1-Amino-2-(3-phenoxy-1-propynyl)anthraquinone | 129762-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-Amino-2-(3-phenoxy-1-propynyl)anthraquinone
• 英文别名: 1-Amino-2-(3-phenoxyprop-1-ynyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 129762-43-2
• 化学式: C₂₃H₁₅NO₃
• 分子量: 353.377
• InChiKey: IVBCUGNDAFRXIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  623.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-2-(3-phenoxy-1-propynyl)anthraquinone 在 盐酸 、 sodium methylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 3-(1,1-dimethoxy-2-phenoxyethyl)-2H-naphtho[2,3-g]indazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽醌炔衍生物系列中的一种新杂环化

  摘要：

  摘要 2-炔基-1-氨基-9,10-蒽醌在稀盐酸和二恶烷的混合物中在 20 °C 下与 HNO2 反应生成 I, 1-二氯烷基-IH-3-萘并[2,3-g]吲唑- 6,1 1-二酮。该反应不同于已知的邻-炔基苯重氮盐的环化，涉及形成哒嗪环（4-羟基-和4-卤代吲哚啉的Richter合成）。

  DOI：

  10.1007/bf01431813
• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 、 1-amino-2-iodo-9,10-anthraquinone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以79.3%的产率得到1-Amino-2-(3-phenoxy-1-propynyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Convenient method for the synthesis of 2-substituted naphtho[2,3?g]indole-6,11-diones

  摘要：

  A convenient one-step method has been developed for the preparation of 2-substituted naphtho[2,3-g]indole-6,11-diones entailing the addition of piperidine to 1-amino-2-acetylenylanthraquinone and subsequent cyclization of the adduct with loss of the amine in the presence of dilute hydrochloric acid.

  DOI：

  10.1007/bf00962408

文献信息

• An unusual direction of the Richter synthesis. 1H-naphtho[2,3-g]indazole-6,11-diones
  作者：Mark S. Shvartsberg、Irena D. Ivanchikova、Lidiya G. Fedenok

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73485-x

  日期：1994.9

  Diazotization of 2-acetylenic derivatives of 1-aminoanthraquinone followed by intramolecular cyclization leads to the formation is good yields of 1H-3-acyl- or 1H-3-(1,1-dichloroalkyl)naphtho[2,3-g]indazole-6,11-diones, rather than 3-substituted 4-hydroxynahtho[2,3-h]cinnoline-7,1 2-diones, the normal Richter synthesis products.
• PISKUNOV, A. V.;SHVARTSBERG, M. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 1444-1445
  作者：PISKUNOV, A. V.、SHVARTSBERG, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• A new heterocyclization in the series of acetylenic derivatives of anthraquinone
  作者：M. S. Shvartsberg、I. D. Ivanchikova、L. G. Fedenok

  DOI：10.1007/bf01431813

  日期：1996.7

  Abstract2-Alkynyl-l-amino-9,10-anthraquinones react with HNO2 in a mixture of dilute HCl and dioxane at 20 °C to give I , 1-dichloroalkyl- IH-3-naphto[2,3-g]indazole-6,1 1 -diones. This reaction differs from the known cylization ofortho-alkynylbenzenediazonium salts involving the formation of a pyridazine ring (the Richter synthesis of 4-hydroxy- and 4-halocinnolines).

  摘要 2-炔基-1-氨基-9,10-蒽醌在稀盐酸和二恶烷的混合物中在 20 °C 下与 HNO2 反应生成 I, 1-二氯烷基-IH-3-萘并[2,3-g]吲唑- 6,1 1-二酮。该反应不同于已知的邻-炔基苯重氮盐的环化，涉及形成哒嗪环（4-羟基-和4-卤代吲哚啉的Richter合成）。
• Convenient method for the synthesis of 2-substituted naphtho[2,3?g]indole-6,11-diones
  作者：A. V. Piskunov、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00962408

  日期：1990.6

  A convenient one-step method has been developed for the preparation of 2-substituted naphtho[2,3-g]indole-6,11-diones entailing the addition of piperidine to 1-amino-2-acetylenylanthraquinone and subsequent cyclization of the adduct with loss of the amine in the presence of dilute hydrochloric acid.