(4aS)-1-(1-ethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[2,1,5-cd]indolizin-2-yl)propan-1-one | 866826-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: (4aS)-1-(1-ethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[2,1,5-cd]indolizin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-[(7S)-2-ethyl-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1,3-dien-3-yl]propan-1-one
• CAS: 866826-54-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: IKMZOZSBTXYGEZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS)-1-(1-ethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[2,1,5-cd]indolizin-2-yl)propan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(-)-(4aS)-myrmicarin 217
  参考文献：
  名称：

  三环 myrmicarin 生物碱的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 描述了用于制备 myrmicarin 生物碱的关键二氢中氮茚中间体的对映选择性克级合成。这种收敛方法的关键转化包括吡咯与三氟甲磺酸乙烯酯的立体特异性钯催化的 N-乙烯基化、铜催化的 β-吡咯基烯酸酯的对映选择性共轭还原以及区域选择性弗里德尔-克来福特反应。介绍了 (4aR)-myrmicarins 215A、215B 和 217 以及它们各自的 C4a-差向异构体的光学活性和异构纯样品的合成。

  DOI：

  10.1021/ol051629f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hept-4-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 silver tetrafluoroborate 、 polymethylhydrosiloxane 、 copper diacetate 、 氢气 、 碘 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.25h， 生成 (4aS)-1-(1-ethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[2,1,5-cd]indolizin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三环 myrmicarin 生物碱的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 描述了用于制备 myrmicarin 生物碱的关键二氢中氮茚中间体的对映选择性克级合成。这种收敛方法的关键转化包括吡咯与三氟甲磺酸乙烯酯的立体特异性钯催化的 N-乙烯基化、铜催化的 β-吡咯基烯酸酯的对映选择性共轭还原以及区域选择性弗里德尔-克来福特反应。介绍了 (4aR)-myrmicarins 215A、215B 和 217 以及它们各自的 C4a-差向异构体的光学活性和异构纯样品的合成。

  DOI：

  10.1021/ol051629f

文献信息

• First Synthesis of Nonracemic (<i>R</i>)-(+)-Myrmicarin 217
  作者：Babak Sayah、Nadia Pelloux-Léon、Yannick Vallée

  DOI：10.1021/jo9918697

  日期：2000.5.1
• Formal Total Synthesis of Enantiopure Tricyclic (S)-Myrmicarin Alkaloids 217, 215A and 215B
  作者：Corinne Vanucci-Bacqué、Gérard Lhommet、Marco Santarem

  DOI：10.3987/com-10-12010

  日期：——

  We described herein a formal synthesis of the enantiopure tricyclic (4aS)-myrmicarin alkaloids 217, 215A and 215B owing to the obtention of a common pyrroloindolizidine intermediate, starting from a chiral cis-(2S,5R)-disubstitated pyrrolidine. An intramolecular one-pot aldolization-crotonization-aromatization process of a diketo indolizidine constitutes the key step for the formation of the pyrrole ring of the target compound.
• Enantioselective Total Synthesis of Tricyclic Myrmicarin Alkaloids
  作者：Mohammad Movassaghi、Alison E. Ondrus

  DOI：10.1021/ol051629f

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] An enantioselective gram-scale synthesis of a key dihydroindolizine intermediate for the preparation of myrmicarin alkaloids is described. Key transformations in this convergent approach include a stereospecific palladium-catalyzed N-vinylation of a pyrrole with a vinyl triflate, a copper-catalyzed enantioselective conjugate reduction of a beta-pyrrolyl enoate, and a regioselective

  [反应：见正文] 描述了用于制备 myrmicarin 生物碱的关键二氢中氮茚中间体的对映选择性克级合成。这种收敛方法的关键转化包括吡咯与三氟甲磺酸乙烯酯的立体特异性钯催化的 N-乙烯基化、铜催化的 β-吡咯基烯酸酯的对映选择性共轭还原以及区域选择性弗里德尔-克来福特反应。介绍了 (4aR)-myrmicarins 215A、215B 和 217 以及它们各自的 C4a-差向异构体的光学活性和异构纯样品的合成。