1-(4-bromophenoxy)-3-morpholin-4-yl-propan-2-ol | 5610-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-bromophenoxy)-3-morpholin-4-yl-propan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-Bromophenoxy)-3-morpholinopropan-2-ol；1-(4-bromophenoxy)-3-morpholin-4-ylpropan-2-ol
• CAS: 5610-10-6
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₃
• mdl: MFCD02365962
• 分子量: 316.195
• InChiKey: WFUHDRRJEHRDMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenoxy)-3-morpholin-4-yl-propan-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(3-(4-bromophenoxy)-2-hydroxypropyl)morpholin-4-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  芳氧基丙醇胺靶向淀粉样蛋白聚集体并逆转阿尔茨海默氏症小鼠模型中的阿尔茨海默氏症样表型

  摘要：

  聚集的淀粉样蛋白-β (Aβ) 被认为是阿尔茨海默病 (AD) 的致病引发剂，与 tau 过度磷酸化、神经炎症、突触功能障碍和认知能力下降密切相关。由于通过抗体从 AD 患者大脑中去除淀粉样蛋白负荷已显示出治疗潜力，因此开发诱导 Aβ 化学解离和清除的小分子药物作为一种治疗策略是引人注目的。在这项研究中，我们合成并筛选了芳氧基丙醇胺衍生物，并将 1-(3-(2,4-二叔戊基苯氧基)-2-羟丙基)吡咯烷-1-氯化铵 YIAD002 鉴定为 Aβ 聚集体的强解离剂。通过体外测定评估芳氧基丙醇胺衍生物对 Aβ 聚集体的解离活性。免疫组织化学染色，免疫印迹分析，和 Morris 水迷宫用于评估 YIAD002 处理的 5XFAD 和转基因 APP/PS1 小鼠的抗阿尔茨海默病潜力。通过结合肽图分析、荧光解离分析和受限对接模拟来表征靶-配体相互作用机制。在 11 种芳氧基丙醇胺衍生物中，YIAD002

  DOI：

  10.1186/s13195-022-01112-6
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(4-bromophenoxy)-3-morpholin-4-yl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳氧基丙醇胺靶向淀粉样蛋白聚集体并逆转阿尔茨海默氏症小鼠模型中的阿尔茨海默氏症样表型

  摘要：

  聚集的淀粉样蛋白-β (Aβ) 被认为是阿尔茨海默病 (AD) 的致病引发剂，与 tau 过度磷酸化、神经炎症、突触功能障碍和认知能力下降密切相关。由于通过抗体从 AD 患者大脑中去除淀粉样蛋白负荷已显示出治疗潜力，因此开发诱导 Aβ 化学解离和清除的小分子药物作为一种治疗策略是引人注目的。在这项研究中，我们合成并筛选了芳氧基丙醇胺衍生物，并将 1-(3-(2,4-二叔戊基苯氧基)-2-羟丙基)吡咯烷-1-氯化铵 YIAD002 鉴定为 Aβ 聚集体的强解离剂。通过体外测定评估芳氧基丙醇胺衍生物对 Aβ 聚集体的解离活性。免疫组织化学染色，免疫印迹分析，和 Morris 水迷宫用于评估 YIAD002 处理的 5XFAD 和转基因 APP/PS1 小鼠的抗阿尔茨海默病潜力。通过结合肽图分析、荧光解离分析和受限对接模拟来表征靶-配体相互作用机制。在 11 种芳氧基丙醇胺衍生物中，YIAD002

  DOI：

  10.1186/s13195-022-01112-6

文献信息

• [EN] MAP4K4 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MAP4K4
  申请人：IMPERIAL INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2019073253A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  This invention relates to pyrrolopyrimidine comprising compounds that may be useful as inhibitors of Mitogen-activated Protein Kinase Kinase Kinase Kinase-4 (MAP4K4). The invention also relates to the use of these pyrrolopyrimidine comprising compounds, for example in a method of treatment. There are also provided processes for producing compounds of the present invention and method of their use. In particular, the present invention relates to compounds of formula (I).

  这项发明涉及含有吡咯吡嘧啶的化合物，这些化合物可能作为丝裂原活化蛋白激酶激酶激酶激酶-4（MAP4K4）的抑制剂而有用。该发明还涉及利用这些含有吡咯吡嘧啶的化合物，例如在治疗方法中的使用。还提供了生产本发明化合物的方法以及它们的使用方法。具体而言，本发明涉及式（I）的化合物。
• Enantioselective Parallel Synthesis Using Polymer-Supported Chiral Co(salen) Complexes
  作者：Stefan Peukert、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol990920q

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]The kinetic resolution of epoxides with phenols catalyzed by a polymer supported Co(salen) complex is applied to the first enantioselective catalytic synthesis of parallel libraries, The corresponding 1-aryloxy-2-alcohols are obtained in high yield, purity, and enantiomeric excess. Further elaboration with diversity elements provides highly efficient access to important classes of pharmacologically active compounds.
• MAP4K4 INHIBITORS
  申请人：Imperial College Of Science, Technology And Medicine

  公开号：EP3694866A1

  公开（公告）日：2020-08-19
• Aryloxypropanolamine targets amyloid aggregates and reverses Alzheimer-like phenotypes in Alzheimer mouse models
  作者：Hee Yang Lee、Soljee Yoon、Jeong Hwa Lee、Keunwan Park、Youngeun Jung、Illhwan Cho、Donghee Lee、Jisu Shin、Kyeonghwan Kim、Sunmi Kim、Jimin Kim、Koeun Kim、Seung Hoon Han、Seong Muk Kim、Hye Ju Kim、Hye Yun Kim、Ikyon Kim、Young Soo Kim

  DOI：10.1186/s13195-022-01112-6

  日期：——

  Aβ is compelling as a therapeutic strategy. In this study, we synthesized and screened aryloxypropanolamine derivatives and identified 1-(3-(2,4-di-tert-pentylphenoxy)-2-hydroxypropyl)pyrrolidin-1-ium chloride, YIAD002, as a strong dissociator of Aβ aggregates. The dissociative activity of aryloxypropanolamine derivatives against Aβ aggregates were evaluated through in vitro assays. Immunohistochemical

  聚集的淀粉样蛋白-β (Aβ) 被认为是阿尔茨海默病 (AD) 的致病引发剂，与 tau 过度磷酸化、神经炎症、突触功能障碍和认知能力下降密切相关。由于通过抗体从 AD 患者大脑中去除淀粉样蛋白负荷已显示出治疗潜力，因此开发诱导 Aβ 化学解离和清除的小分子药物作为一种治疗策略是引人注目的。在这项研究中，我们合成并筛选了芳氧基丙醇胺衍生物，并将 1-(3-(2,4-二叔戊基苯氧基)-2-羟丙基)吡咯烷-1-氯化铵 YIAD002 鉴定为 Aβ 聚集体的强解离剂。通过体外测定评估芳氧基丙醇胺衍生物对 Aβ 聚集体的解离活性。免疫组织化学染色，免疫印迹分析，和 Morris 水迷宫用于评估 YIAD002 处理的 5XFAD 和转基因 APP/PS1 小鼠的抗阿尔茨海默病潜力。通过结合肽图分析、荧光解离分析和受限对接模拟来表征靶-配体相互作用机制。在 11 种芳氧基丙醇胺衍生物中，YIAD002