[(2S,4R,5R)-5-acetyloxy-4-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate | 892498-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,4R,5R)-5-acetyloxy-4-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 892498-60-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇
• 分子量: 384.386
• InChiKey: HAXNCVSHCNJIJH-UEXGIBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2(3H)-酮 、 [(2S,4R,5R)-5-acetyloxy-4-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate 在 苯磺酰胺 、 trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.66h， 以77%的产率得到5-amino-3-(2',5'-di-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/66080

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-O-methyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-α/β-D-ribofuranose 、 乙酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  发现新型的7-芳基7-脱氮嘌呤3'-脱氧-呋喃核糖基核苷具有对克鲁斯锥虫的有效活性

  摘要：

  南美锥虫病是拉丁美洲地方病致心脏病相关死亡率的主要原因。引起疾病的病原体克氏锥虫不能从头合成嘌呤，需要挽救预先形成的宿主嘌呤。因此，嘌呤和嘌呤核苷类似物可能构成用于鉴定抗锥虫命中的诱人来源。在这项研究中，两种嘌呤核苷类似物（即虫草素和最近发现的7-取代的7-脱氮杂腺苷）的结构元素导致了具有有效体外活性的新型核苷类似物的鉴定。研究了C-7上取代基的结构-活性关系，最终导致选择了具有C-7对位的化合物5-氯苯基，用于体内评估。当以25 mg / kg的剂量每天口服两次，连续5天时，这种衍生物显示出对T. cruzi Y株血液寄生虫的完全抑制，并且能够保护感染的小鼠免受寄生虫诱发的死亡。然而，无法证明通过免疫抑制的无菌治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00999

文献信息

• NUCLEOSIDE DERIVATIVE
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0450102A1

  公开（公告）日：1991-10-09

  Nucleoside derivatives having a potent antiprotozoan activity and a reduced adverse effect and being effective in treating diseases caused by protozoan, such as 2'- and/or 5'-acylated, aralkylated or silylated 3'-deoxyinosine; allopurinol 3'-deoxyriboside; 2'- and/or 5'-acylated, aralkylated or silylated allopurinol 3'-deoxyriboside; and 2'-, 3'-, and/or 5'-acylated, aralkylated or silylated allopurinol riboside.

  核苷衍生物具有强效抗原虫活性，减少不良反应，可有效治疗原虫引起的疾病，如 2'- 和/或 5'-酰化、烷基化或硅烷化的 3'-脱氧肌苷；别嘌醇 3'-脱氧核苷；2'-和/或 5'-酰化、烷基化或硅烷化的别嘌醇 3'-脱氧核苷；以及 2'-、3'-和/或 5'-酰化、烷基化或硅烷化的别嘌醇核苷。