2-acetylpyridine semicarbazone | 14534-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylpyridine semicarbazone
• 英文别名: 2-[1-(2-pyridinyl)ethyledene]hydrazine-carboxamide；{[1-(Pyridin-2-yl)ethylidene]amino}urea；(1-pyridin-2-ylethylideneamino)urea
• CAS: 14534-93-1
• 化学式: C₈H₁₀N₄O
• mdl: MFCD00637072
• 分子量: 178.194
• InChiKey: RUXQWZJWMCHCHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylpyridine semicarbazone 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(1,2,3-selenadiazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  硒杂环X：吡啶基1,2,3-噻二唑和吡啶基1,2,3-硒二唑的合成及抑菌活性

  摘要：

  制备了三种异构的4-吡啶基-1，2，3-硒代二唑及其相应的二硒烯藤。还合成了4-（3-吡啶基）-1，2，3-噻二唑及其二硫富烯。所制备的所有化合物的盐酸盐均显示出显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600630434
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 盐酸氨基脲 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2-acetylpyridine semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  具有叠氮化物和甲基 2-吡啶基酮缩氨基脲配体的钴 (III) 化合物的合成、结构和电化学行为

  摘要：

  摘要 合成了一种前所未有的具有甲基 2-吡啶基酮缩氨基脲 (HL) 和辅助叠氮化物配体 [Co(L)2] [Co(L)(N3)3] (1) 的钴 (III) 化合物，并进一步进行了晶体学表征。和光谱。化合物 1 在 P-1 的三斜晶系​​和空间群中结晶，其结构由两个单核结晶单元组成，金属发色团包含两个钴 (III) 中心，显示扭曲的八面体几何形状，由内部配位球中的不同配体形成。有趣的是，化合物 1 代表了由涉及该配体的两个不同单核单元形成的第一个复合物。由于两个晶体单元中的各种供体和受体基团，有几个强的 NH⋯N 和 NH⋯O 氢键相互作用将相邻部分相互连接，最终形成一个三维超分子网络。此外，还研究了 HL 和化合物 1 的电化学行为。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.03.049

文献信息

• Coordination behavior of ligand based on NNS and NNO donors with ruthenium(III) complexes and their catalytic and DNA interaction studies
  作者：R. Manikandan、P. Viswnathamurthi

  DOI：10.1016/j.saa.2012.07.028

  日期：2012.11

  2-acetylpyridine-4-phenyl-thiosemicarbazone HL(3) and 2-acetylpyridine-semicarbazone HL(4) with ruthenium(III) precursor complexes were studied and the products were characterized by analytical and spectral (FT-IR, electronic, EPR and EI-MS) methods. The ligands coordinated with the ruthenium(III) ion via pyridine nitrogen, azomethine nitrogen and thiolate sulfur/enolate oxygen. An octahedral geometry has been proposed

  2-乙酰基吡啶-硫代半碳酸盐HL（1），2-乙酰基吡啶-4-甲基-硫代半碳酸盐HL（2），2-乙酰基吡啶-4-苯基-硫代半碳酸盐HL（3）和2-乙酰基吡啶-硫代半碳酸盐HL（4）与研究了钌（III）前体配合物，并通过分析和光谱（FT-IR，电子，EPR和EI-MS）方法对产物进行了表征。配体通过吡啶氮，偶氮甲碱氮和硫醇盐硫/烯醇氧与钌（III）离子配位。根据研究结果，已为所有配合物提出了八面体几何形状。所有的配合物都是氧化还原活性的，并显示出以金属为中心的不可逆和准可逆性。进一步，在异丙醇/ KOH的存在下研究了新配合物对酮的转移氢化的催化活性，以及​​芳基卤化物与芳基格氏试剂的Kumada-Corriu偶联。还已经测试了新复合物的DNA切割效率。
• Synthesis, crystal structures, antimicrobial activities, and DFT calculations of two new azido nickel(II) complexes
  作者：Behrouz Shaabani、Ali Akbar Khandar、Michal Dusek、Michaela Pojarova、Miguel Anxo Maestro、Rabindranath Mukherjee、Farzaneh Mahmoudi

  DOI：10.1080/00958972.2014.936859

  日期：2014.6.18

  Two new complexes, [Ni(HL1)(N3)(μ1,1N3)]2 (1) [HL1: NC5H4CH3C=NNH (C=O) NH2] and [Ni(L2)N3] (2) [HL2: NC5H4HC=N NH(C=S)NH2], have been synthesized by reaction of Ni(OAC)2·4H2O and sodium azide with HL1 and HL2 and characterized by elemental analysis, FT-IR, and UV–vis spectral studies. Single-crystal X-ray diffraction reveals that 1 is dinuclear with nickel(II) in an octahedral environment of NNO donors

  两个新配合物，[Ni(HL1)(N3)(μ1,1N3)]2 (1) [HL1: NC5H4CH3C=NNH (C=O) NH2] 和 [Ni(L2)N3] (2) [HL2: NC5H4HC =N NH(C=S)NH2]，已通过 Ni(OAC)2·4H2O 和叠氮化钠与 HL1 和 HL2 反应合成，并通过元素分析、FT-IR 和 UV-vis 光谱研究表征。单晶X射线衍射表明，在HL1的NNO供体、两个叠氮桥的氮和一个末端叠氮化物的氮的八面体环境中，1与镍(II)是双核的；图 2 是在 HL2 的 NNS 供体和一个末端叠氮化物的扭曲方形平面环境中的含镍 (II) 的单核。1 和 2 的结构已经通过密度泛函理论进行了优化。配体1和2的抗菌活性结果表明，与HL1和1相比，HL2和2具有良好的抗菌活性，与 HL2 中硫供体的存在有关。图形概要
• The behaviour of polydentate hydrazonic ligands derived from 2-acetylpyridine towards organotin compounds
  作者：Mauro Carcelli、Andrea Fochi、Paolo Pelagatti、Giancarlo Pelizzi、Umberto Russo

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00677-5

  日期：2001.4

  The study of the reactivity of the ligands bis(2-acetylpyridine)thiocarbonohydrazone (H2apt), 2-acetylpyridine thiosemicarbazone (Hapts) and 2-acetylpyridine semicarbazone (Haps) towards monoorganotin(IV) compounds was carried out; all the new derivatives were spectroscopically (IR, 1H-NMR and Mössbauer) characterised. The X-ray crystal structures of [(n-Bu)Sn(Hapt)Cl2]·1.5H2O, [PhSn(Hapt)Cl2]·C2H5OH·H2O

  的配位体的双反应性（2-乙酰基）thiocarbonohydrazone（的研究ħ 2贴切），2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲（HAPTS）和2-乙酰基吡啶缩氨基脲（HAPS（IV）化合物进行）朝向monoorganotin; 所有新的衍生物都进行了光谱表征（IR，1 H-NMR和Mössbauer）。[（n -Bu）Sn（Hapt）Cl 2 ]·1.5H 2 O，[PhSn（Hapt）Cl 2 ]·C 2 H 5 OH·H 2 O和[PhSn（aps）的X射线晶体结构氯2报道]，并且与已经表征的相同配体的二有机锡复合物进行了比较。
• Synthesis and 1H nuclear magnetic resonance spectra of some aryl-1,2,3-selenadiazoles
  作者：Alon Caplin

  DOI：10.1039/p19740000030

  日期：——

  A series of aryl-1,2,3-selenadiazoles has been prepared, and their n.m.r. spectral parameters are recorded. The ranges of chemical shifts of the 5-proton due to meta- or para-substitution in the 4-aryl substituent are similar to those for the corresponding protons in the side-chains of substituted benzenes.

  制备了一系列芳基1,2,3-3-硒代二唑，并记录了它们的核磁共振光谱参数。由于4-芳基取代基中的间位或对位取代而引起的5-质子的化学位移范围与取代苯侧链中相应质子的化学位移范围相似。
• The behaviour of polydentate hydrazonic ligands derived from 2-acetylpyridine towards organotin compounds. Part I: the diorganotin(IV) complexes
  作者：Mauro Carcelli、Daniela Delledonne、Andrea Fochi、Giancarlo Pelizzi、María C Rodríguez-Argüelles、Umberto Russo

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00303-3

  日期：1997.10

  (1) and (n-Bu)2Sn(apts)(OAc) (5) revealed that in both compounds the hydrazonic ligand is terdentate via sulphur atom and two nitrogen atoms. The tin atom is six-coordinated in 1 and seven-coordinated in 5. The similarities observed in the IR and 1H NMR spectra are indicative of a similar behaviour of the ligand in all the complexes, thus suggesting a six-coordinated tin in the chloro derivatives and

  多齿配体双（2-乙酰基吡啶）碳hydr（H 2猿）和2-乙酰吡啶半脲（Haps）以及它们的含硫类似双（2-乙酰基吡啶）硫代碳hydr（H 2 apt）和2-乙酰基吡啶的反应性研究了硫代半碳酮（Hapts）对有机锡化合物的影响。在Ph 2 Sn（Hapt）Cl H 2 O（1）和（n-Bu）2 Sn（apts）（OAc）（5）上进行的X射线晶体结构测定表明，这两种化合物中的肼基配体都是三齿的通过硫原子和两个氮原子。锡原子在1中为6配位，在5中为7配位。。在IR和1 H NMR光谱中观察到的相似性表明在所有配合物中配体的行为相似，因此表明在氯衍生物中为六配位的锡，而在乙酸衍生物中为七配位的锡。