N-tert-butyl-1-[6-(2-phenylethynyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]methanimine | 437611-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-tert-butyl-1-[6-(2-phenylethynyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]methanimine
• CAS: 437611-71-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: DEZJCVXSDVRLHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-((2-甲基烯丙基)氧基)苯 、 N-tert-butyl-1-[6-(2-phenylethynyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]methanimine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到8-((3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)methyl)-7-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺骨/分子间交叉偶联：4-烷基化异喹啉衍生物的高效合成

  摘要：

  已经开发了一种高效的Pd催化的2-（1-炔基）苯甲二胺的Heck型级联反应方法，该方法可提供中等至良好收率的广泛范围的4-烷基化异喹啉衍生物。σ-烷基钯（II）...

  DOI：

  10.1039/c6cc10075a

文献信息

• Application of Copper(I) Iodide/Diorganoyl Dichalcogenides to the Synthesis of 4-Organochalcogen Isoquinolines by Regioselective CN and CChalcogen Bond Formation
  作者：André L. Stein、Filipe N. Bilheri、Juliana T. da Rocha、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/chem.201201618

  日期：2012.8.20

  100 °C. Furthermore, the reaction did not require an argon atmosphere and was carried out in an open flask. The cyclization reaction tolerated a variety of functional groups both in ortho‐alkynylbenzaldimines and diorganoyl dichalcogenides, such as trifluoromethyl, chloro, fluorine, and methoxyl, to give the six‐membered heterocyclic ring exclusively through a 6‐endo‐dig cyclization process. The organochalcogen

  铜催化的（二炔基二卤代）与（邻炔基）苯二胺的环化反应可合成4-有机锡异喹啉，而反应介质中碱的存在抑制了产物的生成，产生了不希望的异喹啉，而在4-位上没有有机硫属元素原子。环化反应是在100°C的DMF存在下，使用CuI（20％）作为催化剂，与二有机酰基二卤化氢（1.5当量）一起进行的。此外，该反应不需要氩气氛，并且在开放烧瓶中进行。环化反应可耐受邻位的多种官能团-alkynylbenzaldimines和diorganoyl二硫属化物，如三氟甲基，氯，氟和甲氧基，专门经由6-，得到六元杂环内切-挖环化方法。将存在于异喹啉环4位上的有机硫属元素基团进一步进行选择性硫属元素-锂交换反应，然后添加醛类，以高收率提供所需的仲醇。所获得的异喹啉也被证明是Suzuki和Sonogashira偶联条件的合适底物，通过C CC键的形成提供了相应的产物。
• Palladium-catalyzed domino Heck/intermolecular cross-coupling: efficient synthesis of 4-alkylated isoquinoline derivatives
  作者：Tuanli Yao、Tao Liu、Changhui Zhang

  DOI：10.1039/c6cc10075a

  日期：——

  A highly efficient Pd-catalyzed Heck-type cascade process with 2-(1-alkynyl)benzaldimines has been developed, which provides access to a broad range of 4-alkylated isoquinoline derivatives in moderate to good yields. The [sigma]-alkylpalladium(II)...

  已经开发了一种高效的Pd催化的2-（1-炔基）苯甲二胺的Heck型级联反应方法，该方法可提供中等至良好收率的广泛范围的4-烷基化异喹啉衍生物。σ-烷基钯（II）...