肼甲酰胺,N-3-吡啶基- | 163119-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 肼甲酰胺,N-3-吡啶基-
• 英文名称: 4-(pyridin-3-yl)semicarbazide
• 英文别名: N-(pyridin-3-yl)hydrazinecarboxamide；1-amino-3-(3-pyridyl)urea；4-[3]pyridyl semicarbazide；4-[3]Pyridyl-semicarbazid；1-Amino-3-pyridin-3-ylurea
• CAS: 163119-78-6
• 化学式: C₆H₈N₄O
• mdl: MFCD18802454
• 分子量: 152.156
• InChiKey: YCKCHOCLHWUEIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肼甲酰胺,N-3-吡啶基- 、 3-fluoro-4-((6-methoxy-7-(3-morpholinopropoxy)quinolin-4-yl)oxy)benzaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以64.6%的产率得到(E)-N⁴-(pyridin-3-yl)-N¹-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-morpholinopropoxy)quinolin-4-yloxy)benzylidene)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  具有缩氨基脲支架作为选择性 c-Met 抑制剂的 4-苯氧基-6,7-二取代喹啉的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了带有无环缩氨基脲的新型喹啉衍生物，并确定了它们的化学结构和相对立体化学。在体外评估了所有合成化合物的 c-Met 激酶抑制活性和对细胞系 HT-29、MKN-45 和 MDA-MB-231 的细胞毒性。针对 A549 细胞进一步评估了几种有效化合物。大多数化合物显示出中等至极好的活性，结构-活性关系研究确定了最有希望的化合物 35 作为选择性 c-Met 激酶抑制剂 (IC50 = 4.3 nM)。与 foretinib 相比，化合物 35 在体外对 HT-29 和 A549 细胞的细胞毒性分别增加了 3.5 倍和 18.8 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300087
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 肼甲酰胺,N-3-吡啶基-
  参考文献：
  名称：

  偏苯二酚半咔唑酮和硫代半咔唑酮的合成，细胞毒性和体内抗肿瘤活性研究。

  摘要：

  偏苯二酚是一种重要的倍半萜内酯，具有有效的抗癌活性。为了进一步提高其生物活性，合成了一系列的小白菊内酯半卡巴or或硫代半卡巴zone衍生物，并对其抗癌活性进行了评估。衍生物在体外针对5种人类肿瘤细胞系进行了测试，其中许多都显示出比单杀氰菊酯更高的细胞毒性。进一步研究了五种化合物在小鼠中的抗肿瘤活性。该体内结果表明，化合物4D既表现出有前途的抗小鼠结肠肿瘤和免疫系统副作用小的抗肿瘤活性。化合物4d的细胞凋亡和细胞周期分布还进行了研究。分子对接研究揭示之间的多重相互作用4D和NF- κ B.我们的研究结果表明缩氨基脲作为具有抗癌活性的有前途的类型的化合物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115557

文献信息

• Structural modification induced hydrogelation and antibacterial properties in supramolecular gels
  作者：Dipankar Ghosh、Pooja Chaudhary、Aathira Pradeep、Surendra Singh、Jayakumar Rangasamy、Krishna K. Damodaran

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.122023

  日期：2023.7

  moieties into hydrazone/semicarbazone groups, which was obtained by the modification of the pyridyl functional groups of hydrazone/semicarbazone compounds. The properties of the N-oxide compounds were compared with the pyridyl compounds, and the results showed that the structural modification of the pyridyl-hydrazides to pyridyl-N-oxide hydrazides enhanced the water solubility of the hydrazone gelator.

  低分子量N-氧化物水凝胶剂是通过将N-氧化物部分结合到腙/缩氨基脲基团中合成的，该基团是通过修饰腙/缩氨基脲化合物的吡啶基官能团获得的。将N-氧化物化合物的性质与吡啶基化合物进行了比较，结果表明吡啶酰肼结构修饰为吡啶基-N-氧酰肼提高了腙胶凝剂的水溶性。通过最小凝胶化浓度、凝胶-溶胶转变温度和流变学分析凝胶的相对稳定性，并通过扫描电子显微镜（SEM）分析形态。通过添加不同的钾盐分析凝胶在各种盐存在下的刺激响应特性，腙凝胶显示出对氰离子的选择性响应。腙凝胶显示出对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性，而缩氨基脲凝胶则无活性。此外，发现凝胶具有生物相容性，可用作抗菌剂。
• [EN] DELIVERY OF THERAPEUTIC ALKALOID COMPOUNDS<br/>[FR] ADMINISTRATION DE COMPOSÉS ALCALOÏDES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SENSORIUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2023076586A1

  公开（公告）日：2023-05-04

  Disclosed are prodrug compounds that can be converted to mesembrine under biologically relevant conditions, such as hydrolysis in vivo; and related methods of preparing and using these compounds. Stable preparations of isolated mesembrine stereoisomers are also provided.

  所公开的是可在生物相关条件下（如体内水解）转化为美森布林的原药化合物，以及制备和使用这些化合物的相关方法。此外，还提供了分离出的间苯三酚立体异构体的稳定制备方法。
• Dérivés d'indane cétoniques, leur procédé d'obtention, leur application thérapeutique
  申请人：LABORATOIRE INNOTHERA Société Anonyme

  公开号：EP0646574A1

  公开（公告）日：1995-04-05

  L'invention a pour objet de nouveaux dérivés d'indane cétoniques de formule dans laquelle R₁ représente un atome d'hydrogène, d'halogène, un radical de formule NxR₃R3' où x est un entier de 1 à 2, R₃ et R3' sont des radicaux organiques monovalents en C₁ à C₅ hydrogénés ou oxygénés. X et Y sont choisis indépendamment parmi l'oxygène, un radical NyR₄ où y est un entier de 1 à 2 et R₄ est un radical alkyle en C₁ à C₄ ou un radical hydroxylé ou alcoxylé, A est un atome d'oxygène, un radical NR₅ où R₅ est un atome d'hydrogène, un radical organique en C₁ à C₅ linéaire ou ramifié, R₂ est un radical organique monovalent en C₁ à C₆ linéaire ou ramifié ou un cycle aromatique ou hétéroaromatique ayant un ou plusieurs hétéroatomes substitués ou non substitués, R₂ ayant la définition ci-dessus à l'exclusion du radical phényle ou phényle substitué par un groupement alcoxy ou hydroxy lorsque R₁ est de l'hydrogène.

  本发明涉及新的式酮茚衍生物 其中 R₁ 代表氢原子或卤素原子或式 NxR₃R3' 的基，其中 x 是 1 至 2 的整数，R₃ 和 R3' 是氢化或氧 化的 C₁ 至 C₅ 一价有机基。X 和 Y 独立选自氧、基 NyR₄（其中 y 是 1 到 2 的整数，R₄ 是 C₁ 到 C₄ 烷基或羟基化或烷氧基化基）、A 是氧原子、基 NR₅（其中 R₅ 是氢原子）、直链或支链 C₁ 到 C₅ 有机基、R₂ 是线性或支链 C₁ 至 C₆ 一价有机基，或具有一个或多个取代或未取代杂原子的芳香族或杂芳香族环，具有上述定义的 R₂ 不包括苯基或被烷氧基或羟基取代的苯基（当 R₁ 为氢时）。
• Saikachi; Yoshina, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 30
  作者：Saikachi、Yoshina

  DOI：——

  日期：——
• US5098466A
  申请人：——

  公开号：US5098466A

  公开（公告）日：1992-03-24