(S)-2-((4-溴苯氧基)甲基)环氧乙烷 | 129098-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (S)-2-((4-溴苯氧基)甲基)环氧乙烷
• 英文名称: (S)-1,2-epoxy-3-(4-bromophenoxy)propane
• 英文别名: (S)-2-((4-bromophenoxy)methyl)oxirane；(S)-p-bromophenyl glycidyl ether；(S)-4-bromophenyl glycidyl ether；(S)-2-(4-bromo-phenoxymethyl)-oxirane；(S)-2-(4-bromophenoxymethyl)oxirane；(2S)-2-[(4-bromophenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 129098-55-1
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: YKUYKENINQNULY-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((4-溴苯氧基)甲基)环氧乙烷 在 甲醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2(S)-(4-bromo-phenoxymethyl)-2,3(S)-dihydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PARA-BIPHENYLOXYMETHYL DIHYDRO OXAZOLOPYRIMIDINONES, PREPARATION AND USE THEREOF
  [FR] PARA-BIPHÉNYLOXYMÉTHYL-DIHYDRO-OXAZOLOPYRIMIDINONES SUBSTITUÉES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及一系列以本文所定义的式(I)的取代对联苯氧甲基二氢噁唑吡咯嘧啶酮。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新颖的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR），特别是mGluR2受体的调节剂。因此，本发明的化合物在药物代理方面是有用的，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS），包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、认知缺陷症、癫痫、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐等方面。

  公开号：

  WO2011034828A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-溴苯氧基)甲基]环氧乙烷 生成 (S)-2-((4-溴苯氧基)甲基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  FRANCOTTE, ERIC;WOLF, ROMAIN M., CHIRALITY, 2,(1990) N, C. 16-31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED DIHYDRO AND TETRAHYDRO OXAZOLOPYRIMIDINONES, PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：CAO Bin

  公开号：US20100075994A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to a series of substituted dihydro and tetrahydro oxazolopyrimidinones, specifically, to a series of 2-substituted-2,3-dihydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones and 2-substituted-2,3,5,6-tetra-hydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones of formula (I): Wherein p, n, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including novel intermediates. The compounds of this invention are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluR), particularly, mGluR2 receptor. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic neurodegenerative conditions, psychoses, convulsions, anxiety, depression, migraine, pain, sleep disorders and emesis.

  本发明涉及一系列取代二氢和四氢噁唑嘧啶酮，具体地说，涉及一系列式(I)的2-取代-2,3-二氢-噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮和2-取代-2,3,5,6-四氢-噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮： 其中p、n、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新颖的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR）的调节剂，特别是mGluR2受体。因此，本发明的化合物在药物制剂中具有用途，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、癫痫、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐。
• CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID GPR120 MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170253554A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR120 G protein coupled receptor modulators which may be used as medicaments

  本发明提供了Formula（I）的化合物：或其立体异构体，或其药用可接受盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是GPR120 G蛋白偶联受体调节剂，可以用作药物。
• Enantioselective Incorporation of Carbon Dioxide into Epoxides Catalyzed by Optically Active Cobalt(II) Complexes
  作者：Wataru Yamada、Yasunori Kitaichi、Hirotaka Tanaka、Tomohide Kojima、Mitsuo Sato、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.80.1391

  日期：——

  into an epoxide was developed using an optically active ketoiminatocobalt(II) complex as a chiral Lewis acid. In the presence of a catalytic amount of the cobalt complex and amine base, enantioselective CO 2 fixation with an epoxide proceeded with kinetic resolution to afford the corresponding carbonate along with unreacted epoxide, both of which were optically active. To improve their enantioselectivities

  使用光学活性的酮亚氨基钴 (II) 配合物作为手性路易斯酸开发了 CO 2 对映选择性化学固定到环氧化物中。在催化量的钴络合物和胺碱的存在下，与环氧化物的对映选择性 CO 2 固定进行动力学拆分，得到相应的碳酸盐和未反应的环氧化物，两者都是光学活性的。为了提高它们的对映选择性，研究了钴配合物和胺碱的配体结构。因此，优化的催化体系成功地应用于各种环氧化物，以获得相应的光学活性环状碳酸酯，并以良好的对映选择性回收环氧化物。
• Chiral Macrocyclic Organocatalysts for Kinetic Resolution of Disubstituted Epoxides with Carbon Dioxide
  作者：Tadashi Ema、Maki Yokoyama、Sagiri Watanabe、Sota Sasaki、Hiromi Ota、Kazuto Takaishi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01838

  日期：2017.8.4

  Among chiral macrocycles 1 synthesized, 1m with the 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylethynyl group was the best organocatalyst for the enantioselective synthesis of cyclic carbonates from disubstituted or monosubstituted epoxides and CO2. The X-ray crystal structure of 1m revealed a well-defined chiral cavity with multiple hydrogen-bonding sites that is suitable for the enantioselective activation of

  在合成的手性大环化合物1中，具有3,5-双（三氟甲基）苯基乙炔基的1m是从二取代或单取代的环氧化物和CO 2对映选择性合成环状碳酸酯的最佳有机催化剂。1m的X射线晶体结构揭示了一个明确定义的手性腔，带有多个氢键位，适用于环氧化物的对映选择性活化。提议的催化循环得到DFT计算的支持。
• Bacillus alcalophilus MTCC10234 catalyzed enantioselective kinetic resolution of aryl glycidyl ethers
  作者：Neeraj Bala、Swapandeep Singh Chimni、Harvinder Singh Saini、Bhupinder Singh Chadha

  DOI：10.1016/j.molcatb.2009.12.019

  日期：2010.5

  The phenyl glycidyl ether derivatives have been kinetically resolved with the growing cells of Bacillus alcalophilus MTCC10234 yielding (S)-epoxides with up to >99% ee and (R)-diols with up to 89% ee. The enantiomeric ratio (E) of up to 67 has been obtained for biohydrolysis process. The effect of different substituents of phenyl glycidyl ether on the biocatalytic efficiency of B. alcalophilus MTCC10234

  苯缩水甘油醚衍生物已经与嗜碱芽孢杆菌MTCC10234的生长细胞动力学分离，产生了（S）-环氧化合物，其ee含量高达> 99％，（R）-二醇的ee含量高达89％。对于生物水解过程，已获得高达67的对映体比率（E）。苯基缩水甘油基醚的不同取代基对嗜酸芽孢杆菌MTCC10234的生物催化效率的影响表明，甲基和氯取代的芳基缩水甘油基醚衍生物较为可取，而硝基衍生物的转化速度较慢。将含有在两个邻位均具有甲基的大体积芳基的2，6-二甲基苯基缩水甘油醚用N-甲基-N-二甲基苯甲酸酯进行拆分。E  = 39。