[1β,2α(5Z),3β,4β]-7-[3-Formyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester | 70120-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [1β,2α(5Z),3β,4β]-7-[3-Formyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester
• 英文别名: [1β,2α(Z),3β,4β]-7-[3-formyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester；methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,4S)-3-formyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]hept-5-enoate
• CAS: 70120-35-3；71884-49-6；74868-26-1；74868-27-2；89395-86-8；89395-87-9；94903-80-7；96444-22-3；98717-73-8；104320-49-2；104596-33-0；121423-88-9；121423-94-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: KLYPOSMZOMHLMJ-DJKIJDTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1β,2α(5Z),3β,4β]-7-[3-Formyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester 生成 [1β,2α(Z),3β,4β]-7-[3-[[2-(2-Phenoxyethyl)thio]ethyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  7-Oxabicycloheptane substituted thio prostaglandin analogs and their use

  摘要：

  提供了7-Oxabicycloheptane取代硫代前列腺素类似物，其结构式为##STR1##其中R为氢、较低烷基或碱金属，R.sup.1为较低烷基、芳基烷基、芳基、环烷基或环烷基烷基，X为O、S或NH，A为--CH.dbd.CH--或--(CH.sub.2).sub.2，p为0到4，n为1到4，n'为0到2，q为1到4，m为0到8，包括所有立体异构体。这些化合物是心血管药物，例如在治疗溶栓病方面有用；并且是抗炎药物，例如在治疗类风湿关节炎方面有用。

  公开号：

  US04555523A1
• 作为产物：
  描述：

  [1β,2α(5Z),-3α,4β]-7-[3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]-hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [1β,2α(5Z),3β,4β]-7-[3-Formyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2 / PGH2的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00149a007

文献信息

• 7-Oxabicycloheptane substituted carbamate prostaglandin analogs useful
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04466979A1

  公开（公告）日：1984-08-21

  7-Oxabicycloheptane substituted carbamate prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  提供了具有结构式##STR1##的7-氧代双环庚烷取代的碳酸酯前列腺素类似物，包括其所有立体异构体。这些化合物是心血管药物，例如，在溶栓疾病的治疗中是有用的。
• 7-Oxabicycloheptane substituted amino prostaglandin analogs and their
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04456616A1

  公开（公告）日：1984-06-26

  7-Oxabicycloheptane substituted amino prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  提供了具有结构式##STR1##的7-氧杂双环庚烷取代氨基前列腺素类似物，包括其所有立体异构体。这些化合物是心血管药物，例如，在溶栓疾病的治疗中有用。
• 7-Oxabicycloheptane hydrazone prostaglandin analogs useful in treating
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04418076A1

  公开（公告）日：1983-11-29

  7-Oxabicycloheptane hydrazone prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## and including all stereoisomers thereof. pa The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  提供了具有结构式##STR1##的7-Oxabicycloheptane hydrazone前列腺素类似物，包括所有立体异构体。这些化合物是心血管药物，例如在溶栓疾病的治疗中很有用。
• 7-oxabicycloheptane substituted oxa prostaglandin analgos useful in the
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04582854A1

  公开（公告）日：1986-04-15

  7-Oxabicycloheptane substituted oxo prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## wherein R is hydrogen, lower alkyl, alkali metal or trihydroxymethylaminomethane, R.sup.1 is lower alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, A is --CH.dbd.CH-- or --(CH.sub.2).sub.2 --, n is 1 to 4, and m is 1 to 8, and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  提供了7-Oxabicycloheptane取代的氧代前列腺素类似物，具有下面的结构式：其中R是氢、低碳烷基、碱金属或三羟甲基氨基甲烷，R.sup.1是低碳烷基、芳基、芳基烷基、环烷基或环烷基烷基，R.sup.2是氢或低碳烷基，A是--CH.dbd.CH--或--(CH.sub.2).sub.2--，n为1至4，m为1至8，包括所有的立体异构体。这些化合物是心血管药物，例如，在溶栓病的治疗中有用。
• 7-Oxabicyclopheptane substituted amino prostaglandin analogs useful in
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04416896A1

  公开（公告）日：1983-11-22

  7-Oxabicycloheptane substituted amino prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  提供了具有结构式##STR1##的7-Oxabicycloheptane取代氨基前列腺素类似物，包括所有立体异构体。这些化合物是心血管药物，例如，在溶栓病治疗中有用。