5-硝基-2-(4-N,N-二甲氨基苯基)苯并咪唑 | 111114-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-硝基-2-(4-N,N-二甲氨基苯基)苯并咪唑
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 5(6)-nitro-2-(4-(N,N-dimethyl)aminophenyl)-1H-benzimidazole；5-nitro-2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)benzimidazole；N,N-dimethyl-4-(5-nitro-1(3)H-benzimidazol-2-yl)-aniline；N,N-Dimethyl-4-(5-nitro-1(3)H-benzimidazol-2-yl)-anilin；N,N-dimethyl-4-(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)aniline
• CAS: 111114-79-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• mdl: MFCD00412131
• 分子量: 282.302
• InChiKey: IKXRQYVVUBRJLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  523.2±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯氯苄 、 5-硝基-2-(4-N,N-二甲氨基苯基)苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以49%的产率得到4-(1-(4-chlorobenzyl)-6-nitro-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  一些作为抗菌剂和抗癌剂的 N-取代 6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物的设计、合成、生物评价和计算机研究

  摘要：

  以焦亚硫酸钠为氧化试剂，将各种取代芳香醛与4-硝基邻苯二胺、4-氯邻苯二胺进行缩合反应，合成了一系列新的6-取代1H-苯并咪唑衍生物。 N-取代的6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物由6-取代的1H-苯并咪唑衍生物和取代的卤化物使用碳酸钾通过常规方法以及通过暴露于微波辐射来制备。采用微波辅助方法合成了 76 种 1 H -苯并咪唑衍生物，产率中等至优异（40% 至 99%）。化合物1d 、 2d 、 3s 、 4b和4k对大肠杆菌、粪链球菌、MSSA（甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌菌株）和 MRSA（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株）表现出有效的抗菌活性，具有 MIC（最小抑制）与环丙沙星 (MIC = 8–16 μg mL -1 ) 相比，化合物 4k 在 2 至 16 μg mL -1之间，特别是化合物4k对白色念珠菌和黑曲霉表现出有效的真菌活性，MIC 范围在 8 至 16 μg mL -1

  DOI：

  10.1039/d2ra03491c
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 4-硝基邻苯二胺 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到5-硝基-2-(4-N,N-二甲氨基苯基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  一些作为抗菌剂和抗癌剂的 N-取代 6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物的设计、合成、生物评价和计算机研究

  摘要：

  以焦亚硫酸钠为氧化试剂，将各种取代芳香醛与4-硝基邻苯二胺、4-氯邻苯二胺进行缩合反应，合成了一系列新的6-取代1H-苯并咪唑衍生物。 N-取代的6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物由6-取代的1H-苯并咪唑衍生物和取代的卤化物使用碳酸钾通过常规方法以及通过暴露于微波辐射来制备。采用微波辅助方法合成了 76 种 1 H -苯并咪唑衍生物，产率中等至优异（40% 至 99%）。化合物1d 、 2d 、 3s 、 4b和4k对大肠杆菌、粪链球菌、MSSA（甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌菌株）和 MRSA（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株）表现出有效的抗菌活性，具有 MIC（最小抑制）与环丙沙星 (MIC = 8–16 μg mL -1 ) 相比，化合物 4k 在 2 至 16 μg mL -1之间，特别是化合物4k对白色念珠菌和黑曲霉表现出有效的真菌活性，MIC 范围在 8 至 16 μg mL -1

  DOI：

  10.1039/d2ra03491c

文献信息

• One-pot Synthesis of Benzimidazoles and Benzothiazoles in the Presence of Fe(HSO₄)₃as a New and Efficient Oxidant
  作者：Hossein Eshghi、Mohammad Rahimizadeh、Ali Shiri、Parisa Sedaghat

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.515

  日期：2012.2.20

  December 7, 2011A series of substituted benzimidazoles and benzothiazoles were prepared through the one-pot reaction of o-phenylenediamine and o-aminothiophenol with various aldehydes in the presence of ferric hydrogensulfateboth in EtOH and water as solvent. The reactions proceed smoothly in excellent yield, high chemoselectivityand with an easy work-up.Key Words : Benzimidazole, Benzothiazole, Fe(HSO

  E-mail: [e-mail] 2011年9月5日接收，2011年12月7日接受 邻苯二胺和邻氨基苯硫酚与各种醛类在苯二胺存在下的一锅反应制备一系列取代苯并咪唑和苯并噻唑硫酸氢铁在乙醇和水中作为溶剂。反应顺利进行，收率高，化学选择性高，后处理简单。关键词：苯并咪唑，苯并噻唑，Fe(HSO)
• TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20090075938A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  There are disclosed compound of Formula (1): A 1 , A 2 , A 3 and A 4 which may be the same or different, represent N or CR 1 , X is a divalent group selected from O, S(O) n , C═W, NR 4 , NC(═O)R 5 and CR 6 R 7 , W is O, S, NR 20 , Y is N or CR 8 , one of R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and NR 20 represents -L-R 3 , in which L is a single bond or a linker group, additionally, R 1 , R 3 -R 9 , which may be the same or different, independently represent hydrogen or a substituent and R 20 represents hydrogen, hydroxyl, alkyl optionally substituted by aryl, alkoxy optionally substituted by aryl, aryl, CN, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substitute alkanoyl, optionally substituted aroyl, NO 2 , NR 30 R 31 , in which R 30 and R 31 , which may be the same or different, represent hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl; additionally, one of R 30 and R 31 may represent optionally substituted alkanoyl or optionally substituted aroyl, n represents an integer from 0 to 2, in addition, when an adjacent pair of A 1 -A 4 each represent CR 1 , then the adjacent carbon atoms, together with their substituents may form a ring B, when X is CR 6 R 7 , R 6 and R 7 , together with the carbon atom to which they are attached may form a ring C, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the therapeutic and/or prophylactic treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia.

  公式（1）的化合物被揭示：A1，A2，A3和A4，它们可以相同或不同，代表N或CR1，X是从O，S（O）n，C═W，NR4，NC（═O）R5和CR6R7中选择的二价基团，W是O，S，NR20，Y是N或CR8，R4，R5，R6，R8，R9和NR20中的一个表示-L-R3，在其中L是单键或连接基团，此外，R1，R3-R9可以相同或不同，独立地表示氢或取代基，R20表示氢，羟基，可以用芳基取代的烷基，可以用芳基取代的烷氧基，芳基，CN，可以用芳基取代的烷氧基，可以用芳基取代的芳氧基，可以用取代基取代的烷酰基，可以用取代基取代的芳酰基，NO2，NR30R31，在其中R30和R31可以相同或不同，表示氢，可选地取代的烷基或可选地取代的芳基；此外，R30和R31中的一个可以表示可选地取代的烷酰基或可选地取代的芳酰基，n表示从0到2的整数，另外，当相邻的A1-A4中的一对表示CR1时，那么相邻的碳原子及其取代基可以形成环B，当X为CR6R7时，R6和R7与它们附着的碳原子一起可以形成环C，或其药学上可接受的盐，在制造用于治疗和/或预防杜氏肌萎缩症，贝克肌萎缩症或消瘦症的药物时使用。
• Drug Combinations for the Treatment of Duchenne Muscular Dystrophy
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20110195932A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of formula (1) with one or more ancillary agents, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  本发明涉及与一种或多种化合物（1）的一个或多个辅助剂组合的组合物，以制备这些组合物的过程，以及这些组合物的各种治疗用途。还提供了包含这些组合物的制药组合物，以及使用这些组合物治疗杜氏肌营养不良症、贝克肌营养不良症或消瘦的方法。
• DRUG COMBINATIONS FOR THE TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Summit Corporation PLC

  公开号：US20140011782A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of formula (1) with one or more ancillary agents, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  该专利涉及包含（或基本上由）一个或多个式（1）化合物和一个或多个辅助剂的组合物，以及制备这些组合物的方法，以及这些组合物的各种治疗用途。此外，还提供了包含这些组合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗杜兴肌肉萎缩症，贝克肌肉萎缩症或消瘦症的方法。
• Utilizing ferrocene for doping Iron to graphitic carbon nitride (FeIII/g-C3N4): An internal dual photocatalyst for tandem oxidation/cyclization of toluene to benzimidazoles under visible light condition
  作者：mohammad bashiri、Yanlong Gu、Deng-Yue Zheng、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1039/d2dt04012c

  日期：——

  photocurrent, SEM, HR-TEM, EDX, BET, EIS, and cyclic voltammetry analyses. The synthesis of benzimidazole derivatives as pharmaceutically active compounds was introduced by using a suitable method under mild reaction conditions without using a base, oxidant, and other reagents or additives. The modification by using iron had a considerable effect on the optical and electronic characteristics in contrast

  最近，考虑将金属掺杂到石墨碳氮化物 (gC 3 N 4 ) 中用于环境应用和有机反应。在这项研究中，我们使用二茂铁作为Fe 3+的来源将铁掺杂到gC 3 N 4上。内部电场支架被认为是提高光催化活性的一种令人印象深刻的策略。Fe 3+掺杂到石墨碳氮化物（Fe III /gC 3 N 4) 通过煅烧法，通过 FT-IR、Raman、XRF、XRD、XPS、UV-visible DRS、光致发光 (PL)、光电流、SEM、HR-TEM、EDX、BET、EIS 和循环伏安法分析。苯并咪唑衍生物作为药物活性化合物的合成是在不使用碱、氧化剂和其他试剂或添加剂的情况下，在温和的反应条件下采用合适的方法引入的。与gC 3 N 4相比，使用铁进行的改性对光学和电子特性具有相当大的影响。纳米复合材料 Fe III /gC 3 N 4可用作多功能光催化剂进行串联过程，甲苯氧化，然后与邻苯二胺在可见光条件下制备苯并咪唑。Fe