2,3-二氢-1H-吡咯里嗪-7-甲腈 | 67421-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-吡咯里嗪-7-甲腈
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-7-carbonitrile
• 英文别名: 7-Cyan-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin；6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-1-carbonitrile；7-cyano-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine；6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-1-carbonitrile
• CAS: 67421-67-4
• 化学式: C₈H₈N₂
• 分子量: 132.165
• InChiKey: GGOUCIOBWBDYAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-甲酰基-6,7-二氢-5H-吡咯里嗪	danaidal	27628-46-2	C8H9NO	135.166

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-吡咯里嗪-7-甲腈 在 二异丁基氢化铝 、 Rochelle's salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-甲酰基-6,7-二氢-5H-吡咯里嗪
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 3-氰基吡咯的途径：丹那代尔和 Suffrutine A 的合成

  摘要：

  标题化合物是由 4,4-二甲氧基丁腈和各自的酯通过克莱森缩合和随后的 Paal-Knorr 吡咯合成以两步顺序制备的。该序列可以作为一锅程序进行，在两个步骤中以 47-72% 的产率提供吡咯（13 个例子）。该方法的分子内变体被应用于从各自的三苯甲基保护的ω-氨基链烷酸酯全合成丹那达和suffrutine A。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01298
• 作为产物：
  描述：

  pyrrolidin-2-ylideneacetonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2,3-二氢-1H-吡咯里嗪-7-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dihydropyrrolizines from Weinreb 3-(Pyrrolidin-2-ylidene­)propionamides or WeinrebN-Vinylprolinamides

  摘要：

  Weinreb 3-(吡咯烷-2-亚基)丙酰胺和Weinreb N-乙烯基脯氨酰胺被用于合成2,3-二氢吡咯嗪。羧酰胺基团与有机金属化合物的选择性反应使我们能够获得多种类似于Hantzsch和Knorr吡咯合成中的羰基中间体，这些中间体在热力作用下环化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35220

文献信息

• Antiinflammatory and antiallergic imidazole derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04466976A1

  公开（公告）日：1984-08-21

  Imidazole derivatives of Formula I ##STR1## wherein AR.sub.1 and AR.sub.2 each independently represent phenyl optionally substituted by halogen atoms, alkyl groups, or alkoxy groups, R.sub.1 is pyrrolyl, indolyl, imidazolyl, or thiazolyl, all of which are optionally substituted by lower alkyl, free or esterified carboxy or carboxyalkyl groups, benzyl, or benezenesulfonyl; and R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, or a methylene, dimethylene, trimethylene, or tetramethylene group linked to the nitrogen atom of R.sub.1, and the physiologically acceptable salts thereof with acids, and when R.sub.1 is substituted by carboxy, also the physiologically acceptable salts thereof with bases, are pharmacologically effective compounds, e.g., as antiinflammatories.

  Formula I的咪唑衍生物##STR1##其中AR.sub.1和AR.sub.2分别独立表示苯基，可以被卤原子，烷基或烷氧基取代，R.sub.1是吡咯基，吲哚基，咪唑基或噻唑基，所有这些基都可以被较低烷基，游离或酯化的羧基或羧基烷基，苄基或苯磺酰基取代；而R.sub.2是氢，较低烷基，卤代烷基，或与R.sub.1的氮原子连接的亚甲基，二亚甲基，三亚甲基或四亚甲基基团，以及其与酸形成的生理上可接受的盐，当R.sub.1被羧基取代时，还包括其与碱形成的生理上可接受的盐，是药理学上有效的化合物，例如作为抗炎药。
• Antiinflammatory imidazole derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04585771A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  Imidazole derivatives of Formula I ##STR1## wherein AR.sub.1 and AR.sub.2 each independently represent phenyl optionally substituted by halogen atoms, alkyl groups, or alkoxy groups, R.sub.1 is pyrrolyl, indolyl, imidazolyl, or thiazolyl, all of which are optionally substituted by lower alkyl, free or esterified carboxy or carboxyalkyl groups, benzyl, or benezenesulfonyl; and R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, or a methylene, dimethylene, trimethylene, or tetramethylene group linked to the nitrogen atom of R.sub.1, and the physiologically acceptable salts thereof with acids, and when R.sub.1 is substituted by carboxy, also the physiologically acceptable salts thereof with bases, are pharmacologically effective compounds, e.g., as antiinflammatories.

  化合物I式的咪唑衍生物 ##STR1## 其中AR.sub.1和AR.sub.2各自独立地表示苯基，可选择地被卤素原子，烷基或烷氧基取代，R.sub.1是吡咯基，吲哚基，咪唑基或噻唑基，均可选择地被较低的烷基，自由或酯化的羧基或羧基烷基取代，苯甲基或苯磺酰基取代; R.sub.2是氢，较低的烷基，卤代烷基或与R.sub.1的氮原子连接的亚甲基，二亚甲基，三亚甲基或四亚甲基基团，以及它们与酸的生理上可接受的盐，当R.sub.1被羧基取代时，还包括与碱的生理上可接受的盐，是药理学上有效的化合物，例如，作为抗炎剂。
• Neue Imidazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0077024A2

  公开（公告）日：1983-04-20

  Imidazol-Derivate der allgemeinen Formel I worin AR, und AR2 einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkylreste oder Alkoxyreste substituierter Phenylrest bedeuten, worin R, einen gegebenenfalls durch niedere Alkylgruppen freie oder veresterte Carboxylgruppen oder Carboxyalkylgruppen, Benzylgruppen oder Benzolsulfonylgruppen substituierten Pyrroiyirest, indolylrest, Imidazolylrest oder Thiazolylrest darstellt und R2 ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, Halogenalkylgruppe oder eine an das Stickstoffatom von R, gebundene Dimethylengruppe, Trimethylengruppe oder Tetramethylengruppe bedeutet, und deren Salze mit physiologisch unbedenklichen Säuren, oder falls R, durch Carboxylgruppen substituiert ist auch deren Salze mit physiologisch unbedenklichen Basen, sind pharmakologisch wirksame Substanzen.

  通式 I 的咪唑衍生物 其中 AR 和 AR2 表示任选被卤素原子、烷基或烷氧基取代的苯基，其中 R代表吡咯基、吲哚基、咪唑基或噻唑基，可任选被低级烷基、游离或酯化的羧基或羧烷基、苄基或苯磺酰基取代，R2代表氢原子、低级烷基、卤代烷基或与氮原子结合的烷基、卤代烷基或与 R 的氮原子结合的二亚甲基、三亚甲基或四亚甲基，以及它们与生理学上可接受的酸的盐，或者如果 R 被羧基取代，它们与生理学上可接受的碱的盐，都是药理活性物质。
• BENAGES I. A.; ALBONICO S. M., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 22, 4273-4276
  作者：BENAGES I. A.、 ALBONICO S. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4466976A
  申请人：——

  公开号：US4466976A

  公开（公告）日：1984-08-21