2-pivaloyl-N,N-dimethylpropionamide | 138201-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-pivaloyl-N,N-dimethylpropionamide
• 英文别名: N,N,2,4,4-pentamethyl-3-oxopentanamide
• CAS: 138201-31-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: ZNKLEUASDDNUHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pivaloyl-N,N-dimethylpropionamide 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 erythro-3-hydroxy-2,4,4,N,N-pentamethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  氯化锰（II）或四丁基硼氢化铵催化的硼氢化钠立体选择性还原2-甲基-3-氧代酯（或酰胺）。实用的赤型和苏型-3-羟基-2-甲基酯（或酰胺）的制备方法

  摘要：

  赤-3-羟基-2- methylpropionates或赤-3-羟基-2-甲基丙酰胺用高立体选择性加入NaBH制备4减少在相应的2-甲基-3-氧代酯或2-甲基-3-氧代酰胺的催化量的氯化锰（II）的存在。另一方面，用n -Bu 4 NBH 4还原这些底物选择性地提供了苏式异构体。还描述了在1N HCl-MeOH中用NaBH 3 CN对2-甲基-3-氧代酰胺的赤型选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81804-4
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 Jones’ reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-pivaloyl-N,N-dimethylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  氯化锰（II）或四丁基硼氢化铵催化的硼氢化钠立体选择性还原2-甲基-3-氧代酯（或酰胺）。实用的赤型和苏型-3-羟基-2-甲基酯（或酰胺）的制备方法

  摘要：

  赤-3-羟基-2- methylpropionates或赤-3-羟基-2-甲基丙酰胺用高立体选择性加入NaBH制备4减少在相应的2-甲基-3-氧代酯或2-甲基-3-氧代酰胺的催化量的氯化锰（II）的存在。另一方面，用n -Bu 4 NBH 4还原这些底物选择性地提供了苏式异构体。还描述了在1N HCl-MeOH中用NaBH 3 CN对2-甲基-3-氧代酰胺的赤型选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81804-4

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of β-Hydroxy Amides from β-Keto Amides
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Samuele Rinaldi、Letizia Sambri

  DOI：10.1055/s-2004-829192

  日期：——

  β-Hydroxy amides with stereodefined geometry represent an important unit present in various natural products. The diastereoselective preparation of amides carrying a secondary or tertiary alcohol in β-position is described here.

  具有立体定义几何形状的 β-羟基酰胺代表存在于各种天然产物中的重要单元。此处描述了在 β 位携带仲醇或叔醇的酰胺的非对映选择性制备。
• Stereoselective Addition of Organoaluminium or Organomanganese Reagents to<i>α</i>-Formyl Amides or<i>α</i>-Methyl-Substituted<i>β</i>-Keto Amides
  作者：Masahiko Taniguchi、Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.67.2514

  日期：1994.9

  Treatment of α-formyl amides with RAlCl2 or PhAlCl2 provided threo-α-alkyl-substituted β-hydroxy amides under high stereocontrol. The method was successfully applied to the selective addition of alkyl group to α-methyl-substituted β-keto amides or esters. Treatment of α-methyl-β-keto amides or α-methyl-β-keto esters with trialkylaluminium or alkylmanganese halide afforded the corresponding erythro (or threo) α-methyl-substituted β-hydroxy amides or α-methyl-substituted β-hydroxy esters with high stereoselectivity.

  处理α-醛基酰胺与RAlCl2或PhAlCl2，在高立体控制下获得threo-α-烷基取代的β-羟基酰胺。该方法成功应用于选择性地将烷基引入α-甲基取代的β-酮酰胺或酯中。用三烷基铝或烷基锰卤化物处理α-甲基-β-酮酰胺或α-甲基-β-酮酯，能够以高立体选择性得到相应的erythro（或threo）α-甲基取代的β-羟基酰胺或α-甲基取代的β-羟基酯。
• A practical and stereoselective reduction of 3-keto-2-methyl esters or 3-keto-2-methyl amides into erythro-3-hydroxy-2-methyl esters or erythro-3-hydroxy-2-methyl amides with NaBH4 catalyzed by MnCl2
  作者：Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80775-2

  日期：1991.10

  Erythro-3-hydroxy-2-methylpropionates or erythro-3-hydroxy-2-methylpropionamides were prepared with high stereoselectivity by NaBH4 reduction of the corresponding 3-keto esters or 3-keto amides in the presence of a catalytic amount of MnCl2.

  在催化量的MnCl 2存在下，通过NaBH 4还原相应的3-酮基酯或3-酮基酰胺，以高立体选择性制备赤型-3-羟基-2-甲基丙酸酯或赤型3-羟基-2-甲基丙酰胺。。
• Conformational Studies by Dynamic NMR. 88.¹ Stereomutation Processes in the Diastereoisomers of a Representative Amino Alcohol and Related Amide Precursors
  作者：Giuseppe Bartoli、Stefano Grilli、Lodovico Lunazzi、Massimo Massaccesi、Andrea Mazzanti、Samuele Rinaldi

  DOI：10.1021/jo016363e

  日期：2002.4.1

  These amides (C=O in place of CH(2)) too were found to undertake internal motions amenable to NMR observation, i.e., phenyl, tert-butyl, and N-CO rotations: the corresponding barriers were also measured. Ab initio computations indicate that H-bonding makes all these molecules adopt six-membered cyclic conformations, a conclusion which agrees well with the X-ray crystal structure determined for the amide

  通过动态NMR光谱法，在典型的氨基醇的两种非对映异构形式[二甲基氨基-2,4,4-三甲基-甲基]中，通过动态NMR光谱法确定了三种内部运动的障碍（即，苯基和叔丁基旋转以及N转化） 3-苯基-3-戊醇，Me（2）NCH（2）CHMeC（OH）PhBu（t）]。通过与通过单晶X射线衍射确定的相应酰胺前体的那些连接来指定这两个结构。这些酰胺（C = O代替CH（2））也被发现进行了适合NMR观察的内部运动，即，苯基，叔丁基和N-CO旋转：还测量了相应的势垒。从头算计算表明，H键使所有这些分子均采用六元环状构象，这一结论与为酰胺前体确定的X射线晶体结构非常吻合。
• Stereoselective addition of organoaluminium or organomanganese reagents to 2-methyl-3—oxo amides (or esters) providing erythro or threo 2-methyl-3-hydroxy amides (or esters)
  作者：Masahiko Taniguchi、Fuji Hideaki、Oshima Koichiro、Utimoto Kiitiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74258-4

  日期：1992.7

  Treatment of 2-methyl-3-oxo amides or 2-methyl-3-oxo esters with trialkylaluminium or alkylmanganese halide provided the corresponding erythro (or threo) 3-hydroxy-2-methyl amides or 3-hydroxy-2-methyl esters with high stereoselectivity.