N-(4-methoxybenzyl)-N-allyl-3-trimethylsilylprop-2-ynamine | 905594-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-N-allyl-3-trimethylsilylprop-2-ynamine
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)-N-(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)prop-2-en-1-amine；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-prop-2-enyl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 905594-12-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NOSi
• 分子量: 287.477
• InChiKey: AFTMBYRTSSCRFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-N-allyl-3-trimethylsilylprop-2-ynamine 在 二氯二茂锆 、 mischmetall 、 碘 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-4-methylenepyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Cp₂ZrCl₂ with Mischmetall:  A New Method for Generating an Efficient “Cp₂Zr” Equivalent

  摘要：

  A "Cp2Zr" equivalent is generated under mild conditions (THF, room temperature) by reducing Cp2ZrCl2 with cheap and readily available mischmetall (an alloy of Ce, La, Nd, and Pr). Coupling reactions, including those of terminal alkynes, can efficiently be achieved by using this reagent.

  DOI：

  10.1021/ol060712f
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-4-methoxybenzylamine 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-N-allyl-3-trimethylsilylprop-2-ynamine
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Cp₂ZrCl₂ with Mischmetall:  A New Method for Generating an Efficient “Cp₂Zr” Equivalent

  摘要：

  A "Cp2Zr" equivalent is generated under mild conditions (THF, room temperature) by reducing Cp2ZrCl2 with cheap and readily available mischmetall (an alloy of Ce, La, Nd, and Pr). Coupling reactions, including those of terminal alkynes, can efficiently be achieved by using this reagent.

  DOI：

  10.1021/ol060712f

文献信息

• Synthesis of heteroatom-containing pyrrolidine derivatives based on Ti(O-<i>i</i>Pr)₄ and EtMgBr-catalyzed carbocyclization of allylpropargyl amines with Et₂Zn
  作者：Rita N. Kadikova、Ilfir R. Ramazanov、Azat M. Gabdullin、Oleg S. Mozgovoj、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1039/d0ra02677h

  日期：——

  2-alkynylamines with Et2Zn is equally selective in dichloromethane, hexane, toluene, and diethyl ether. The reaction was tolerant to the presence of aryl, alkyl, trimethylsilyl, methoxymethyl and aminomethyl substituents on the alkyne. A selective method was proposed for the preparation of bis-pyrrolidine derivatives using Ti–Mg-catalyzed carbocyclization of bis-allylpropargyl amines with Et2Zn.

  Ti(O -i Pr) 4和 EtMgBr 催化的N-烯丙基取代的 2-炔基胺与 Et 2 Zn 的区域和立体选择性碳环化，然后进行氘解或水解，以高产率提供相应的亚甲基吡咯烷衍生物。发现 Ti-Mg 催化的N-烯丙基取代的 2-炔基胺与 Et 2的碳环化反应Zn 在二氯甲烷、己烷、甲苯和乙醚中具有同样的选择性。该反应容许炔烃上存在芳基、烷基、三甲基甲硅烷基、甲氧基甲基和氨基甲基取代基。提出了一种选择性方法，用于使用 Ti-Mg 催化的双烯丙基炔丙基胺与 Et 2 Zn的碳环化制备双吡咯烷衍生物。
• Reduction of Cp₂ZrCl₂ with Mischmetall:  A New Method for Generating an Efficient “Cp₂Zr” Equivalent
  作者：Clément Denhez、Sédami Médégan、Florence Hélion、Jean-Louis Namy、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol060712f

  日期：2006.7.1

  A "Cp2Zr" equivalent is generated under mild conditions (THF, room temperature) by reducing Cp2ZrCl2 with cheap and readily available mischmetall (an alloy of Ce, La, Nd, and Pr). Coupling reactions, including those of terminal alkynes, can efficiently be achieved by using this reagent.