3-氟-4-碘苯甲酸乙酯 | 1027513-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟-4-碘苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-fluoro-4-iodobenzoate
• CAS: 1027513-43-4
• 化学式: C₉H₈FIO₂
• mdl: MFCD09800727
• 分子量: 294.064
• InChiKey: YKLQREFLOXXOCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.728±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-4-碘苯甲酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 butyl 4-{3-[(2,6-dichlorophenyl)carbonyl]-1H-indol-1-yl}-3-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL INDOLE ANALOGUES USEFUL AS ROR GAMMA MODULATORS
  [FR] ANALOGUES DE L'INDOLE HÉTEROARYLE BICYCLIQUE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE GAMMA ROR

  摘要：

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中X、X1、M、R2、R3、R4、R5、m、n和p如本文所定义，这些化合物作为视黄醇相关孤儿受体γt（RORγt）调节剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制RORγt的作用，因此在治疗RORγt介导的疾病、疾病、综合症或病况中具有用处，例如疼痛、炎症、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿关节炎、结肠炎、多发性硬化症、神经退行性疾病和癌症。

  公开号：

  WO2015087234A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3-氟-4-碘苯甲酸 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到3-氟-4-碘苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  EP3428155

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Modulation of Retinoic Acid Receptor Subtypes by 5- and 8-Substituted (Naphthalen-2-yl)-based Arotinoids
  作者：Susana Álvarez、Michele Lieb、Claudio Martínez、Harshal Khanwalkar、Fátima Rodríguez-Barrios、Rosana Álvarez、Hinrich Gronemeyer、Angel R. de Lera

  DOI：10.1002/cmdc.201500150

  日期：2015.8

  described dihydronaphthalene arotinoids with the same substitution pattern. Transactivation studies in this series revealed an absence of synergy between small halogen atoms (F, Cl) at C3 and the groups at C5 or C8, as had been observed on some of the dihydronaphthalene analogues. Instead, non‐halogenated 4‐(2‐naphthamido)benzoic acid derivatives transactivated toward the RARβ subtype in preference to the

  类视色素受体（RAR和RXR）将其天然和合成配体（类视色素和类视色素）的信号转导至细胞转录机制，以诱导控制生物多样性的基因程序。全反式视黄酸是RAR的天然配体，在治疗上用于治疗急性早幼粒细胞白血病（APL），而合成的类维生素Bxarotene（芳香族类视黄醇或类胡萝卜素的代表成员）已获批准用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤（CTCL）。已经发现其他类维生素A在皮肤疾病的局部治疗中有应用。在继续进行基于萘的类胡萝卜素支架的研究之前，我们合成了一系列新的（3-卤代）苯甲酸系列，它们通过（E）-乙烯基和酰胺与C5或C8取代的萘环连接，对于C5系列，（E）-查耳酮接头。与具有相同取代模式的先前描述的二氢萘类胡萝卜素相比，将这些化合物作为RAR调节剂进行了评估。如在某些二氢萘类似物上所观察到的那样，在该系列的反式激活研究中，发现C3处的小卤素原子（F，Cl）与C5或C8处的基团之间不存在协同作用。取而代之的是
• RETINOID COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, INTERMEDIATES THEREOF AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3428155A1

  公开（公告）日：2019-01-16

  Disclosed are a retinoid compound, a preparation method therefor, intermediates thereof and an application thereof. The retinoid compound I of the present invention has a good tumor growth inhibition rate.

  本发明公开了一种维甲酸化合物、其制备方法、中间体及其应用。本发明的维甲酸化合物 I 具有良好的肿瘤生长抑制率。
• Retinoid compound, preparation method therefor, intermediates thereof and application thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US10556879B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  Disclosed are a retinoid compound, a preparation method therefor, intermediates thereof and an application thereof. The retinoid compound I of the present invention has a good tumor growth inhibition rate.

  本发明公开了一种维甲酸化合物、其制备方法、中间体及其应用。本发明的维甲酸化合物 I 具有良好的肿瘤生长抑制率。
• [EN] RETINOID COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, INTERMEDIATES THEREOF AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ RÉTINOÏDE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, SES INTERMÉDIAIRES ET APPLICATION CORRESPONDANTE<br/>[ZH] 一种视黄酸类化合物、其制备方法、中间体及应用
  申请人：SHANGHAI INST ORGANIC CHEMISTRY CAS

  公开号：WO2017152725A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  本发明公开了一种视黄酸类化合物、其制备方法、中间体及应用。本发明的视黄酸类化合物I对肿瘤细胞的抑制率较佳。
• Dual RXR Agonists and RAR Antagonists Based on the Stilbene Retinoid Scaffold
  作者：Claudio Martínez、Michele Lieb、Susana Álvarez、Fátima Rodríguez-Barrios、Rosana Álvarez、Harshal Khanwalkar、Hinrich Gronemeyer、Angel R. de Lera

  DOI：10.1021/ml400521f

  日期：2014.5.8

  Arotinoids containing a C5,C8-diphenylnaphthalene-2-y1 ring linked to a (C3-halogenated) benzoic acid via an ethenyl connector (but not the corresponding naphthamides), which are prepared by Horner-Wadsworth-Emmons reaction of naphthaldehydes and benzylphosphonates, display the rather unusual property of being RXR agonists (15-fold induction of the RXR reporter cell line was achieved at 3- to 10-fold lower concentration than 9-cis-retinoic acid) and RAR antagonists as shown by transient transactivation studies. The binding of such bulky ligands suggests that the RXR ligand-binding domain is endowed with some degree of structural elasticity.