2-(1-cyclopentenyl)-2-methylacetic acid | 92000-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-cyclopentenyl)-2-methylacetic acid
• 英文别名: 2-(cyclopent-1-enyl)propionic acid；2-Cyclopent-1-enyl-propionsaeure；Cyclopenten-(1)-(α-propionsaeure)-(1)；Methyl-Δ¹-cyclopentenyl-essigsaeure；α-(Δ¹-Cyclopentenyl)-propionsaeure；2-(Cyclopent-1-en-1-yl)propanoic acid；2-(cyclopenten-1-yl)propanoic acid
• CAS: 92000-97-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD19228293
• 分子量: 140.182
• InChiKey: CQIAXGXUTFQFMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.050988 g/cm3(Temp: 19.7 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-cyclopentenyl)-2-methylacetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 55.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-cyclopentylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Greve, Bjoern; Imming, Peter; Laufer, Stefan, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 11, p. 1312 - 1314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopent-1-enyl-propionic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(1-cyclopentenyl)-2-methylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Bardhan, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2616

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Enolate Protonation with Chiral Anilines:  Scope, Structural Requirements, and Mechanistic Implications
  作者：E. Vedejs、A. W. Kruger、N. Lee、S. T. Sakata、M. Stec、E. Suna

  DOI：10.1021/ja994437m

  日期：2000.5.1

  substitution at the γ-carbon, γ-protonation can be a competing reaction in the case of the aliphatic substrates 12, 14b, 14d, and 18. The evidence is most consistent with a mechanism that involves proton transfer from 1a to a mixed aggregate consisting of enolate 4a and the lithiated amide 5, but direct proton transfer from 1a to the enolate is not ruled out.

  源自某些 β,γ 不饱和酸的 N,N-二异丙基酰胺（表 1，条目 1-4、7 和 10-13）的质子化已证明具有高对映选择性。根据双键几何结构和 γ-碳的取代度，在脂肪族底物 12、14b、14d 和 18 的情况下，γ-质子化可能是一种竞争反应。证据与涉及的机制最一致质子从 1a 转移到由烯醇化物 4a 和锂化酰胺 5 组成的混合聚集体，但不排除质子从 1a 直接转移到烯醇化物。
• Synthesis of cyclic and acyclic βγ-unsaturated car☐ylic acids Via an E1-type ionization/elimination of β-lactones
  作者：T. Howard Black、Shane A. Eisenbeis、Todd S. McDermott、Stephen L. Maluleka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82011-1

  日期：1990.1
• DE580450
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Esters of unsubstituted and alphasubstituted cyclopentenylacetic acid and their production
  申请人：CIE DE BETHUNE

  公开号：US01965792A1

  公开（公告）日：1934-07-10
• FR728998
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——