2,3-dimethoxyphenylhydrazine | 53898-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxyphenylhydrazine
• 英文别名: (2,3-Dimethoxyphenyl)hydrazine
• CAS: 53898-99-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD19201788
• 分子量: 168.195
• InChiKey: NRLKDCAXKNRLHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-82 °C
• 沸点：
  122-124 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxyphenylhydrazine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 16-Methoxy-cimicin
  参考文献：
  名称：

  Fischer吲哚合成不同形式的（-）-aspidophytine及其同类物

  摘要：

  （-）-aspophytine的总合成及其同类物（+）-cimicidine和（+）-cimicine的第一个总合成以不同的方式完成。通过在取代的苯肼和三环氨基酮之间的费歇尔吲哚合成法来完成天冬子精子骨架的构建。Fischer吲哚合成的区域化学反应在很大程度上取决于酸的选择，而弱酸（例如乙酸）以高选择性提供了所需的吲哚烯异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.060
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3-dimethoxyphenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  马卡鲁胺生物碱的吡咯喹啉核的合成研究。拓扑异构酶 II 抑制剂马卡鲁胺 D 的合成

  摘要：

  吡咯并 [4,3,2-de] 喹啉系统的新合成方法具有一类海洋生物碱的特征，包括 prianosins、discorhabdins 和其他抗肿瘤剂。该方法以 makluvamine D 的全合成为例，这是一种从海绵 Zyxxya 中分离的拓扑异构酶 II 抑制剂。马赛利斯。该路线从使用 (2,3-二甲氧基苯基) 肼 (29) 和二氢呋喃的 Fischer 吲哚合成开始，所得色氨酸 32 作为其二甲苯磺酸酯 34 被保护。在吲哚的 C4 处硝化，然后还原和环化，得到三环 41，用硝酸铈铵将其氧化为亚氨基醌 42。色胺取代吡咯并喹啉的 C7 甲氧基取代基只能通过盐 42 和，

  DOI：

  10.1021/ja00084a026

文献信息

• Divergent Asymmetric Total Synthesis of (+)-Vincadifformine, (−)-Quebrachamine, (+)-Aspidospermidine, (−)-Aspidospermine, (−)-Pyrifolidine, and Related Natural Products
  作者：Nengzhong Wang、Shuo Du、Dong Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01292

  日期：2017.6.16

  uniformly strategic total synthesis of Aspidosperma alkaloids (+)-vincadifformine, (−)-quebrachamine, (+)-aspidospermidine, (−)-aspidospermine, (−)-pyrifolidine, and nine others from efficiently constructed tricyclic ketone 13 is reported. Highlights of these divergent and practical syntheses include (i) stereoselective intermolecular [4 + 2] cycloaddition to establish a C–E ring with one all-carbon quaternary

  据报道，从有效构建的三环酮13中均匀地战略合成了曲霉属生物碱（+）-长春藤碱，（-）-quebrachamine，（+）-aspidospermidine，（-）-aspidospermine，（-）-pyrifolidine和其他9种化合物。这些不同而实用的合成方法的重点包括：（i）立体选择性分子间[4 + 2]环加成反应，以建立具有一个全碳四元立体中心（C-5）和两个桥接的连续顺式-立体中心（C-12和C-19），（ii）Pd / C催化的氢化/脱保护/酰胺化级联过程以组装D环，以及（iii）Fischer吲哚化以锻造A–B环。
• Synthesis and Reactions of 2-Arylhydrazinotropones. II. Synthesis of 5-Aryltropolones and B-Ring-Open Colchicine Analogues via Benzidine Type Rearrangement of 2-(2-Arylhydrazino)troponesa
  作者：Tetsuo Nozoe、Kahei Takase、Masafumi Yasunami、Masayoshi Ando、Hiroaki Saito、Kimiaki Imafuku、Bing-Zhu Yin、Masaaki Honda、Yasutomo Goto、Tadashi Hanaya、Yasushi Hara、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.128

  日期：1989.1

  Treatment of a wide variety of 2-(2-arylhydrazino)tropones with ethanolic acid at 50–80°C readily gave the benzidine type rearrangement products, 2-amino-5-(4-aminoaryl)tropones, besides minor amounts of byproducts of various type. The main products were conveniently led to the corresponding 5-aryltropolones. Similarly, 2-(2-arylhydrazino)tropones bearing an isopropyl and isopropenyl group at the 4-position

  在 50-80°C 下用乙醇酸处理多种 2-（2-芳基肼基）托酮容易得到联苯胺型重排产物，2-氨基-5-（4-氨基芳基）托酮，以及少量副产物各种类型。主要产品可方便地生成相应的 5-芳基托酚酮。类似地，在 4-位带有异丙基和异丙烯基的 2-(2-芳基肼基)tropones 提供 4-取代的 2-氨基-5-(4-氨基芳基)tropones 作为主要产物，这也导致了 4-取代5-(4-乙酰氨基芳基)-和5-(4-甲氧基芳基)托酚酮。这些产品的结构分配是基于 1H NMR 和其他光谱数据以及化学转化为已知的 5-苯基托酚酮和 2-乙酰氨基-8-羟基-10,10-二甲基环庚[a]inden-7 (10H)-一。
• NOZOE, TETSUO;TAKASE, KAHEI;YASUNAMI, MASAFUMI;ANDO, MASAYOSHI;SAITO, HIR+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 128-142
  作者：NOZOE, TETSUO、TAKASE, KAHEI、YASUNAMI, MASAFUMI、ANDO, MASAYOSHI、SAITO, HIR+

  DOI：——

  日期：——
• NOZOE, TETSUO;IMAFUKU, KIMIAKI;YIN, BING-ZHU;HONDA, MASAAKI;GOTO, YASUTOM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2531-2539
  作者：NOZOE, TETSUO、IMAFUKU, KIMIAKI、YIN, BING-ZHU、HONDA, MASAAKI、GOTO, YASUTOM+

  DOI：——

  日期：——
• Pyrimidine urea derivatives as kinase inhibitors
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2409969B1

  公开（公告）日：2013-07-24