
• 作为产物：
  描述：

  三苯氧基苯甲醛 在 硫酸 、 乙酰氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-Acetoxy-N-(t-butyl)-2-(3-phenoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Attempted Enantioselective Synthesis of Terbutaline. Unexpected Partial Racemization During Lithium Aluminum Hydride Reduction of a Secondary Amide

  摘要：

  通过具有光学活性的氰基卤素合成支气管扩张剂 (-)- 特布他林的相关化合物时，在氢化铝锂还原关键酰胺中间体的过程中发生了意想不到的部分消旋化。

  DOI：

  10.1071/ch9951741

文献信息

• Attempted Enantioselective Synthesis of Terbutaline. Unexpected Partial Racemization During Lithium Aluminum Hydride Reduction of a Secondary Amide
  作者：AC Donohue、WR Jackson

  DOI：10.1071/ch9951741

  日期：——

  Syntheses leading to compounds related to the bronchodilator (–)- terbutaline via optically active cyanohydrins suffered unexpected partial racemization during lithium aluminium hydride reduction of key amide intermediates.

  通过具有光学活性的氰基卤素合成支气管扩张剂 (-)- 特布他林的相关化合物时，在氢化铝锂还原关键酰胺中间体的过程中发生了意想不到的部分消旋化。