4-cyclohexyl-2-phenylbut-3-yn-2-ol | 1374027-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyclohexyl-2-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1374027-06-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: VVKKCDSVSDRVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-2-phenylbut-3-yn-2-ol 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 sodium acetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-cyclohexyl-6,6-difluoro-4-phenyl-6-(phenylthio)hexa-2,3-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/铜催化1,3-烯炔的偕二氟烷基化-氰化

  摘要：

  使用现成的二氟烷基化试剂和 TMSCN 开发了光氧化还原/铜催化的 1,3-烯炔的 1,4-双官能化。该反应在温和的条件下进行，以良好的产率提供相应的二氟烷基化丙二烯，具有高官能团耐受性和优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00602j
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 、 苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-cyclohexyl-2-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化 1,3-烯炔与烷基二酰基过氧化物和 N-氟苯磺酰亚胺的自由基 1,4-双官能化

  摘要：

  已经研究了许多涉及丙二烯基离子种类的反应，但对涉及丙二烯基自由基的反应知之甚少，这可能是因为与生成短寿命的丙二烯基自由基相关的不便。我们在这里描述了一种用于生成丙二烯基自由基的通用方法及其在 1,3-烯炔的分子间 1,4-碳氰化和 1,4-硫亚氨基氰化中以前未报道的应用。在三官能试剂、烷基二酰基过氧化物或 N-氟苯磺酰亚胺的帮助下，可以以高区域选择性制备一系列具有合成挑战性的多取代丙二烯。这些多取代的丙二烯可以很容易地转化为合成有用的结构，如氟化乙烯基氰化物、内酯、官能化丙二烯酰胺、1-氨基萘、和 pyridin-2(1 H)-ones，以及一些新的转化被报道。自由基清除剂和自由基时钟实验的结果与提出的烯基自由基途径一致。密度泛函理论 (DFT) 和红外光谱研究表明，在配体交换步骤中形成了异氰铜 (II) 物种。基于 IR、DFT 和非对映选择性研究的结果，提出了异氰基铜 (II)/铜 (I)

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11499

文献信息

• Iron-Catalyzed Dehydrative Alkylation of Propargyl Alcohol with Alkyl Peroxides To Form Substituted 1,3-Enynes
  作者：Changqing Ye、Bo Qian、Yajun Li、Min Su、Daliang Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01043

  日期：2018.6.1

  method for the generation of substituted 1,3-enynes, whose synthesis by other methods could be a challenge. The dehydrative decarboxylative cascade coupling reaction of propargyl alcohol with alkyl peroxides is enabled by an iron catalyst and alkylating reagents. Primary, secondary, and tertiary alkyl groups can be introduced into 1,3-enynes, affording various substituted 1,3-enynes in moderate to good

  本文报道了一种生成取代的1，3-烯炔的新方法，其通过其他方法的合成可能是一个挑战。炔丙醇与烷基过氧化物的脱水脱羧级联反应可通过铁催化剂和烷基化试剂实现。可以将伯，仲和叔烷基引入1，3-烯炔中，以中等至良好的产率提供各种取代的1，3-烯炔。机理研究表明，自由基-极性交叉途径的参与。
• Gold-Catalyzed Rearrangement of Alkynyl Donor–Acceptor Cyclopropanes To Construct Highly Functionalized Alkylidenecyclopentenes
  作者：Huiyu Chen、Jing Zhang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00671

  日期：2015.5.1

  A gold-catalyzed 1,7-addition-cyclization-elimination cascade sequence performed on a range of alkynyl-substituted donor-acceptor-type cyclopropanes provides facile entry to highly functionalized exo-alkylidenecyclopentenes under very mild conditions. Isolation of the relevant allyl ether intermediate helped shed light on the reaction's mechanistic course.
• 1,2,3-Triazole: Unique Ligand in Promoting Iron-Catalyzed Propargyl Alcohol Dehydration
  作者：Wuming Yan、Xiaohan Ye、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ol300778e

  日期：2012.5.4

  A 1,2,3-traizole-promoted Iron(III)-catalyzed propargyl alcohol dehydration was developed for the synthesis of conjugated enynes. The desired conjugated enynes were prepared in good to excellent yields (up to 95%) with a large substrate scope and excellent stereoselectivity (only Z-isomers).