3-chloro-5-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N-(6-methylpyridin-3-yl)-pyridin-2-amine | 1256157-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-chloro-5-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N-(6-methylpyridin-3-yl)-pyridin-2-amine
• CAS: 1256157-78-4
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₂N₅
• 分子量: 370.241
• InChiKey: PFMSHYUBSJSEMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N-(6-methylpyridin-3-yl)-pyridin-2-amine 、 1-碘代丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以12%的产率得到3-chloro-5-(5-chloro-1-propyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N-(6-methylpyridin-3-yl)-pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles as Potent and Orally Active mGlu5 Receptor Antagonists with an Improved PK Profile

  摘要：

  A focused chemical optimization effort of a compound 1 based on metabolite elucidation is described, resulting in 15i, a highly potent and selective mGlu5 receptor antagonist with an improved pharmacokinetic profile compared to 1. Characterization of 15i in vivo in the fear potentiated startle (FPS) paradigm revealed a robust reduction of conditioned fear behavior. This effect nicely correlates with the rat brain pharmacokinetics.

  DOI：

  10.1021/ml100215b
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-甲基吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 3-chloro-5-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N-(6-methylpyridin-3-yl)-pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles as Potent and Orally Active mGlu5 Receptor Antagonists with an Improved PK Profile

  摘要：

  A focused chemical optimization effort of a compound 1 based on metabolite elucidation is described, resulting in 15i, a highly potent and selective mGlu5 receptor antagonist with an improved pharmacokinetic profile compared to 1. Characterization of 15i in vivo in the fear potentiated startle (FPS) paradigm revealed a robust reduction of conditioned fear behavior. This effect nicely correlates with the rat brain pharmacokinetics.

  DOI：

  10.1021/ml100215b