4,5,7,8-tetrabromo-12-nitro[2.2]paracyclophane | 190451-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4,5,7,8-tetrabromo-12-nitro[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 5,6,15,16-tetrabromo-11-nitrotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4(16),5,7(15),10,13-hexaene
• CAS: 190451-78-6
• 化学式: C₁₆H₁₁Br₄NO₂
• 分子量: 568.885
• InChiKey: DMDALGQEKAAWPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基二茂铁 、 4,5,7,8-tetrabromo-12-nitro[2.2]paracyclophane 在 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以10.4%的产率得到12-nitro-4,5,7,8-tetrakis(2-ferrocenylvinyl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  第一个具有二茂铁NLO-Phores的电子给体受体对环环烷烃：合成，吸收和电化学性质

  摘要：

  作为潜在的非线性光学材料。合成了12-硝基-4,​​7-双（2-二茂铁基乙烯基）[2.2]对环烷（1）和12-硝基-4,​​5,7,8-四（2-二茂铁基乙烯基）[2.2]对环烷（2）。分别通过乙烯基二茂铁与前体环烷9和13的pd催化偶联反应。还描述了1和2的吸收和电化学性质。

  DOI：

  10.1002/cber.19971300508
• 作为产物：
  描述：

  6,7,17,18-tetrabromo-13-nitro-3λ6,10λ6-dithiatricyclo[10.2.2.25,8]octadeca-1(14),5(18),6,8(17),12,15-hexaene 3,3,10,10-tetraoxide 300.0~320.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 以17.8%的产率得到4,5,7,8-tetrabromo-12-nitro[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  第一个具有二茂铁NLO-Phores的电子给体受体对环环烷烃：合成，吸收和电化学性质

  摘要：

  作为潜在的非线性光学材料。合成了12-硝基-4,​​7-双（2-二茂铁基乙烯基）[2.2]对环烷（1）和12-硝基-4,​​5,7,8-四（2-二茂铁基乙烯基）[2.2]对环烷（2）。分别通过乙烯基二茂铁与前体环烷9和13的pd催化偶联反应。还描述了1和2的吸收和电化学性质。

  DOI：

  10.1002/cber.19971300508