1-allyl-3-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione | 54433-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-allyl-3-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-Allyl-3-phenyl-pyrrolidin-2,5-dion；3-Phenyl-1-(prop-2-en-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione；3-phenyl-1-prop-2-enylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 54433-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: IERQGYJHMURHJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  402.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (RS)-1,2-dihydro-2-phenylpyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过环烯丙基酰亚胺的顺序转化制备吡咯烷酮 衍生物：喹喔啉和马来酰胺的合成†

  摘要：

  已经开发了一种以N-烯丙基酰亚胺为起始原料制备吡咯烷酮衍生物的简便合成途径。乙烯基格氏试剂/ RCM /消除序列的亲核加成以良好的收率提供了吡咯烷酮，并已用于制备天然存在的喹诺酸交酯和马来酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8ob00260f
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 2-phenylsuccinic anhydride 生成 1-allyl-3-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Substituted succinimides

  摘要：

  公开号：

  US02643258A1

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Hydroarylation of Maleimides Using Carboxylic Acids as a Traceless Directing Group
  作者：Anup Mandal、Harekrishna Sahoo、Suman Dana、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01964

  日期：2017.8.4

  ready-stock aryl carboxylic acids has been developed based on weak carboxylate-directed ortho-C–H alkylation and concomitant decarboxylation processes, fabricating 3-aryl succinimides, a recurrent scaffold in drug molecules, in high yields (up to 97%). The protocol features operational simplicity, avoids the need for precious metal additives/oxidants, and offers broad substrate scope with formal meta- and

  基于弱羧酸盐定向的邻-C-H烷基化和伴随的脱羧过程，开发了一种高效的Ru（II）催化的马来酰亚胺与现成的芳基羧酸进行加氢芳基化反应，制备了3-芳基琥珀酰亚胺，这是药物分子中的常见骨架，高产（高达97％）。该协议具有操作简单，无需贵金属添加剂/氧化剂的特点，并提供了具有正式的间位和对位选择性的广泛底物范围。它代表了Ru（II）催化马来酰亚胺与无偏苯甲酸直接芳基化的第一个例子。
• Anticonvulsants. I. An Investigation of N-R-α-R₁-α-Phenylsuccinimides
  作者：C. A. Miller、Loren M. Long

  DOI：10.1021/ja01154a126

  日期：1951.10
• ICHIMURA KUNIHIRO; WATANABE SHOJI; OCHI HIDEO, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+
  作者：ICHIMURA KUNIHIRO、 WATANABE SHOJI、 OCHI HIDEO

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of pyrrolizinone derivatives <i>via</i> sequential transformations of cyclic allyl imides: synthesis of quinolactacide and marinamide
  作者：Milena Simic、Gordana Tasic、Predrag Jovanovic、Milos Petkovic、Vladimir Savic

  DOI：10.1039/c8ob00260f

  日期：——

  A facile synthetic route has been developed for the preparation of pyrrolizinone derivatives employing N-allyl imides as starting materials. The nucleophilic addition of a vinyl Grignard reagent/RCM/elimination sequence afforded pyrrolizinones in good yields and has been applied for the preparation of naturally occurring quinolactacide and marinamide.

  已经开发了一种以N-烯丙基酰亚胺为起始原料制备吡咯烷酮衍生物的简便合成途径。乙烯基格氏试剂/ RCM /消除序列的亲核加成以良好的收率提供了吡咯烷酮，并已用于制备天然存在的喹诺酸交酯和马来酰胺。
• Substituted succinimides
  申请人：PARKE DAVIS & CO

  公开号：US02643258A1

  公开（公告）日：1953-06-23