4,4-(dianilino)but-3-en-2-one | 10562-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-(dianilino)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4,4-bis(phenylamino)but-3-en-2-one；1,1-Dianilino-3-oxo-but-1-en；5,5-Dianilino-3-buten-2-on；4,4-Dianilinobut-3-en-2-one
• CAS: 10562-00-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: APUIYXWLPSVQFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  424.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-(dianilino)but-3-en-2-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1-phenyl-5-phenylamino-4-(pyrazol-3-yl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  乙酰丙酮镍促进碳二亚胺中乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯的加成

  摘要：

  在乙酰丙酮镍存在下，乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯与二苯基碳二亚胺和二环己基碳二亚胺的加成反应得到 N,N"-取代的 α,α-二氧烯酮缩醛胺。乙酰丙酮与碳二亚胺的加合物很容易在 MeOH 中用 MeONa 脱乙酰形成乙烯酮缩酮胺醛。胺被用于合成功能化的 1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000035656.94284.ee
• 作为产物：
  描述：

  3-(dianilinomethylene)pentane-2,4-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到4,4-(dianilino)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰丙酮镍促进碳二亚胺中乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯的加成

  摘要：

  在乙酰丙酮镍存在下，乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯与二苯基碳二亚胺和二环己基碳二亚胺的加成反应得到 N,N"-取代的 α,α-二氧烯酮缩醛胺。乙酰丙酮与碳二亚胺的加合物很容易在 MeOH 中用 MeONa 脱乙酰形成乙烯酮缩酮胺醛。胺被用于合成功能化的 1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000035656.94284.ee

文献信息

• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclizations of 3-<i>N</i>-Hydroxyamino-1,2-propadienes with Alcohols, Thiols, and Amines To Form α-<i>O</i>-,<i>S</i>-, and<i>N</i>-Substituted 4-Methylquinoline Derivatives
  作者：Pankaj Sharma、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201406317

  日期：2015.3.16

  one‐pot, two‐step synthesis of α‐O‐, S‐, and N‐substituted 4‐methylquinoline derivatives through Cu‐catalyzed aerobic oxidations of N‐hydroxyaminoallenes with alcohols, thiols, and amines is described. This reaction sequence involves an initial oxidation of N‐hydroxyaminoallenes with NuH (Nu=OH, OR, NHR, and SR) to form 3‐substituted 2‐en‐1‐ones, followed by Brønsted acid catalyzed intramolecular cyclizations

  描述了通过醇，硫醇和胺与铜催化的N-羟基氨基丙烯的好氧氧化反应，一锅，两步合成α- O-，S-和N-取代的4-甲基喹啉衍生物。该反应顺序涉及N的初始氧化与NuH（Nu = OH，OR，NHR和SR）形成的γ-羟基氨基丙烯形成3个取代的2 en 1 -1，然后由Brønsted酸催化所得产物的分子内环化。我们的机理分析表明，反应是通过自由基类型的机理进行的，而不是通过典型的硝酮中间体途径进行的。这种新的铜催化反应的实用性通过其对几种2-氨基-4-甲基喹啉衍生物的合成的适用性得到了证明，已知这些衍生物是几种生物活性分子的关键前体。
• PIDA-Mediated Formal Olefinic C=C Bond Cleavage of α-Oxo-Ketene <i>N</i> ,<i>N</i> -Acetals toward Substituted Oxazolines
  作者：Tenglong Guo、Fei Huang、Quanbin Jiang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/chem.201803466

  日期：2018.9.25

  The hypervalent iodine reagent PhI(OAc)2 (PIDA) mediated the formal oxidative C=C bond cleavage and subsequent cyclization of internal olefins, that is, α‐oxo‐ketene N,N‐acetals, which afforded substituted oxazolines. Isothiazoline derivatives were obtained from the reactions of α‐thioxo‐ketene N,N‐acetals with PIDA under the same conditions. Hydrolysis of the resultant oxazoline derivatives led to

  高价碘试剂PhI（OAc）2（PIDA）介导了正式的氧化C = C键裂解以及随后的内烯烃环化反应，即内环烯烃α-氧代酮N，N缩醛，提供了取代的恶唑啉。从α硫代烯酮反应得到异噻唑啉衍生物Ñ，Ñ与PIDA -acetals相同的条件下。所得恶唑啉衍生物的水解导致高度官能化的恶唑酮。根据异噻唑啉型中间体的形成，提出了一种可行的机理。
• β, β Dichlorovinyl ketones. II. Reactions with aromatic amines
  作者：Robert L. Soulen、Donald G. Kundiger、Scott Searles、Robert A. Sanchez

  DOI：10.1021/jo01284a002

  日期：1967.9
• Addition of acetylacetone and ethyl acetoacetate to carbodiimides promoted by nickel acetylacetonate
  作者：V. A. Dorokhov、A. V. Komkov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035656.94284.ee

  日期：2004.3

  the presence of nickel acetylacetonate afforded N,N"-substituted α,α-dioxoketene aminals. Adducts of acetylacetone with carbodiimides are readily deacetylated with MeONa in MeOH to form acetylketene aminals. Ketene aminals were used for the synthesis of functionalized 1,2,3-triazoles.

  在乙酰丙酮镍存在下，乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯与二苯基碳二亚胺和二环己基碳二亚胺的加成反应得到 N,N"-取代的 α,α-二氧烯酮缩醛胺。乙酰丙酮与碳二亚胺的加合物很容易在 MeOH 中用 MeONa 脱乙酰形成乙烯酮缩酮胺醛。胺被用于合成功能化的 1,2,3-三唑。