Deca-2,3-dienyl-benzene | 141821-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Deca-2,3-dienyl-benzene
• CAS: 141821-07-0
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: AYUHBMZFCHIOPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-二甲基-苯甲酰胺 、 Deca-2,3-dienyl-benzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以20%的产率得到(E)-3-heptyl-2,5-dimethyl-3-styrylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Co（III）通过C–H活化催化[4 + 1]酰胺与丙二烯的环化

  摘要：

  据报道，Co（III）催化酰胺与烯丙基的[4 + 1]环合反应合成异吲哚酮和1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物。各种各样的芳族和乙烯基酰胺与烯类反应，以良好或优异的收率得到相应的环状产物。机理研究强烈支持催化反应通过酰胺导向的CH活化，随后的丙二烯碳钴化，β-氢化物消除和分子内1,2-氨基胺化来进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801335
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-3-trimethylsilyldec-3-en-2-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到Deca-2,3-dienyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Peterson Allenation Using (Z)-(1-Lithio-1-alkenyl)trimethylsilanes

  摘要：

  β-硅烷烯醇的锂醇盐在DMF中经历了彼得森消除反应生成烯烃。同时，使用(Z)-(1-锂-1-烯基)三甲基硅烷从羰基化合物进行彼得森烯化反应，也可以一步法直接得到烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951474

文献信息

• Cobalt(III)-Catalyzed [5 + 1] Annulation for 2<i>H</i>-Chromenes Synthesis via Vinylic C–H Activation and Intramolecular Nucleophilic Addition
  作者：Ramajayam Kuppusamy、Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.6b00978

  日期：2016.6.3

  new cobalt-catalyzed phenolic OH-assisted C–H functionalization of 2-vinylphenols with allenes to give various 2H-chromenes is described. It is the first time that allenes are used as the coupling partners in the cobalt-catalyzed C–H activation reactions. In most cases, cobalt-catalyzed oxidative annulation of arenes with alkenes or alkynes via C–H activation gave [4 + 2] or [3 + 2] cyclization products

  描述了一种新的钴催化的苯酚OH辅助的2-乙烯基苯酚与丙二烯的CH官能化反应，得到各种2 H-色烯。这是艾伦首次在钴催化的CH活化反应中用作偶联伙伴。在大多数情况下，芳烃与钴或炔烃的钴催化氧化环化通过C–H活化得到[4 + 2]或[3 + 2]环化产物，但目前的催化反应提供了氧化[5 +1]环化产物丙二烯作为一碳偶联伙伴。建议催化反应通过乙烯基的C–H活化，丙二烯插入以及不寻常的分子内区域选择性酚盐添加而进行。
• Rh^III-Catalyzed [4 + 1] Annulations of 2-Hydroxy- and 2-Aminobenzaldehydes with Allenes: A Simple Method toward 3-Coumaranones and 3-Indolinones
  作者：Ramajayam Kuppusamy、Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01825

  日期：2015.8.7

  method for the regio- and stereoselective synthesis of substituted 3-coumaranones from salicylaldehydes and allenes using a rhodium(III) catalyst has been developed. This procedure gives access to new 2-vinyl-substituted 3-coumaranone compounds. The method involves a RhIII-catalyzed aldehyde C–H activation and annulation reactions. Moreover, this RhIII-catalyzed [4 + 1] annulation reaction has been applied

  开发了一种新的方法，可以使用铑（III）催化剂从水杨醛和烯丙基区域和立体选择性地合成取代的3-香豆烷酮。该程序使人们能够获得新的2-乙烯基取代的3-香豆素酮化合物。该方法涉及Rh III催化的醛CH活化和环化反应。此外，该Rh III催化的[4 +1]环化反应已用于2-氨基苯甲醛，得到2，2-二取代的3-吲哚满酮。
• Access to Isoquinolin-1(2 <i>H</i>)-ones and Pyridones by Cobalt-Catalyzed Oxidative Annulation of Amides with Allenes
  作者：Ramadoss Boobalan、Ramajayam Kuppusamy、Rajagopal Santhoshkumar、Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/cctc.201601190

  日期：2017.1.23

  A cobalt‐catalyzed oxidative annulation of amides with allenes to provide isoquinolin‐1(2 H)‐ones and pyridones was explored. The new catalytic reaction proceeded through aminoquinoline‐directed C−H activation followed by unusual regioselective insertion, annulation, and isomerization. A variety of functionalized amides and allenes were converted into the corresponding products under mild reaction

  探索了钴与丙烯酰胺的酰胺催化氧化环化反应，以提供异喹啉-1（2  H）-酮和吡啶酮。新的催化反应通过氨基喹啉指导的CH活化进行，随后发生异常的区域选择性插入，环化和异构化。在温和的反应条件下，将各种官能化的酰胺和烯丙基化合物转化为相应的产物。
• Pelter, Andrew; Smith, Keith; Jones, Kevin D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 747 - 748
  作者：Pelter, Andrew、Smith, Keith、Jones, Kevin D.

  DOI：——

  日期：——