2-(N-Cyclohexylcarbanoyl-4'-aminophenyl)-6-(cyclohexylcarbanoylamino)-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(N-Cyclohexylcarbanoyl-4'-aminophenyl)-6-(cyclohexylcarbanoylamino)-benzimidazole
• 英文别名: N-[4-[6-(cyclohexanecarbonylamino)-1H-benzimidazol-2-yl]phenyl]cyclohexanecarboxamide
• 化学式: C₂₇H₃₂N₄O₂
• 分子量: 444.577
• InChiKey: HVQXNCQKIFTORZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 PPA 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-(N-Cyclohexylcarbanoyl-4'-aminophenyl)-6-(cyclohexylcarbanoylamino)-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基-苯并咪唑衍生物：抑制过敏关键标志物的新型化合物。

  摘要：

  传统上，过敏和哮喘的药物治疗重点放在过敏级联反应的效应分子上，而忽略了在其发展中起早期作用的靶标。由于IgE对特应性疾病的扩展至关重要，因此我们确定并扩展了IgE反应的2-（取代苯基）-苯并咪唑抑制剂的新家族。药理活性取决于完整的苯基苯并咪唑-双酰胺主链，并通过存在由双环烷基或脂族和卤素取代的芳族基团组成的亲脂性端基来优化药理活性。这些化合物还抑制T细胞中的IL-4和IL-5应答以及B细胞上的CD23表达，其效力与其抑制IgE相似。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.014

文献信息

• Benzimidazole analogs as down-regulators of IgE
  申请人：Avanir Pharmaceuticals

  公开号：US06369091B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  This invention relates to a family of diacyl benzimidazole analogs, which are inhibitors of the IgE response to allergens. These compounds are useful in the treatment of allergy and/or asthma or any diseases where IgE is pathogenic.

  本发明涉及一系列二酰基苯并咪唑类似物，这些类似物是抑制对过敏原的IgE反应的抑制剂。这些化合物可用于过敏和/或哮喘或任何IgE是致病因素的疾病的治疗。
• [EN] USE OF BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF AUTOIMMUNE DISORDERS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLES POUR LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION DE DÉSORDRES AUTOIMMUNITAIRES
  申请人：AVANIR PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2008008841A2

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] Preferred aspects of the present invention relate to treating and/or preventing autoimmune disorders, such as systemic lupus erythematosus and multiple sclerosis, using a family of benzimidazole derivatives.
  [FR] La présente invention concerne sous ses aspects préférés, le traitement et/ou la prévention de désordres autoimmunitaires, tels que le lupus érythémateux disséminé (SLE) et la sclérose en plaques, en utilisant une famille de dérivés de benzimidazoles.
• Substituted 2-phenyl-benzimidazole derivatives: novel compounds that suppress key markers of allergy
  作者：Mark L. Richards、Shirley Cruz Lio、Anjana Sinha、Homayon Banie、Richard J. Thomas、Michael Major、Mark Tanji、Jagadish C. Sircar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.014

  日期：2006.8

  identified and extended a novel family of 2-(substituted phenyl)-benzimidazole inhibitors of IgE response. Pharmacological activity depends on an intact phenylbenzimidazole-bis-amide backbone, and is optimized by the presence of lipophilic terminal groups composed of either bis cycloalkyl or combinations of aliphatic and halogen-substituted aromatic groups. These compounds also inhibit IL-4 and IL-5 responses

  传统上，过敏和哮喘的药物治疗重点放在过敏级联反应的效应分子上，而忽略了在其发展中起早期作用的靶标。由于IgE对特应性疾病的扩展至关重要，因此我们确定并扩展了IgE反应的2-（取代苯基）-苯并咪唑抑制剂的新家族。药理活性取决于完整的苯基苯并咪唑-双酰胺主链，并通过存在由双环烷基或脂族和卤素取代的芳族基团组成的亲脂性端基来优化药理活性。这些化合物还抑制T细胞中的IL-4和IL-5应答以及B细胞上的CD23表达，其效力与其抑制IgE相似。