(5-氯-1H-苯并咪唑-2-基)乙酸 | 53350-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (5-氯-1H-苯并咪唑-2-基)乙酸
• 中文别名: (5-氯-1H-苯并咪唑基-2-基)-乙酸；乙酸,2-(5-氯-2-苯并咪唑基)-；2-(5-氯-1H-苯并[D]咪唑基-2-基)乙酸；2-(6-氯-1H-苯并咪唑-2-基)乙酸
• 英文名称: Acide chloro-5 benzimidazolyl-2 acetique
• 英文别名: 2-(5'-chloro-benzimidazolyl)-acetic acid；(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)-acetic acid；2-(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)acetic acid
• CAS: 53350-32-6
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD01820710
• 分子量: 210.62
• InChiKey: DHHUPGJLPIWIGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  525.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氯-1H-苯并咪唑-2-基)乙酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-((6-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，对接和QSAR研究取代的苯并咪唑连接的恶二唑作为细胞毒剂，EGFR和erbB2受体抑制剂

  摘要：

  研究了被设计为潜在的具有抗癌和凋亡活性的EGFR和erbB2受体抑制剂的苯并咪唑连接的恶二唑衍生物的合成。化合物7a在0.081和0.098μM浓度下特异性抑制EGFR和erbB2受体。当针对五种人类癌细胞系进行测试时，某些化合物显示出强大的广谱抗增殖活性。化合物7a和7n对MCF-7癌细胞的毒性比5-氟尿嘧啶要强，IC 50值为5.0和2.55μM，而只有7a导致细胞周期停滞在G 2 / M期，伴随凋亡增加。化合物7a和7n在心肌病研究中显示出肌原纤维的正常结构，而与对照相比，只有化合物7a显示出几乎相等的生化参数（SGOT和SGPT）。分子对接和3D-QSAR研究用于建立酶活性位点内7a和7n与激酶结构域ATP结合位点的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.014
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-5-氯-1H-苯并咪唑-2-乙腈 在 盐酸 、 苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(5-氯-1H-苯并咪唑-2-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，对接和QSAR研究取代的苯并咪唑连接的恶二唑作为细胞毒剂，EGFR和erbB2受体抑制剂

  摘要：

  研究了被设计为潜在的具有抗癌和凋亡活性的EGFR和erbB2受体抑制剂的苯并咪唑连接的恶二唑衍生物的合成。化合物7a在0.081和0.098μM浓度下特异性抑制EGFR和erbB2受体。当针对五种人类癌细胞系进行测试时，某些化合物显示出强大的广谱抗增殖活性。化合物7a和7n对MCF-7癌细胞的毒性比5-氟尿嘧啶要强，IC 50值为5.0和2.55μM，而只有7a导致细胞周期停滞在G 2 / M期，伴随凋亡增加。化合物7a和7n在心肌病研究中显示出肌原纤维的正常结构，而与对照相比，只有化合物7a显示出几乎相等的生化参数（SGOT和SGPT）。分子对接和3D-QSAR研究用于建立酶活性位点内7a和7n与激酶结构域ATP结合位点的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.014

文献信息

• Carboxylic acid amides, the preparation thereof, and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US20040220169A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention relates to new substituted carboxylic acid amides of general formula 1 wherein A, B and R 1 to R 5 are defined as in claim 1, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties. The compounds of the above general formula I as well as the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, and their stereoisomers have valuable pharmacological properties, particularly an antithrombotic activity and a factor Xa-inhibiting activity.

  本发明涉及一般式1的新取代羧酸酰胺，其中A、B和R1至R5如权利要求1中所定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、它们的混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，具有有价值的性质。 上述一般式I的化合物以及其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、它们的混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，及其立体异构体具有有价值的药理学性质，特别是抗血栓活性和Xa因子抑制活性。
• [EN] HETEROCYCLE AMIDE T-TYPE CALCIUM CHANNEL ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES CANAUX CALCIQUES DE TYPE T À BASE D'AMIDE HÉTÉROCYCLIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009054983A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention is directed to heterocycle amide compounds which are antagonists of T-type calcium channels, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which T-type calcium channels are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which T-type calcium channels are involved.

  本发明涉及杂环酰胺化合物，它们是T型钙通道的拮抗剂，可用于治疗或预防涉及T型钙通道的疾病和疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及T型钙通道的疾病中使用这些化合物和组合物。
• Method relating to manufacture of coumarin derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03933847A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  A coumarin dye of the formula (Ia), ##SPC1## Wherein R.sub.1 is hydrogen, chlorine or C.sub.1 -C.sub.2 alkyl, R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, or a quarternary salt thereof having the formula (Ib), ##SPC2## Wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined above, R.sub.4 is C.sub.1 -C.sub.2 alkyl or benzyl, and X.sup.- is an anion, is prepared by an improved method, which comprises reacting a diamine of the formula, ##SPC3## Wherein R.sub.1 is as defined above, with a compound of the formula, X -- CH.sub.2 -- Y wherein X and Y are the same or different and are carboxyl, carbamoyl, alkoxycarbonyl or cyano, in 10 to 70 % sulfuric acid to prepare an imidazolyl acetic acid of the formula, ##SPC4## Wherein R.sub.1 is as defined above, and then reacting the imidazolyl acetic acid with a compound of the formula, ##SPC5## Wherein R.sub.2 and R.sub.3 are as defined above, to obtain the dye (Ia), or further reacting the resulting dye (Ia) with an alkylating agent to obtain the dye (Ib).

  化合物(Ia)的香豆素染料的化学式为：##SPC1## 其中，R1为氢、氯或C1-C2烷基，R2和R3为氢或C1-C4烷基，或者其季铵盐的化学式为(Ib)：##SPC2## 其中，R1、R2和R3的定义如上所述，R4为C1-C2烷基或苯甲基，X-为阴离子。该染料的改进制备方法包括将化学式为：##SPC3## 的二胺与化学式为X-CH2-Y的化合物反应，其中X和Y相同或不同，分别为羧酸、氨甲酰、烷氧羰基或氰基，在10至70%的硫酸中制备出化学式为：##SPC4## 的咪唑乙酸，其中R1的定义如上所述，然后将咪唑乙酸与化学式为：##SPC5## 的化合物反应，其中R2和R3的定义如上所述，以得到染料(Ia)，或进一步将所得染料(Ia)与烷基化试剂反应以得到染料(Ib)。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Munchhof Michael John

  公开号：US20100029615A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to a compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A, X, n, and are as defined herein. Such novel benzamidazole derivatives are useful in trv treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. This invention ate relates to a method of using such compounds in the treatment of abnormal cell growth in mammals, especially humans, and to pharmaceutical compositions containing sue compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、A、X、n和如此定义的。这些新型苯并咪唑衍生物在哺乳动物中治疗异常细胞生长，如癌症方面具有用途。本发明还涉及使用这些化合物治疗哺乳动物，特别是人类的异常细胞生长的方法，以及含有这些化合物的制药组合物。
• CARBOXYLIC ACID AMIDES, THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Gillard James

  公开号：US20080132496A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Substituted carboxylic acid amides of general formula wherein A, B, and R 1 to R 5 are as defined herein, and the tautomers and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties, such as antithrombotic activity and factor Xa-inhibiting activity.

  通式为的取代羧酸酰胺，其中A、B和R1至R5的定义如本文所述，以及它们的互变异构体和盐，特别是与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，具有有价值的性质，如抗血栓活性和Xa因子抑制活性。