allyl N⁶-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-lysinate | 325958-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: allyl N⁶-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-lysinate
• 英文别名: Nε-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-lysine allyl ester；L-Lys(Fmoc)OAll；H-Lys(Fmoc)-OAll；prop-2-enyl (2S)-2-amino-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 325958-51-8
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 408.497
• InChiKey: XYKXTTONWWVBIO-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl N⁶-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-lysinate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 O‑(6‑chlorobezotriazol‑1‑yl)‑N,N,N,N‑tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用酰胺键合的二氨基二酸合成基于天冬氨酸的内酰胺环肽以防止天冬酰亚胺的形成

  摘要：

  基于天冬氨酸的内酰胺环肽被认为是有前途的候选药物。然而，使用Fmoc固相肽合成（Fmoc-SPPS）合成这些肽也会导致天冬酰亚胺的形成，导致收率低甚至无法获得目标肽。在这里，我们开发了一种含有酰胺键的二氨基二酸作为天冬氨酸的β-羧基保护基团，以避免天冬酰亚胺的形成。这种二氨基二酸的实用性已通过内酰胺环肽环[Lys9,Asp13] KIIIA7-14 和1Y 的合成得到证实。

  DOI：

  10.1039/d4ob00472h
• 作为产物：
  描述：

  NAlpha-BOC-Nε-FMOC-L-赖氨酸 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 allyl N⁶-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-lysinate
  参考文献：
  名称：

  使用酰胺键合的二氨基二酸合成基于天冬氨酸的内酰胺环肽以防止天冬酰亚胺的形成

  摘要：

  基于天冬氨酸的内酰胺环肽被认为是有前途的候选药物。然而，使用Fmoc固相肽合成（Fmoc-SPPS）合成这些肽也会导致天冬酰亚胺的形成，导致收率低甚至无法获得目标肽。在这里，我们开发了一种含有酰胺键的二氨基二酸作为天冬氨酸的β-羧基保护基团，以避免天冬酰亚胺的形成。这种二氨基二酸的实用性已通过内酰胺环肽环[Lys9,Asp13] KIIIA7-14 和1Y 的合成得到证实。

  DOI：

  10.1039/d4ob00472h

文献信息

• Synthesis of Mono and Bis[60]fullerene-Based Dicationic Peptoids
  作者：Sreenu Jennepalli、Katherine A. Hammer、Thomas V. Riley、Stephen G. Pyne、Paul A. Keller

  DOI：10.1002/ejoc.201403046

  日期：2015.1

  us to synthesise [60]fullerenyldihydropyrrole peptides, prepared from the coupling of mono- and bis[60]fullerenyldihydropyrrolecarboxylic acids 4, 5 and 41 with presynthesised peptides 13, 16, 24, 28, 29 and 46. The resulting hydrophobic scaffolded di- and tetra-cationic derivatives were tested against Staphylococcus aureus NCTC 6571 and Escherichia coli NCTC 10418. The synthesis, characterisation

  越来越多的富勒烯基氨基酸及其衍生物的生物应用鼓励我们合成 [60] 富勒烯基二氢吡咯肽，该肽由单和双 [60] 富勒烯基二氢吡咯羧酸 4、5 和 41 与预先合成的肽 13、16、24 偶联制备， 28、29 和 46。针对金黄色葡萄球菌 NCTC 6571 和大肠杆菌 NCTC 10418 对所得疏水性支架二和四阳离子衍生物进行了测试。本文讨论了合成、表征和生物学结果。
• Solid-Support Based Total Synthesis and Stereochemical Correction of Brunsvicamide A
  作者：Thilo Walther、Hans-Dieter Arndt、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/ol801064d

  日期：2008.8.7

  A total synthesis of the cyanobacterial metabolite brunsvicamide A and the correction of its originally assigned stereochemistry are reported. Key elements were the construction of a urea building block, peptide elongation on solid phase, and on-resin cyclization of the peptide chain, with good overall yield. Detailed structural investigations uncovered that brunsvicamide A features a previously undetected D-lysine residue in its backbone, setting the foundation for all further investigations in this compound class.
• Synthesis of Asp-based lactam cyclic peptides using an amide-bonded diaminodiacid to prevent aspartimide formation
  作者：Wen-Jie Li、Jun-You Chen、Hui-Xia Zhu、Yi-Ming Li、Yang Xu

  DOI：10.1039/d4ob00472h

  日期：——

  Asp-based lactam cyclic peptides are considered promising drug candidates. However, using Fmoc solid-phase peptide synthesis (Fmoc-SPPS) for these peptides also causes aspartimide formation, resulting in low yields or even failure to obtain the target peptides. Here, we developed a diaminodiacid containing an amide bond as a β-carboxyl-protecting group for Asp to avoid aspartimide formation. The practicality

  基于天冬氨酸的内酰胺环肽被认为是有前途的候选药物。然而，使用Fmoc固相肽合成（Fmoc-SPPS）合成这些肽也会导致天冬酰亚胺的形成，导致收率低甚至无法获得目标肽。在这里，我们开发了一种含有酰胺键的二氨基二酸作为天冬氨酸的β-羧基保护基团，以避免天冬酰亚胺的形成。这种二氨基二酸的实用性已通过内酰胺环肽环[Lys9,Asp13] KIIIA7-14 和1Y 的合成得到证实。